2,4-di-tert-butyl-6-iodophenol | 89209-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4-di-tert-butyl-6-iodophenol
• 英文别名: Phenol, 2,4-bis(1,1-dimethylethyl)-6-iodo-；2,4-ditert-butyl-6-iodophenol
• CAS: 89209-02-9
• 化学式: C₁₄H₂₁IO
• 分子量: 332.225
• InChiKey: XAKFDUNVLYZUFO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-di-tert-butyl-6-iodophenol 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 丙酮 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 2,4-di-tert-butyl-6-ethynyl-(2-propenyloxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Bridged Medium-Sized Rings through the Intramolecular Pauson−Khand Reaction

  摘要：

  [GRAPHICS]A series of aromatic enynes containing steric buttressing elements were prepared and evaluated in the NMO-mediated Pauson-Khand cyclization. O-Allyl systems led to the expected angularly fused products, whereas the O-butenyl and O-pentenyl derivatives afforded the unprecedented bridge systems.

  DOI：

  10.1021/ol016308s
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二叔丁基苯酚 在 对甲苯磺酸 、 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.17h， 生成 2,4-di-tert-butyl-6-iodophenol
  参考文献：
  名称：

  仿生卡宾级联使亚胺衍生物从含卡宾的硫代氨基甲酸酯中迁移

  摘要：

  受奥美拉唑（不可逆质子泵抑制剂）体内循环的启发，我们公开了卡宾触发的级联反应，用于从N-磺酰基-1,2,3-三唑或含苯并噻唑的硫代氨基甲酸酯合成 2-氨基苯并呋喃衍生物。前所未有的亚胺衍生物迁移过程。此外，还首次实现了以N-磺酰基-1,2,3-三唑为原料的无脱硫剂 Barton-Kellogg 型反应，并证实元素硫是该转化过程中的副产物。实验数据和 DFT 计算都进一步彻底解释了独特的反应性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00930

文献信息

• Thallium in organic synthesis—XVI
  作者：A. McKillop、B.P. Swann、E.C. Taylor

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93043-1

  日期：1970.1

  Treatment of 2,6-disubstituted-4-t-butylphenols with thallium(III) trifluoroacetate in either trifluoroacetic acid or carbon tetrachloride as solvent results in loss of the 4-t-butyl substituent as isobutene and formation in high yield of the corresponding 2,6-disubstituted p-quinones. Possible mechanisms for this novel reaction, which probably proceeds via the intermediacy of a hydroquinone or hydroquinone

  用三氟乙酸th（III）在三氟乙酸或四氯化碳中作为溶剂处理2,6-二取代的4-叔丁基苯酚会导致4-叔丁基取代基作为异丁烯的损失并生成高产率的相应2 ，6-二取代对-醌。讨论了可能通过对苯二酚或对苯二酚单三氟乙酸酯的中间体进行的这种新反应的可能机理。由于这些机理上的考虑，三氟乙酸al（III）被证明是将氢醌和各种2,4,6-三取代的苯酚转化为相应的对苯醌的高效氧化剂。
• Steric buttressing in the Pauson-Khand reactions of benzyl enynes
  作者：Christian E. Madu、H.V. Rasika Dias、Carl J. Lovely

  DOI：10.1016/j.tet.2017.08.053

  日期：2017.10

  the former case, the diastereoselectivities are high. An investigation of the tolerance of this cycloaddition to substitution around the 1,8-enyne demonstrates that only 2,2-disubstitution does not result in productive cyclization. Cycloadditions with hydroxyl groups at the propargylic position while leading to fused rings are compromised by side reactions leading to reduction and in some cases tautomerization

  1，n-烯炔的分子内Pauson-Khand反应的应用为构建多环骨架提供了一种方便的方法，但该过程在很大程度上限于5,5-和5,6-稠合环体系的形成。在本报告中，我们描述了Pauson-Khand环化对嵌入芳香环系统中的1,8-烯炔的应用，其中确定存在以t形式存在的空间扶壁丁基有助于环加成。这些反应通过热活化或氧化活化都能以高收率进行，在前一种情况下，非对映选择性很高。对这种环加成反应对1,8-烯炔的耐受性的研究表明，只有2,2-二取代不会导致生产性环化。在导致稠合环的同时在炔丙基位置具有羟基的环加成反应会受到副反应的损害，从而导致还原反应和某些情况下的互变异构。然而，通过羟基转化为相应的甲硅烷基醚，可以容易地使这些副产物最小化。
• ORGANOMETALLIC COMPOUND, ORGANIC LIGHT-EMITTING DEVICE INCLUDING THE ORGANOMETALLIC COMPOUND, AND DIAGNOSTIC COMPOSITION INCLUDING THE ORGANOMETALLIC COMPOUND
  申请人：Samsung Electronics Co., Ltd.

  公开号：US20200212320A1

  公开（公告）日：2020-07-02

  An organometallic compound represented by Formula 1, an organic light-emitting device including the organometallic compound, and a diagnostic composition including the organometallic compound: wherein, in Formula 1, M, X 1 to X 4 , Y 1 , X 5 , ring CY 1 to ring CY 5 , T 1 to T 3 , T 1 to T 5 , and a1 to a5 are each independently the same as described above.

  由式1表示的有机金属化合物，包括该有机金属化合物的有机发光器件，以及包括该有机金属化合物的诊断组合物：其中，在式1中，M、X1至X4、Y1、X5、环CY1至环CY5、T1至T3、T1至T5和a1至a5分别独立地与上述描述相同。
• Scalar Coupling Across [CH⋅⋅⋅FC] Interactions in (σ-Aryl)-Chelating Post-Metallocenes
  作者：Loi-Chi So、Cham-Chuen Liu、Michael C. W. Chan、Jerry C. Y. Lo、Kong-Hung Sze、Nianyong Zhu

  DOI：10.1002/chem.201102439

  日期：2012.1.9

  intramolecular C‐H⋅⋅⋅F‐C and Hf⋅⋅⋅F‐C contacts. All complexes have been characterized by multinuclear NMR spectroscopy. The 1H and 13C NMR spectra of [M(O,C,NCF3)(CH2Ph)2] derivatives display coupling (assigned to 1hJHF and 2hJCF for Ti; 3JHF and 2JCF (through M⋅⋅⋅F) for Hf and Zr) between the benzyl CH2 and CF3 moieties. [1H,19F]‐HMBC NMR experiments have been performed for the M‐[O,C,N‐R1] complexes

  C的性质和重要性 H⋅⋅⋅F  ç相互作用是局部又有争议的问题，和光谱方法的发展，探讨这种接触，因此是必要的。一系列群组4双（苄基）配合物的（σ -芳基）-2-酚-6-吡啶基支持[O，C，N  - [R 1 ]配体轴承的氟化- [R 1基团（CF 3或F）在金属附近已经准备好了。CF 3取代的Hf衍生物的X射线晶体结构具有分子内C-H⋅⋅⋅F-C和Hf⋅⋅⋅FC接触。所有配合物均已通过多核NMR光谱进行了表征。的1 H和13 [M（O，C，N的C NMR谱 CF 3）（CH 2 PH）2 ]衍生物显示联接（转让给1H Ĵ HF和2H Ĵ CF为钛; 3 Ĵ HF和2 Ĵ CF（通过M⋅⋅⋅F）为苄基之间Hf和Zr）的CH 2和CF 3部分。[ 1个H，19 F] -HMBC NMR实验已经为M-进行[O，C，N-R 1 ]络合物及其[O，N，C]对应，工作在C揭示显著标量偶合 H⋅
• Novel reaction of 4-methyl- and 4-t-butyl-phenols with tetrasulphur tetranitride affording 2,1,3-benzothiadiazoles
  作者：Shuntaro Mataka、Kazufumi Takahashi、Sohgo Shiwaku、Masashi Tashiro

  DOI：10.1039/c39830001136

  日期：——

  Reaction of tetrasulphur tetranitride (N4S4) with 4-methyl-(1a, b) and 4-t-butyl-phenols (1c–j) gave the 2,1,3-benzothiadiazoles (2a–e).

  四氮化四硫（N 4 S 4）与4-甲基-（1a，b）和4-叔丁基苯酚（1c – j）反应，得到2,1,3-苯并噻二唑（2a – e）。