exo-9-bromobicyclo<6.1.0>nonane | 1551-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: exo-9-bromobicyclo<6.1.0>nonane
• 英文别名: 9-bromobicyclo[6.1.0]nonane；9-exo-Bromo-cis-bicyclo<6.1.0>nonan；Brom-9 bicyclo<6.1.0> nonan (trans)；trans-9-Brom-bicyclo<6.1.0>nonan；exo-9-Brombicyclo<6.1.0>nonan；9-exo-Bromo-cis-bicyclo[6.1.0]nonan
• CAS: 1551-94-6
• 化学式: C₉H₁₅Br
• 分子量: 203.122
• InChiKey: DQKFZMWCSVGJNC-BRPSZJMVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.35
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  exo-9-bromobicyclo<6.1.0>nonane 生成 (Z,Z)-1,3-cyclononadiene
  参考文献：
  名称：

  DCHMLOW E. V.; KRAMER R., Z. NATURFORSCH., 42,(1987) N 4, 489-494

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  9,9-dibromo-bicyclo[6.1.0]nonane 在 sodium hydride 、 二甲基亚砜 作用下， 生成 exo-9-bromobicyclo<6.1.0>nonane
  参考文献：
  名称：

  Bishomoaromatic interaction in the disrotatory ring opening of cyclopropyl carbenoids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00880a007

文献信息

• Monodebromination of<i>gem</i>-Dibromocyclopropanes by Sodium Hydrogentelluride
  作者：Atsuhiro Osuka、Keita Takechi、Hitomi Suzuki

  DOI：10.1246/bcsj.57.303

  日期：1984.1

  gem-Dibromocyclopropanes were effectively reduced to monobromocyclopropanes by sodium hydrogentelluride.

  gem-二溴环丙烷通过氢化钠有效还原为单溴环丙烷。
• Photoreductive Dehalogenation of Organic Halides in the Presence of Lithium Aluminum Hydride
  作者：Nobujiro Shimizu、Kenji Watanabe、Yuho Tsuno

  DOI：10.1246/bcsj.57.885

  日期：1984.3

  Lithium aluminum hydride markedly accelerates photoreductive dehalogenation of cyclopropyl, aromatic, and olefinic halides carried out in ether.

  氢化铝锂显着加速环丙基、芳族和烯属卤化物在醚中进行的光还原脱卤。
• New Facts on the Stereoselectivity of Monobromocarbenoid Additions to Cyclic Alkenes
  作者：Eckehard V. Dehmlow、Horst Lustinetz

  DOI：10.1002/jlac.199619961217

  日期：1996.12

  The monobromocarbenoid derived from CH2Br2 and NaN(SiMe3)2 gives only endo adducts 4, 5, and 6 with 1,5-cyclooctadiene, but shows no selectivity with 1,3-cyclooctadiene. A literature report of a high endo adduct preference of cyclooctene cannot be duplicated, but cyclodecene is converted to 3 with 100% selectivity. Bromocarbenoid adducts 11, 13, and 14 of norbornene and norbornadiene are reported.

  衍生自CH 2 Br 2和NaN（SiMe 3）2的单溴卡宾类化合物仅与1,5-环辛二烯形成内加合物4、5和6，而与1,3-环辛二烯则没有选择性。关于环辛烯的高内加合物偏爱性的文献报道无法重复，但是环癸烯以100％的选择性转化为3。据报道，降冰片烯和降冰片二烯的溴类化合物加合物11、13和14。给出了不同选择性的可能解释。
• Dimethyldioxirane oxidations of some cyclopropanes
  作者：Eckehard Volker Dehmlow、Noemi Heiligenstädt

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01107-0

  日期：1996.7

  Phenylcyclopropanes and halo-phenyl-substituted cyclopropanes do not react with dimethyldioxirane. Bicyclo[4.1.0]heptane (4), however, is oxidized by this reagent to the 2-ketone (5). Bicyclo[6.1.0]nonane (6) gives all three possile ketones (7 – 9). Even exo-9-bromobicyclo[6.1.0]nonane (10) can be converted by dimethyldioxirane to a ketone to which structure 11 is assigned.

  苯基环丙烷和卤代苯基取代的环丙烷不与二甲基二环氧乙烷反应。然而，双环[4.1.0]庚烷（4）被该试剂氧化为2-酮（5）。双环[6.1.0]壬烷（6）给出所有三个可能的酮（7-9）。甚至exo-9-溴双环[6.1.0]壬烷（10）也可以被二甲基二环氧乙烷转化为具有结构11的酮。
• Rapid and Modular Access to Vinyl Cyclopropanes Enabled by Air‐stable Palladium(I) Dimer Catalysis
  作者：Marvin Mendel、Lars Gnägi、Uladzislava Dabranskaya、Franziska Schoenebeck

  DOI：10.1002/anie.202211167

  日期：2023.2.6

  This report showcases the stereospecific and modular synthesis of vinyl cyclopropanes in less than 30 min at room temperature, employing air-stable dinuclear PdI catalysis.

  本报告展示了在室温下使用空气稳定的双核 Pd I催化在不到 30 分钟的时间内立体定向和模块化合成乙烯基环丙烷。