9,9-dibromo-bicyclo[6.1.0]nonane | 32644-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: 9,9-dibromo-bicyclo[6.1.0]nonane
• 英文别名: Bicyclo[6.1.0]nonane, 9,9-dibromo-, cis-；(1R,8S)-9,9-dibromobicyclo[6.1.0]nonane
• CAS: 32644-18-1
• 化学式: C₉H₁₄Br₂
• 分子量: 282.018
• InChiKey: UDZVXFNKFQAZEC-OCAPTIKFSA-N

物化性质

• 熔点：
  19 °C
• 沸点：
  77-81 °C(Press: 0.05 Torr)
• 密度：
  1.680±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,9-dibromo-bicyclo[6.1.0]nonane 在 sodium hydride 、 二甲基亚砜 作用下， 生成 exo-9-bromobicyclo<6.1.0>nonane
  参考文献：
  名称：

  Bishomoaromatic interaction in the disrotatory ring opening of cyclopropyl carbenoids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00880a007
• 作为产物：
  描述：

  反式环辛烯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 9,9-dibromo-bicyclo[6.1.0]nonane
  参考文献：
  名称：

  二溴和二氯卡宾的光化学来源：关于二溴卡宾加成反应的立体化学的警示故事

  摘要：

  三烯3a或3b的光解产生二溴和二氯卡宾，它们可以高收率转移到烯烃中。对于最近被解释为与向反式环辛烯中添加二溴卡宾的中间体形成“仅一致”的数据提供了警告。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85359-9

文献信息

• The stereochemistry of trans-cyclooctene derivatives
  作者：R.D. Bach、U. Mazur、I. Hamama、S.K. Lauderback

  DOI：10.1016/0040-4020(72)88003-7

  日期：1972.1

  X-Ray and NMR data are presented which suggest that trans-cyclooctene, 9,9-dibromo-trans-bicyclo[6.1.0]nonane, trans-bicyclo[6.1.0]nonane and trans-cyclooctene oxide exist in a distorted crown conformation. The synthesis of optically active trans-bicyclo[6.1.0]nonane and trans-cyclooctene oxide is described.

  X射线和NMR数据表示这表明，反式-cyclooctene，9,9-二溴-反式-二环[6.1.0]壬烷，反式-二环[6.1.0]壬烷和反式中的失真冠-cyclooctene氧化物存在构象。描述了旋光的反式-双环[6.1.0]壬烷和反式-环辛烯的合成。
• Synthesis of <i>trans</i>-Cycloalkenes via Enantioselective Cyclopropanation and Skeletal Rearrangement
  作者：Tomoya Miura、Takayuki Nakamuro、Chia-Jung Liang、Masahiro Murakami

  DOI：10.1021/ja5096045

  日期：2014.11.12

  An efficient one-pot two-step procedure for asymmetric synthesis of piperidine-fused trans-cycloalkenes is reported. The method comprises the initial enantioselective installation of another cyclopropane ring onto methylenecyclopropanes and the subsequent thermal skeletal rearrangement in which the installed and inherent cyclopropane rings are both opened. A concerted mechanism is proposed for the

  报道了一种用于不对称合成哌啶稠合的反式环烯烃的高效一锅两步法。该方法包括在亚甲基环丙烷上的初始对映选择性安装另一个环丙烷环和随后的热骨架重排，其中安装的环丙烷环和固有的环丙烷环都打开。为后者的热重排反应提出了协同机制以及封闭的过渡态模型。
• Dialkylation of gem-dibromocyclopropanes with trialkylmanganate and manganese(II) chloride-catalyzed reaction with alkylmagnesium bromide
  作者：Rie Inoue、Hiroshi Shinokubo、Koichiro Oshima

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01082-9

  日期：1996.7

  gem-dibromocyclopropanes with trialkylmanganate, derived from manganese(II) chloride and three equivalents of Grignard reagent or alkyllithium, followed by an addition of electrophiles provided dialkylated cyclopropanes in good yields. It was found the reaction with alkylmagnesium halide proceeded in the presence of a catalytic amount of manganese(II) chloride.

  用衍生自氯化锰（II）和三当量的格氏试剂或烷基锂的锰酸三烷基酯处理宝石-二溴环丙烷，然后加入亲电试剂以良好的收率提供了二烷基化的环丙烷。发现与烷基卤化镁的反应在催化量的氯化锰（II）的存在下进行。
• Halomethyl—metal compounds
  作者：Dietmar Seyferth、Robert L. Lambert、Michel Massol

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)89503-0

  日期：1975.4

  A number of α-bromocyclopropyllithium reagents have been prepared at low temperature (−90° to −100°) in THF or THF/Et2O medium by reaction of n-butyllithium with the respective gem-dibromocyclopropane. Reactions of these new lithium reagents with concentrated HCl, trimethylchlorosilane, dimethyldichlorosilane, trimethyltin chloride, dimethyltin dichloride, dimethyldichlorogermane, trimethyllead bromide

  通过正丁基锂与相应的宝石-二溴环丙烷的反应，已在THF或THF / Et 2 O介质中于低温（-90°至-100°）下制备了多种α-溴环丙基锂试剂。描述了这些新的锂试剂与浓盐酸，三甲基氯硅烷，二甲基二氯硅烷，三甲基氯化锡，二甲基锡二氯化物，二甲基二氯锗烷，三甲基溴化铅，氯化汞和一些其他有机金属卤化物的反应。的一种新的异构化顺式-7-溴-反-7- lithionorcarane到反-7-溴-顺-7- lithionorcarane，通过稍微过量的7,7- dibromonorcarane的存在引起的，进行说明。
• Sequential and highly stereoselective intermolecular radical additions of 2,3-cis-disubstituted 1,1-dibromo- and 1-bromocyclopropanes to electron-deficient olefins
  作者：Yoo Tanabe、Ken-ichi Wakimura、Yoshinori Nishii

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00156-6

  日期：1996.3

  Novel and sequential intermolecular radical additions of 2,3-cis-disubstituted 1,1-dibromo- and 1-bromocyclopropanes to electron-deficient olefins proceeded with high stereoselectivity, i.e., in an exo-face addition manner. This highly stereoselective addition was also applied to an intramolecular cyclization.

  的2,3-新颖和顺序的分子间基加成顺式二取代的1,1-二溴-和1- bromocyclopropanes到高立体选择性的，即，在一个进行缺电子烯烃外型-面加入的方式。这种高度立体选择性的加成也被应用于分子内环化。