N,N-bis(methylenedioctylphosphoryl)-3-aminopropanoic acid | 1401662-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机磷化合物 - 有机膦及其衍生物
• 英文名称: N,N-bis(methylenedioctylphosphoryl)-3-aminopropanoic acid
• 英文别名: N,N-bis[(dioctylphosphoryl)methyl]-β-alanine；N,N-is(dioctylphosphorylmethyl)-β-alanine；3-[N,N-bis(dioctylphosphorylmethyl)amino] propionic acid；3-[bis(dioctylphosphorylmethyl)amino]propanoic acid
• CAS: 1401662-40-5
• 化学式: C₃₇H₇₇NO₄P₂
• 分子量: 661.97
• InChiKey: BKHVWDGAFDPKDI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.7
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  35
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  74.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 二辛基-氧代鏻 、 β-丙氨酸 在 3-氨基丙酸盐酸盐 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以81%的产率得到N,N-bis(methylenedioctylphosphoryl)-3-aminopropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  天然氨基酸的新型亲脂性氧化膦衍生物的合成及其对羧酸的膜转运性能

  摘要：

  开发了一锅法，用于在氨基酸盐酸盐的存在下，从二辛基或二癸基氧化膦，甲醛和氨基酸以高收率合成天然氨基酸的亲脂性N-（二烷基磷酰基甲基）衍生物。与某些氨基酸的反应在冠醚的催化下也是有效的。分离的N-（二烷基磷酰基甲基）和N，N-双（二烷基磷酰基甲基）氨基酸的结构是根据1 H，13 C和31 P NMR和质谱确定的。（S）-N的结构通过X射线分析证实了-[[（二环己基磷酰基）甲基]-α-丙氨酸，并表征了其分子在晶体中的分子间缔合。研究了新型磷酸化氨基酸相对于多官能团羧酸的膜传输特性，并估算了影响酸性底物膜传输效率和选择性的因素。揭示了通过含有N，N-双[（二辛基磷酰基）甲基]-β-丙氨酸的液膜选择性提取戊二酸。

  DOI：

  10.1134/s1070428015090031

文献信息

• Membrane transport of alkali metals with phosphorylmethyl derivatives of amino acids
  作者：N. V. Davletshina、S. A. Koshkin、A. R. Garifzyanov、R. R. Davletshin、M. A. Filimonova、R. A. Cherkasov

  DOI：10.1134/s1070363215070403

  日期：2015.7
• Synthesis and acid-base properties of aminophosphine oxides on the basis of natural amino acids
  作者：R. A. Cherkasov、A. R. Garifzyanov、S. A. Koshkin、N. V. Davletshina

  DOI：10.1134/s107036321208021x

  日期：2012.8