tris(phenylselanyl)methane | 22859-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tris(phenylselanyl)methane
• 英文别名: tris(phenylseleno)methane；Benzene, 1,1',1''-[methylidynetris(seleno)]tris-；bis(phenylselanyl)methylselanylbenzene
• CAS: 22859-16-1
• 化学式: C₁₉H₁₆Se₃
• 分子量: 481.216
• InChiKey: QGAYFVLGHXBVFO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.78
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tris(phenylselanyl)methane 在 磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以67%的产率得到氯甲基苯基硒化物
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of Arylselenoacetals and α-Halo-α-(phenylseleno)alkanes

  摘要：

  alpha-Halo-alpha-(phenylseleno)alkanes are prepared by treatment of selenoacetals with halogenating agents. Selenoacetals are produced by heating alpha-halo-alpha-(phenylseleno)alkanes on neutral alumina

  DOI：

  10.1080/00397919508010797
• 作为产物：
  描述：

  苯硒酚 在 iron(III) chloride 、 氧气 、 caesium carbonate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 tris(phenylselanyl)methane
  参考文献：
  名称：

  通过脱羧偶联反应区域选择性合成硒醚

  摘要：

  已开发出一种有效的，选择性的方法，可以从容易获得的二硒化物和苯乙酸合成含一个或两个双键C-Se键的硒醚。通过在无金属条件下将空气用作氧化剂来制备包含一个C-Se键的化合物，而通过氯化铁（III）/氧/碳酸铯（FeCl 3 / O 2）形成具有两个双键C-Se键的化合物。/ Cs 2 CO 3）系统。此外，在标准反应条件下，1,2-二苯基二硫烷也可以平稳地转化为相应的硫醚产物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700676

文献信息

• Trithioorthoester Exchange and Metathesis: New Tools for Dynamic Covalent Chemistry
  作者：Michael Bothe、A. Gastón Orrillo、Ricardo L. E. Furlan、Max von Delius

  DOI：10.1055/s-0039-1690992

  日期：2019.10

  acid-catalyzed exchange reaction of trithioorthoesters with thiols. We found that trithioorthoester exchange occurs readily in various solvents in the presence of stoichiometric amounts of strong Bronsted acids or catalytic amounts of certain Lewis acids. The scope of the exchange reaction was explored with various substrates, and conditions were identified that permit clean metathesis reactions between two

  为了扩展动态共价和系统化学的工具箱，我们研究了三硫代原酸酯与硫醇的酸催化交换反应。我们发现在化学计量量的强布朗斯台德酸或催化量的某些路易斯酸存在下，三硫代原酸酯交换在各种溶剂中很容易发生。用各种底物探索了交换反应的范围，并确定了允许两种不同三硫代原酸酯之间发生清洁复分解反应的条件。S,S,S-原酸酯交换相对于 O,O,O-原酸酯交换的一个明显优势是交换反应可以在动力学上胜过水解，从而使该过程对残留水分不那么敏感。
• New synthetic routes to vinyl sulfides, ketene thioacetals and their seleno analogues from carbonyl compounds
  作者：J.N. Denis、S. Desauvage、L. Hevesi、A. Krief

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)82051-7

  日期：1981.1

  Title compounds have been prepared from carbonyl compounds by formal removal of hydroxyl and sulfenyl or hydroxyl and selenyl moieties from the corresponding functionalized β-hydroxysulfides or β-hydroxyselenides.

  通过从相应的官能化的β-羟基硫化物或β-羟基硒化物中正式除去羟基和亚磺酰基或羟基和硒烯基部分，已经从羰基化合物制备了标题化合物。
• 1-(Organoselanyl)perfluoroalkanols: A Stable and Efficient Precursor for Organoselenols
  作者：Teruhisa Yamamoto、Eri Moriura、Arisa Sawa、Mitsuhiro Yoshimatsu

  DOI：10.1246/cl.2008.1046

  日期：2008.10.5

  The 1-(organoselanyl)perfluoroalkanols 1, 3, 4, and 10 were successfully prepared and reactions with hexanoyl chlorides to produce the corresponding esters 5, 7, and 8, accompanied by the selenoesters 6 were conducted. The DBU-mediated alkylations of the heptafluorobutanols 4, 10, and the α-p-nitrobenzoate 2 with alkyl halides easily provided alkyl phenyl selenides 9a–9i and 11a–11c in good to high yields.

  成功制备了 1-(有机硒基)全氟烷醇 1、3、4 和 10，并与己酰氯反应生成了相应的酯 5、7 和 8 以及硒酯 6。在 DBU 介导下，七氟丁醇 4、10 和 α-对硝基苯甲酸酯 2 与烷基卤化物发生烷基化反应，很容易就能得到烷基苯基硒化物 9a-9i 和 11a-11c，收率从好到高。
• Lewis acid-catalyzed coupling reactions of allylsilanes with tris(phenylchalcogeno)methane. Synthesis of homoallylchalcogenoacetals
  作者：Claudio C Silveira、Gustavo L Fiorin、Antonio L Braga

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01298-1

  日期：1996.8

  Reaction of allylsilanes with tris(phenylseleno)methane or tris(phenylthio)methane in the presence of a Lewis acid furnishes the corresponding homoallylchalcogenoacetals in moderate to good yields.

  在路易斯酸存在下，烯丙基硅烷与三（苯基硒代）甲烷或三（苯硫基）甲烷的反应以中等至良好的产率提供了相应的均烯丙基卤代缩醛。
• Multinuclear NMR Study of the Solution Structure and Reactivity of Tris(trimethylsilyl)methyllithium and its Iodine Ate Complex
  作者：Hans J. Reich、William H. Sikorski、Aaron W. Sanders、Amanda C. Jones、Kristin N. Plessel

  DOI：10.1021/jo802032d

  日期：2009.1.16

  The extreme steric bulk of tris(trimethylsilyl)methyl derivatives (1-X) provides interesting structural and dynamic behavior for study. Dynamic NMR studies on 1-SePh and 1-I showed restricted rotation around the C−Si bonds of each trimethylsilyl groups. An extensive multinuclear NMR study of natural abundance and 6Li and 13C enriched 1-Li revealed three species in THF-containing solvents, a dimer 1T

  三（三甲基甲硅烷基）甲基衍生物（1-X）的极高空间位阻为研究提供了有趣的结构和动力学行为。对1-SePh和1-I进行的动态NMR研究表明，每个三甲基甲硅烷基的C-Si键周围的旋转受限。对自然丰度和6 Li和13 C富集的1-Li进行的广泛多核NMR研究表明，在含THF的溶剂中存在三种物质，即二聚体1T和两种单体，即接触离子对1C和溶剂分离的离子对1S。观察到的1-Li聚集体互变的壁垒异常高（Δģ ⧧约 9千卡/摩尔用于交换1S和1C，Δ ģ ⧧ 41 = 16.4千卡/摩尔用于交换1T与1C和1S），允许每个聚合的反应性的研究单独。我们可以证明1S对MeI的反应性至少是1C的50倍，反应性至少是1T的5×10 10倍。反应性的巨大差异允许进一步研究1-I与1-Li的锂-碘交换机理以及中间碘酸盐配合物的表征4。提出了针对敏感但化学惰性的13 C NMR化学位移温度计1-H的其他校准方法。