cyclohex-3-enylmethyl acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: cyclohex-3-enylmethyl acetate
• 英文别名: 3-cyclohexenylmethyl acetate；acetic acid cyclohex-3-enylmethyl ester；Essigsaeure-cyclohex-3-enylmethylester；Cyclohexen-4-methanol, acetate；cyclohex-3-en-1-ylmethyl acetate
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: UYBXBOOBIVAIJM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclohex-3-enylmethyl acetate 生成 4-methylenecyclohexene
  参考文献：
  名称：

  Umsetzungen des Cyclohex-3-en-carbaldehyd- p - toluolsulfonylhydrazons †

  摘要：

  环己-3-烯甲醛的钠盐的真空热解（80-90°）p -toluenesulfonylhydrazone（1在硅油），得到重氮甲基-环己-3-烯（2）。该重氮化合物2的热解和光解分解导致亚甲基环己-3-烯（5）和双环[4.1.0]庚-2-烯（6）（约3：1），而CuCl催化的裂解仅产生5。假定的卡宾机理也应在二甘醇二甲醚中1的钠盐的非质子传递直接分解条件下应用，其中除小分子外还形成亚甲基环己-3-烯和双环[4.1.0]庚-2-烯（约3：1） 1-甲基环己-1，3-二烯（9）和双环[4.1.0]庚-3-烯（8）。在质子条件下（在乙二醇中），亚甲基环己-3-烯，1-甲基环己-1、3-二烯和1-甲基环己-1、4-二烯（14）以1∶1∶1的比例产生。

  DOI：

  10.1002/hlca.19680510502
• 作为产物：
  描述：

  3-环己烯甲醛 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 cyclohex-3-enylmethyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Photolysis of the azoalkane 2,3-diazatricyclo[4.3.0.04,9]non-2-ene: Direct observation of 4-cyclohexenyldiazomethane

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94115-7

文献信息

• Phosphomolybdic Acid: Mild and Efficient Catalyst for Acetylation of Alcohols, Phenols, and Amines under Solvent-Free Conditions
  作者：Sung Kim、Santosh Kadam

  DOI：10.1055/s-2007-1000859

  日期：2008.1

  simple and efficient catalyst for the acetylation of alcohols, phenols, and amines. Acetylation reactions with acetic anhydride (1.0 equiv) proceed in excellent yield in the presence of a catalytic amount (0.2 mol%) of PMA at ambient temperature within a relatively short reaction time (<10 min). Structurally diverse alcohols, phenols, and amines undergo acetylation under solvent-free conditions.

  已发现磷钼酸 (PMA) 是一种简单而有效的催化剂，可用于醇、酚和胺的乙酰化。在环境温度下，在催化量 (0.2 mol%) 的 PMA 存在下，与乙酸酐 (1.0 equiv) 的乙酰化反应在相对较短的反应时间 (<10 分钟) 内以优异的产率进行。结构多样的醇、酚和胺在无溶剂条件下会发生乙酰化。
• Amide/Iminium Zwitterionic Catalysts for (Trans)esterification: Application in Biodiesel Synthesis
  作者：Ying-Pong Lam、Xinyan Wang、Fei Tan、Wing-Hin Ng、Ying-Lung Steve Tse、Ying-Yeung Yeung

  DOI：10.1021/acscatal.9b01959

  日期：2019.9.6

  organocatalysts based on an amide anion/iminium cation charge pair has been developed. The zwitterions are easily prepared by reacting aziridines with aminopyridines. They are catalytically applicable to transesterifications and dehydrative esterifications. Mechanistic studies reveal that the amide anion and iminium cation work synergistically in activating the reaction partners, with the iminium cationic

  已经开发了一类基于酰胺阴离子/亚胺阳离子电荷对的两性离子有机催化剂。两性离子易于通过使氮丙啶与氨基吡啶反应来制备。它们催化地适用于酯交换和脱水酯化。机理研究表明，酰胺阴离子和亚胺阳离子在活化反应伙伴方面具有协同作用，亚胺阳离子部分通过非经典氢键与羰基底物相互作用。该反应可在温和条件下用于大规模合成生物柴油。
• Carbodiimide-Promoted Olefin Epoxidation with Aqueous Hydrogen Peroxide^,
  作者：George Majetich、Rodgers Hicks、Guang-ri Sun、Patrick McGill

  DOI：10.1021/jo972026n

  日期：1998.4.1

  carbodiimides in hydroxylic solvents containing hydrogen peroxide with mildly basic or acidic catalysts have been found to promote the epoxidation of olefins. A commercially available 30% aqueous solution of hydrogen peroxide serves as the oxidant for this process. The presumed reactive species is a peroxyisourea generated in situ by the addition of hydrogen peroxide to the carbodiimide.

  已经发现在含有过氧化氢的羟基溶剂中与温和的碱性或酸性催化剂一起可商购获得的碳二亚胺可促进烯烃的环氧化。市售的30％过氧化氢水溶液用作该方法的氧化剂。推测的反应性物质是通过向碳二亚胺中加入过氧化氢而在现场产生的过氧异脲。
• ZWITTERIONIC CATALYSTS FOR (TRANS)ESTERIFICATION: APPLICATION IN FLUOROINDOLE-DERIVATIVES AND BIODIESEL SYNTHESIS
  申请人：The Chinese University of Hong Kong

  公开号：US20210023539A1

  公开（公告）日：2021-01-28

  An amide/iminium zwitterion catalyst has a catalyst pocket size that promotes transesterification and dehydrative esterification. The amide/iminium zwitterions are easily prepared by reacting aziridines with aminopyridines. The reaction can be applied a wide variety of esterification processes including the large-scale synthesis of biodiesel. The amide/iminium zwitterions allow the avoidance of strongly basic or acidic condition and avoidance of metal contamination in the products. Reactions are carried out at ambient or only modestly elevated temperatures. The amide/iminium zwitterion catalyst is easily recycled and reactions proceed in high to quantitative yields.

  一种酰胺/亚胺兹维特离子催化剂具有促进酯交换和脱水酯化的催化剂口袋尺寸。酰胺/亚胺兹维特离子通过将环氮烷与氨基吡啶反应而容易制备。该反应可应用于各种酯化过程，包括生物柴油的大规模合成。酰胺/亚胺兹维特离子可避免强碱性或酸性条件，并避免产品中的金属污染。反应在常温或仅略微升温下进行。酰胺/亚胺兹维特离子催化剂易于回收，反应产率高且接近定量。
• Epoxidation of Olefins with a Silica-Supported Peracid
  作者：Rossella Mello、Ana Alcalde-Aragonés、María Elena González Núñez、Gregorio Asensio

  DOI：10.1021/jo300533b

  日期：2012.8.3

  Anhydrous [2-percarboxyethyl] functionalized silica (2a) is an advantageous oxidant for performing the epoxidation of olefins 1. Epoxides 3 do not undergo the ring-opening reactions catalyzed by the acidic silica surface, except for particularly activated cases such as styrene oxide. The hydrophilic and acidic character of the silica surface does not interfere with the directing effects exerted by

  无水[2-全羧乙基]官能化的二氧化硅（2a）是用于进行烯烃1的环氧化的有利氧化剂。除特别活化的情况如氧化苯乙烯外，环氧化物3不经历由酸性二氧化硅表面催化的开环反应。二氧化硅表面的亲水和酸性特性不会干扰烯丙基H键受体取代基所产生的导向作用。带有羟基的烯烃1与二氧化硅负载的过酸2a的反应比未取代的烯烃更快，因此逆转了已知的与可溶性过酸反应的趋势。这些结果归因于底物1的氢键相互作用 硅烷醇和羧酸基团键合到二氧化硅表面。