1-Chloro-2-(2,2-dibromo-1-methylcyclopropyl)benzene | 1064000-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-Chloro-2-(2,2-dibromo-1-methylcyclopropyl)benzene
• CAS: 1064000-91-4
• 化学式: C₁₀H₉Br₂Cl
• 分子量: 324.442
• InChiKey: CBJDWVLDRDBIMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Chloro-2-(2,2-dibromo-1-methylcyclopropyl)benzene 在 乙基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以226 mg的产率得到1-(buta-2,3-dien-2-yl)-2-chlorobenzene
  参考文献：
  名称：

  区域选择性双硼介导的末端异戊烯半还原

  摘要：

  已经开发出一种用于区域选择性还原1，1-二取代的烯丙基末端双键的方法。在钯催化剂，四羟基二硼和化学计量的水的存在下，以高收率进行丙二烯半还原，以选择性地得到Z-烯烃。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690207
• 作为产物：
  描述：

  邻氯苯乙酮 在 正丁基锂 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 94.0h， 生成 1-Chloro-2-(2,2-dibromo-1-methylcyclopropyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  通过Rh迁移策略立体选择性合成乙烯基环丙[b]吲哚。

  摘要：

  已开发出一种温和的铑催化体系，通过将吲哚与原位环丙烯开环生成的乙烯基类胡萝卜素进行环丙烷化，来合成乙烯基环丙烷[ b ]二氢吲哚。通过采用Rh迁移策略，可以获得具有良好或优异的E：Z比（≤99：1）和完全非对映选择性（≤99：1）的产物。该方法容易，催化剂负载低并且适用于广泛的功能。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02071

文献信息

• Highly Diastereoselective Synthesis of Polysubstituted Cyclopropanecarbonitriles via Palladium-Catalyzed Cyanoesterification of Cyclopropenes
  作者：Can Li、Rongrong Yu、Song-Zhou Cai、Xianjie Fang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01875

  日期：2023.7.14

  We herein develop a highly diastereoselective synthesis of cyano-substituted cyclopropanes via palladium-catalyzed direct cyanoesterification of cyclopropenes, which features mild reaction conditions, good functional group compatibility, and simple operation. This transformation represents a stepwise, highly atom economic, and scalable protocol for obtaining synthetically useful cyclopropanecarbonitriles

  我们开发了一种通过钯催化环丙烯直接氰酯化高度非对映选择性合成氰基取代环丙烷的方法，该方法具有反应条件温和、官能团相容性好、操作简单等特点。这种转化代表了一种用于获得合成有用的环丙烷甲腈的逐步、高度原子经济且可扩展的方案。
• Copper(I)‐Catalyzed Asymmetric Hydrophosphination of 3,3‐Disubstituted Cyclopropenes
  作者：Shuai Zhang、Nan Jiang、Jun‐Zhao Xiao、Guo‐Qiang Lin、Liang Yin

  DOI：10.1002/anie.202218798

  日期：2023.10.2

  An asymmetric hydrophosphination of 3,3-disubstituted cyclopropenes catalyzed by Cu(I)-(R,R)-QUINOXP* is developed, affording a series of phosphine derivatives in high to excellent diastereo- and enantioselectivities.

  开发了 Cu(I)-( R , R )-QUINOXP*催化的 3,3-二取代环丙烯的不对称氢膦化反应，提供了一系列具有高至优异的非对映选择性和对映选择性的膦衍生物。
• Copper-catalyzed conjugate addition of allene-derived nucleophiles to alkenyl-substituted carboxamides
  作者：Bin Fu、Yue Zhao、Xiuping Yuan、Yanfei Li、Jianjun Yin、Simin Wang、Tao Xiong、Qian Zhang

  DOI：10.1016/j.cclet.2023.108372

  日期：2023.3

  Catalytic Michael addition reaction represents a fundamental importance in organic synthetic chemistry. Whereas corresponding conversions toward intrinsically low reactive enamide remains an ongoing challenging. We herein report a copper-catalyzed conjugate addition of allenes to β-substituted alkenyl amides, one of the most challenging Michael acceptors. The present method utilizes readily available

  催化迈克尔加成反应在有机合成化学中具有重要意义。而向本质上低反应性烯酰胺的相应转化仍然是一个持续的挑战。我们在此报道了铜催化的丙二烯与β-取代的烯基酰胺的共轭加成，这是最具挑战性的迈克尔受体之一。本方法利用容易获得的丙二烯作为潜在碳基亲核试剂和简单、常见的β-取代烯基酰胺作为起始材料，这与之前通常预先安装活化基团以提高酰胺的反应性或使用高反应性化学计量量的有机金属化合物的方法不同。 。因此，该方法显示出良好的官能团相容性，并且可以在温和的反应条件下实施，具有优异的化学和区域选择性水平。
• Improved preparative route toward 3-arylcyclopropenes
  作者：William M. Sherrill、Ryan Kim、Michael Rubin

  DOI：10.1016/j.tet.2008.06.087

  日期：2008.9

  A convenient preparative protocol for the synthesis of various 3-arylcyclopropenes in a multigram, scale is disclosed. Optimization of the reaction conditions and isolation procedures allowed for significant improvement of the chemical yields of these strained products. The described protocol was used for efficient preparation of a series of 3-methyl-3-arylcyclopropenes possessing different substituents in the aromatic ring. The effect of substitution in the aryl group on the stability of 3-arylcyclopropenes, as well as the corresponding precursors, is discussed. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Stereoselective Synthesis of Vinylcyclopropa[<i>b</i>]indolines via a Rh-Migration Strategy
  作者：Pan Guo、Wangbin Sun、Yu Liu、Yong-Xin Li、Teck-Peng Loh、Yaojia Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02071

  日期：2020.8.7

  A mild rhodium catalytic system has been developed to synthesize vinylcyclopropa[b]indolines through cyclopropanation of indoles with vinyl carbenoids generated from ring opening of cyclopropenes in situ. By employing a Rh-migration strategy, the products can be obtained with good to excellent E:Z ratios (≤99:1) and complete diastereoselectivity (≤99:1). This method is easy, has a low catalyst loading

  已开发出一种温和的铑催化体系，通过将吲哚与原位环丙烯开环生成的乙烯基类胡萝卜素进行环丙烷化，来合成乙烯基环丙烷[ b ]二氢吲哚。通过采用Rh迁移策略，可以获得具有良好或优异的E：Z比（≤99：1）和完全非对映选择性（≤99：1）的产物。该方法容易，催化剂负载低并且适用于广泛的功能。