7,7'-Bi(dispiro<2.0.2.1>heptyliden) | 136504-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 多环烃
• 英文名称: 7,7'-Bi(dispiro<2.0.2.1>heptyliden)
• 英文别名: bis(dispiro[2.0.2.1]hept-7-ylidene)；Bi(dispiro<2.0.2.1>heptyliden)；7,7'-Bis(dispiro[2.0.2.1]heptylidene)；7-Dispiro[2.0.24.13]heptan-7-ylidenedispiro[2.0.24.13]heptane
• CAS: 136504-44-4
• 化学式: C₁₄H₁₆
• 分子量: 184.281
• InChiKey: LJWIIKNUHZTHDT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  302.6±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,7'-Bi(dispiro<2.0.2.1>heptyliden) 在 吡啶 、 溴 作用下， 以 正戊烷 为溶剂， 生成 7,7'-Bis(7-bromodispiro[2.0.2.1]heptyl)
  参考文献：
  名称：

  螺环丙烷化的双环亚丙基：制备简单，物理性质和化学转化。

  摘要：

  由7-环丙基二烯基螺[2.0.2.1]庚烷（4）（占总含量的24％）分三步制备全螺环丙烷化的双环亚丙基（6），或更有效的方法是，通过7,7-二溴[3] triangulane（15）的脱卤偶联反应（ 82％）。事实证明，这种类型的还原性二聚反应可成功合成（E）-和（Z）-双（螺旋戊二烯）14（67％），甚至合成“第三代”螺环丙烷化的双环亚丙基17（从15占总17％） ）。母体双环亚丙基1在180摄氏度下二聚生成[4]旋转烷，而130摄氏度在10 kbar压力下6发生二聚只是在打开一个三元环的情况下才产生聚螺环丙烷化（环亚丙基）环戊烷衍生物19（34 ％，然后在高温下，聚螺环丙烷化的2-环亚丙基[3.2。2]丙炔衍生物20（25％产率）。全螺环丙烷化的双环亚丙基6和“第三代”双环亚丙基17不加重排就添加了溴，溴化氢和各种二卤卡宾。使用功能性取代的支链[7]三角烷28和支链二氯-C2v- [1

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20010917)7:18<4021::aid-chem4021>3.0.co;2-e
• 作为产物：
  描述：

  7,7-dibromodispiro[2.0.2.1]heptane 在 正丁基锂 、 copper dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以82%的产率得到7,7'-Bi(dispiro<2.0.2.1>heptyliden)
  参考文献：
  名称：

  螺环丙烷化的双环亚丙基：制备简单，物理性质和化学转化。

  摘要：

  由7-环丙基二烯基螺[2.0.2.1]庚烷（4）（占总含量的24％）分三步制备全螺环丙烷化的双环亚丙基（6），或更有效的方法是，通过7,7-二溴[3] triangulane（15）的脱卤偶联反应（ 82％）。事实证明，这种类型的还原性二聚反应可成功合成（E）-和（Z）-双（螺旋戊二烯）14（67％），甚至合成“第三代”螺环丙烷化的双环亚丙基17（从15占总17％） ）。母体双环亚丙基1在180摄氏度下二聚生成[4]旋转烷，而130摄氏度在10 kbar压力下6发生二聚只是在打开一个三元环的情况下才产生聚螺环丙烷化（环亚丙基）环戊烷衍生物19（34 ％，然后在高温下，聚螺环丙烷化的2-环亚丙基[3.2。2]丙炔衍生物20（25％产率）。全螺环丙烷化的双环亚丙基6和“第三代”双环亚丙基17不加重排就添加了溴，溴化氢和各种二卤卡宾。使用功能性取代的支链[7]三角烷28和支链二氯-C2v- [1

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20010917)7:18<4021::aid-chem4021>3.0.co;2-e

文献信息

• Cyclopropyl building blocks in organic synthesis. Part 81: Striving for unusually strained oxiranes: epoxidation of spirocyclopropanated methylenecyclopropanes
  作者：Daniel Frank、Sergei I Kozhushkov、Thomas Labahn、Armin de Meijere

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00695-6

  日期：2002.8

  1-Oxa[3]triangulane 13, the epoxide of methylenespiropentane, is thermally stable up to 300°C, but immediately rearranges to spiro[2.3]hexan-4-one (7) in the presence of lithium iodide at ambient temperature. The permethylated bicyclopropylidene 10 is simply less reactive than the parent bicyclopropylidene (6a) towards dimethyldioxirane, but yields the isolable epoxide 11 (94%) with mCPBA. In contrast

  1-Oxa [3] triangulane 13（亚甲基螺戊烷的环氧化物）在高达300°C的温度下具有热稳定性，但在环境温度下在碘化锂存在下立即重排为螺[2.3]己烯-4-酮（7）。全甲基化的二环亚丙基10对母体二环二环氧乙烷的反应性仅低于母体双环亚丙基（6a），但是以m CPBA产生可分离的环氧化物11（94％）。相比之下，部分或完全spirocyclopropanated bicyclopropylidenes 18，20，和22，在与治疗米CPBA或二甲基二，没有提供相应的环氧化物，但重排为相应的cyclobutanones后行氧化19，21和23中的分别为59，100和97％，产率。
• Branched Phospha[7]triangulanes
  作者：J. Chris Slootweg、Marius Schakel、Frans J. J. de Kanter、Andreas W. Ehlers、Sergei I. Kozhushkov、Armin de Meijere、Martin Lutz、Anthony L. Spek、Koop Lammertsma

  DOI：10.1021/ja031648p

  日期：2004.3.1

  A highly strained, thermally stable (up to 150 degrees C) branched phospha[7]triangulane was synthesized from the second-generation bicyclopropylidene and transient phosphinidene [Ph-P=W(CO)5], followed by demetalation in refluxing xylene. Bulkier transient CuCl-alkene-complexed phosphinidene gave 2-phosphabicyclo-[3.2.0]hept-1(5)-ene as an additional product. The "outer sphere" spirocyclopropanes provide a stabilizing factor for both of these novel compounds.
• Zoellner, Stephan; Buchholz, Herwig; Boese, Roland, Angewandte Chemie, 1991, vol. 103, # 11, p. 1544 - 1546
  作者：Zoellner, Stephan、Buchholz, Herwig、Boese, Roland、Gleiter, Rolf、Meijere, Armin de

  DOI：——

  日期：——
• Kozhushkov, Sergei I.; Haumann, Thomas; Boese, Roland, Angewandte Chemie, 1993, vol. 105, # 3, p. 426 - 429
  作者：Kozhushkov, Sergei I.、Haumann, Thomas、Boese, Roland、Meijere, Armin de

  DOI：——

  日期：——
• A Third-Generation Bicyclopropylidene: Straightforward Preparation of 15,15′-Bis(hexaspiro[2.0.2.0.0.0.2.0.2.0.1.0]pentadecylidene) and aC2v-Symmetric Branched [15]Triangulane
  作者：Malte von Seebach、Sergei I. Kozhushkov、Roland Boese、Jordi Benet-Buchholz、Dmitrii S. Yufit、Judith A. K. Howard、Armin de Meijere

  DOI：10.1002/1521-3773(20000717)39:14<2495::aid-anie2495>3.0.co;2-u

  日期：2000.7.17