2-bromo-1-pentadecene | 152757-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: 2-bromo-1-pentadecene
• 英文别名: 2-bromo-pentadec-1-ene；2-Brom-pentadec-1-en；2-Bromopentadec-1-ene
• CAS: 152757-55-6
• 化学式: C₁₅H₂₉Br
• 分子量: 289.299
• InChiKey: NBPBNUCUKDOXOM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  92-93 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.017±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-1-pentadecene 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 以89%的产率得到1-十五碳烯
  参考文献：
  名称：

  电子转移诱导的胺类还原有机卤化物†

  摘要：

  通过使用胺作为牺牲氢源，研究了各种有机卤化物的还原。UV光诱导的三乙胺对乙烯基卤化物和芳基卤化物的还原反应顺利进行，得到了相应的还原产物。高温加热也引起了还原，DABCO（1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷）也用作良好的还原剂。

  DOI：

  10.1039/c8cc02445f
• 作为产物：
  描述：

  在 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以5.24 g的产率得到2-bromo-1-pentadecene
  参考文献：
  名称：

  不对称的烯丙基硼化和闭环烯烃复分解：糖鞘脂合成的新策略。

  摘要：

  描述了一种合成D，L-葡萄糖基神经酰胺1（一种糖鞘脂类天然产物的成员）的新策略。试剂控制的不对称布朗烯丙基硼化在分子鞘氨醇碱基部分中相邻立体中心的构建中提供了出色的立体化学控制。通过使用Schrock卡宾[（CF3）2MeCO] 2Mo（= CHCMe2Ph）（= NC6H3-2,6-i-Pr2 ++ +）的硅链烯烃复分解法，将反式构型双键作为单个几何异构体获得原位PhLi诱导的中间体5,6-二氢-2H-1,2-奥沙西林开环，然后在DMSO中与TBAF进行原去甲硅烷基化。通过长链酰胺的形成和整体脱保护完成了合成。

  DOI：

  10.1021/jo000690p

文献信息

• DIHYDROCERAMIDE DESATURASE INHIBITORS.
  申请人：CONSEJO SUPERIOR DE INVESTIGACIONES CIENTIFICAS

  公开号：EP1354870A1

  公开（公告）日：2003-10-22

  Cyclopropenylceramide derivatives as inhibitors of desaturases characterized by the general formula I in which R1 can be an alkyl, alkenyl, alkynyl, aryl or any heterocyclic group, n can have any value and it can be branched or straight chained and can contain unsaturated carbons and R2 and R3 can have the same or different values, and it can represent aryl, heteroaryl, alkyl or acyl groups with one or more unsaturated carbons on the chain, that can be branched or straight and substituted with OH groups. Members of this new class of compounds have shown an extraordinary activity as inhibitors of the dihydroceramide desaturase and of ceramide biosynthesis and are useful for the treatment of clinical conditions associated with increased intracellular ceramide.

  环丙烯基鞘氨醇衍生物作为脱饱和酶抑制剂，其一般式为I，其中R1可以是烷基，烯基，炔基，芳基或任何杂环基团，n可以有任何值，可以是支链或直链，可以含有不饱和碳，并且R2和R3可以具有相同或不同的值，并且可以表示带有一个或多个链上不饱和碳的芳基，杂环芳基，烷基或酰基基团，可以是支链或直链，并且可以用OH基团取代。这种新类化合物的成员已经表现出极高的脱氢鞘氨醇酰酶和鞘氨醇生物合成抑制活性，并且对于治疗与细胞内鞘氨醇增加有关的临床病症非常有用。
• The Reaction between Sulfur Dioxide and Olefins and Acetylenes. VI.¹ Ascaridole as a Catalyst for the Reaction
  作者：L. L. Ryden、F. J. Glavis、C. S. Marvel

  DOI：10.1021/ja01285a016

  日期：1937.6
• Sunko; Vujanovic, Arhiv za Kemiju, 1955, vol. 27, p. 217
  作者：Sunko、Vujanovic

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of α-halomethyl ketones: Oxidative hydrolysis of vinyl halides
  作者：Howard E. Morton、M.Robert Leanna

  DOI：10.1016/0040-4039(93)88064-p

  日期：1993.7

  Oxidative hydrolysis (e.g. aqueous NBS) of various vinyl halides affords the corresponding alpha-halomethyl ketones in good yield and purity.
• Electron transfer-induced reduction of organic halides with amines
  作者：Takahide Fukuyama、Yuki Fujita、Hayato Miyoshi、Ilhyong Ryu、Shih-Chieh Kao、Yen-Ku Wu

  DOI：10.1039/c8cc02445f

  日期：——

  Reduction of a variety of organo halides was examined by using amines as a sacrificial hydrogen source. UV light-induced reduction of vinyl and aryl halides with triethylamine proceeded smoothly to give the corresponding reduced products. High temperature heating also caused the reduction and DABCO (1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane) also served as a good reducing reagent.

  通过使用胺作为牺牲氢源，研究了各种有机卤化物的还原。UV光诱导的三乙胺对乙烯基卤化物和芳基卤化物的还原反应顺利进行，得到了相应的还原产物。高温加热也引起了还原，DABCO（1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷）也用作良好的还原剂。