(1S,3S,7S,10R,11S,12S,16R)-17,17-dibromo-7,11-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-8,8,10,12-tetramethyl-3-[(E)-1-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)prop-1-en-2-yl]-4-oxabicyclo[14.1.0]heptadecane-5,9-dione | 247230-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (1S,3S,7S,10R,11S,12S,16R)-17,17-dibromo-7,11-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-8,8,10,12-tetramethyl-3-[(E)-1-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)prop-1-en-2-yl]-4-oxabicyclo[14.1.0]heptadecane-5,9-dione
• CAS: 247230-58-6
• 化学式: C₃₉H₆₇Br₂NO₅SSi₂
• 分子量: 878.01
• InChiKey: RDWZACCFZRDBBE-RHVRNSJBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.11
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3S,7S,10R,11S,12S,16R)-17,17-dibromo-7,11-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-8,8,10,12-tetramethyl-3-[(E)-1-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)prop-1-en-2-yl]-4-oxabicyclo[14.1.0]heptadecane-5,9-dione 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 9.0h， 以76%的产率得到(1S,3S,7S,10R,11S,12S,16S)-7,11-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-8,8,10,12-tetramethyl-3-[(E)-1-methyl-2-(2-methyl-thiazol-4-yl)-vinyl]-4-oxa-bicyclo[14.1.0]heptadecane-5,9-dione
  参考文献：
  名称：

  埃博霉素环丙烷的合成，结构验证和生物活性。

  摘要：

  [结构-见正文]描述了从埃坡霉素A和B合成埃坡霉素环丙烷的半合成路线。重要的是，高效地实现了12、13-环氧化物的脱氧以得到相应的烯烃。标题化合物（8、9）在微管蛋白聚合和细胞毒性试验中均具有活性，这与先前发表的报告形成鲜明对比。这些结果提供了进一步的证据，证明埃博霉素的12，13-环氧的作用在很大程度上是构象的，并且与一些当前的药效团模型不符。

  DOI：

  10.1021/ol0058240
• 作为产物：
  描述：

  埃博霉素C 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium hydroxide 、 苄基三乙基氯化铵 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (1S,3S,7S,10R,11S,12S,16R)-17,17-dibromo-7,11-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-8,8,10,12-tetramethyl-3-[(E)-1-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)prop-1-en-2-yl]-4-oxabicyclo[14.1.0]heptadecane-5,9-dione
  参考文献：
  名称：

  埃博霉素环丙烷的合成，结构验证和生物活性。

  摘要：

  [结构-见正文]描述了从埃坡霉素A和B合成埃坡霉素环丙烷的半合成路线。重要的是，高效地实现了12、13-环氧化物的脱氧以得到相应的烯烃。标题化合物（8、9）在微管蛋白聚合和细胞毒性试验中均具有活性，这与先前发表的报告形成鲜明对比。这些结果提供了进一步的证据，证明埃博霉素的12，13-环氧的作用在很大程度上是构象的，并且与一些当前的药效团模型不符。

  DOI：

  10.1021/ol0058240

文献信息

• Synthesis, Structure Proof, and Biological Activity of Epothilone Cyclopropanes
  作者：James Johnson、Soong-Hoon Kim、Marc Bifano、John DiMarco、Craig Fairchild、Jack Gougoutas、Francis Lee、Byron Long、John Tokarski、Gregory Vite

  DOI：10.1021/ol0058240

  日期：2000.6.1

  assays, which is in direct contrast to a previously published report. These results provide further evidence that the role of the 12,13-epoxide of epothilones is largely conformational and argue against some of the current pharmacophore models.

  [结构-见正文]描述了从埃坡霉素A和B合成埃坡霉素环丙烷的半合成路线。重要的是，高效地实现了12、13-环氧化物的脱氧以得到相应的烯烃。标题化合物（8、9）在微管蛋白聚合和细胞毒性试验中均具有活性，这与先前发表的报告形成鲜明对比。这些结果提供了进一步的证据，证明埃博霉素的12，13-环氧的作用在很大程度上是构象的，并且与一些当前的药效团模型不符。