3,4,5-tridodecyloxybenzyl bromide | 478083-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4,5-tridodecyloxybenzyl bromide
• 英文别名: 3,4,5-tris(dodecyloxy)benzyl bromide；5-(bromomethyl)-1,2,3-tris(dodecyloxy)benzene；1-(bromomethyl)-3,4,5-tris(dodecyloxy)-benzene；5-(bromomethyl)-1,2,3-tridodecoxybenzene
• CAS: 478083-71-5
• 化学式: C₄₃H₇₉BrO₃
• 分子量: 724.002
• InChiKey: PXFDQEJVDJTIIE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  706.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.984±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  19.1
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  37
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,5-tridodecyloxybenzyl bromide 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 四丁基氢氧化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 1-[3,4,5-tris(dodecyloxy)benzyl]-5-ethynylcytosine
  参考文献：
  名称：

  外围酰胺基团作为氢键导向剂在二核碱基单体的管状自组装中的作用

  摘要：

  纳米管是一种令人着迷的自组装结构，在超分子化学领域具有广泛的兴趣和潜力。我们证明了可以通过两个解耦的分层协作过程从二核碱基单体生产限定尺寸的纳米管：环四聚和超分子聚合。在这里，我们分析了外围酰胺基团在这种自组装过程中的作用，这些酰胺基团可以沿着管轴形成一系列氢键。 1 H NMR 和 CD 光谱技术的结合使我们能够分别定量分析这两个过程的热力学。我们发现这些酰胺导向剂的存在对于引导聚合事件至关重要，并且它们的性质和数量不仅对大环堆叠的稳定性有很大影响，而且对超分子聚合机理也有很大影响。

  DOI：

  10.1002/cplu.202100255
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3,4,5-tri(dodecyloxy)benzoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三溴化磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.17h， 生成 3,4,5-tridodecyloxybenzyl bromide
  参考文献：
  名称：

  采用近晶，柱状或双连续立方液相液晶中间相的双氰胺盐

  摘要：

  尽管双氰胺（即[N（CN）2 ] -）通常用于获得低粘度，无卤素，室温的离子液体，但实际上仍未开发含此类阴离子的液晶盐。在这里我们报告了一系列两亲性双氰胺盐，根据它们的结构和组成，即使在室温下，它们也采用近晶，柱状或双连续立方热致液晶中间相。通过偏光光学显微镜，差示扫描量热法，热重分析（包括逸出气体分析）和变温同步加速器X射线衍射探索了它们的热性能。这些具有“ V形” [N（CN）2 ]的新型液晶盐的热相特性比较-与含有[SCN] -，[BF 4 ] -，[PF 6 ] -或[CF 3 SO 3 ] -阴离子的结构类似物的阴离子表明，不仅应考虑抗衡离子的大小，还应考虑其形状介晶盐的发展。总的来说，这些发现有望促进热致性离子液晶的设计，这些液晶形成了倒置型双连续立方相和其他复杂的液晶相。

  DOI：

  10.1002/chem.201705794

文献信息

• 氰尿酸衍生物、盘状液晶材料及三聚氰胺检测 方法
  申请人：东南大学

  公开号：CN104447592B

  公开（公告）日：2016-08-17

  本发明公开了一种氰尿酸衍生物，一种盘状液晶材料，以及三聚氰胺检测方法，该液晶材料是以氰尿酸为基本特征的氰尿酸衍生物，当其遇到三聚氰胺时，能够以三聚氰胺为核、通过氢键连接形成盘状液晶。利用三聚氰胺和这些特别设计的有机分子通过氢键连结，自组装，可以形成盘状液晶分子，化合物A/M或者化合物B/M，其中n＝5～40，导致分子在偏光显微镜下的颜色、图案、纹理等微观结构发生变化，从而实现三聚氰胺的检测。
• Metalloenzyme-Mimicking Supramolecular Catalyst for Highly Active and Selective Intramolecular Alkyne Carboxylation
  作者：Li-Chen Lee、Yan Zhao

  DOI：10.1021/ja501277j

  日期：2014.4.16

  loading (30-100 times lower than typical levels used in literature examples), constant high reaction rate throughout the course of the reaction, lack of the hydrolyzed side product, and substrate selectivity unobserved in conventional gold catalysts.

  尽管对此类系统有浓厚的兴趣，但创建具有类似酶行为的合成催化剂仍具有挑战性。将四氯金酸盐提取到界面交联反胶束 (ICRM) 的亲水核中，产生了一种具有极不寻常催化性能的人工“金属酶”。ICRM 将基材拉向催化金属，从而有效地将其转化为快速喷射的产物。这些特征使得催化剂负载量大大降低（比文献示例中使用的典型水平低 30-100 倍）、在整个反应过程中保持恒定的高反应速率、没有水解副产物以及传统金催化剂中未观察到的底物选择性。
• Synthesis and excited state properties of a [60]fullerene derivative bearing a star-shaped multi-photon absorption chromophore
  作者：Teresa M. Figueira-Duarte、John Clifford、Vincenzo Amendola、Aline Gégout、Jean Olivier、François Cardinali、Moreno Meneghetti、Nicola Armaroli、Jean-François Nierengarten

  DOI：10.1039/b601987k

  日期：——

  The synthesis and excited state properties of a compound assembling C60 with a new multi-photon absorption chromophore are reported.

  报道了一种化合物，该化合物结合了C60与一个新型的多光子吸收发色团的合成及其激发态性质。
• Double J-Coupling Strategy for Near Infrared Emitters
  作者：Chia-An Shen、Matthias Stolte、Jin Hong Kim、Anja Rausch、Frank Würthner

  DOI：10.1021/jacs.1c05934

  日期：2021.8.11

  for wavelengths beyond 800 nm. Here, a bis(squaraine) dye is reported that bears two NIR dyes in a head-to-tail chromophore arrangement. This arrangement leads to intramolecular J-type exciton coupling, resulting in an absorption maximum at 961 nm and a fluorescence peak at 971 nm with a quantum yield of 0.33% in chloroform. In less polar toluene, the bis(squaraine) self-assembles into nanofibers, affording

  在近红外 (NIR) 中发射的荧光团非常适合各种应用，但增加非辐射率会导致波长超过 800 nm 的严重荧光猝灭。在这里，据报道双（方酸）染料在头对尾发色团排列中带有两种 NIR 染料。这种排列导致分子内J 型激子耦合，在 961 nm 处产生最大吸收，在 971 nm 处出现荧光峰，在氯仿中的量子产率为 0.33%。在极性较小的甲苯中，双（方酸）自组装成纳米纤维，提供另一个红移，在 1095 nm 处有最大吸收，在 1116 nm 处有一个源自分子间J 型耦合的荧光峰。
• Bismalonates Constructed on a Hexaphenylbenzene Scaffold for the Synthesis of<i>Equatorial</i>Fullerene Bisadducts
  作者：Teresa M. Figueira-Duarte、Aline Gégout、Jean Olivier、François Cardinali、Jean-François Nierengarten

  DOI：10.1002/ejoc.200900290

  日期：2009.8

  Hexaphenylbenzene derivatives bearing two aldehyde groups were prepared by reaction of 4,4′-(ethyne-1,2-diyl)dibenzaldehyde with bisarylalkynes in the presence of a catalytic amount of Co2(CO)8. These synthetic intermediates were used to produce the corresponding bismalonates. Finally, macrocyclization of the bismalonates with C60 afforded equatorial fullerene bisadducts. The relative position of the

  在催化量的 Co2(CO)8 存在下，通过 4,4'-(乙炔-1,2-二基)二苯甲醛与双芳基炔烃反应制备带有两个醛基的六苯基苯衍生物。这些合成中间体用于生产相应的双丙二酸酯。最后，双丙二酸酯与 C60 的大环化提供了赤道富勒烯双加合物。两个环丙烷环在 C60 核上的相对位置是根据从 1H 和 13C NMR 光谱推导出的分子对称性 (C1) 确定的，并通过其 UV/Vis 光谱中看到的特征特征进一步证实。 (© Wiley -VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)