1,2-bis(2-methylbenzothiophene-3-yl)maleic anhydride | 122641-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 1,2-bis(2-methylbenzothiophene-3-yl)maleic anhydride
• 英文别名: 3,4-bis(2-methylbenzo[b]thiophen-3-yl)furan-2,5-dione；3,4-Bis(2-methyl-1-benzothiophen-3-yl)furan-2,5-dione
• CAS: 122641-57-0
• 化学式: C₂₂H₁₄O₃S₂
• 分子量: 390.483
• InChiKey: REJVPVQCJKPFSI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  241-243 °C
• 沸点：
  629.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.445±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  99.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis(2-methylbenzothiophene-3-yl)maleic anhydride 以 苯 为溶剂， 生成 1,2-Dimethyl-13-oxa-3,23-dithiahexacyclo[14.7.0.02,10.04,9.011,15.017,22]tricosa-4,6,8,10,15,17,19,21-octaene-12,14-dione
  参考文献：
  名称：

  热不可逆光致变色系统。1,2-双(苯并[b]噻吩-3-基)乙烯衍生物的可逆光环化

  摘要：

  合成了具有热不可逆性和抗疲劳光致变色性能的 1,2-双（苯并[b]噻吩-3-基）乙烯衍生物，cis-1,2-Dicyano-1,2-bis(2-methylbenzo[ b]噻吩-3-基）乙烯 1a 和 2,3-双（2-甲基苯并[b]噻吩-3-基）马来酸酐 2a 经历可逆光环化，产生红色闭环形式，λmax 在 507 nm 和分别为 544 nm。闭环形式在 80 °C 下可稳定超过 3 周。在保持足够的光致变色性能的情况下，着色/脱色（闭环/开环）循环能够重复超过 104 次。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.1311
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基苯并噻吩 在 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 四丁基溴化铵 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氯化碳 、 乙二醇甲醚 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 苯 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 1,2-bis(2-methylbenzothiophene-3-yl)maleic anhydride
  参考文献：
  名称：

  热不可逆光致变色系统。1,2-双(苯并[b]噻吩-3-基)乙烯衍生物的可逆光环化

  摘要：

  合成了具有热不可逆性和抗疲劳光致变色性能的 1,2-双（苯并[b]噻吩-3-基）乙烯衍生物，cis-1,2-Dicyano-1,2-bis(2-methylbenzo[ b]噻吩-3-基）乙烯 1a 和 2,3-双（2-甲基苯并[b]噻吩-3-基）马来酸酐 2a 经历可逆光环化，产生红色闭环形式，λmax 在 507 nm 和分别为 544 nm。闭环形式在 80 °C 下可稳定超过 3 周。在保持足够的光致变色性能的情况下，着色/脱色（闭环/开环）循环能够重复超过 104 次。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.1311

文献信息

• Triplet Pathways in Diarylethene Photochromism: Photophysical and Computational Study of Dyads Containing Ruthenium(II) Polypyridine and 1,2-Bis(2-methylbenzothiophene-3-yl)maleimide Units
  作者：Maria Teresa Indelli、Stefano Carli、Marco Ghirotti、Claudio Chiorboli、Marcella Ravaglia、Marco Garavelli、Franco Scandola

  DOI：10.1021/ja711173z

  日期：2008.6.1

  time-resolved spectroscopy. Besides prompt photocyclization (0.5 ps), fast singlet energy transfer takes place from the excited diarylethene to the Ru(II) chromophore (30 ps in Ru-DAE, 150 ps in Ru-CH 2-DAE ). In the Ru(II) chromophore, prompt intersystem crossing to the MLCT triplet state is followed by triplet energy transfer to the diarylethene (1.5 ns in Ru-DAE, 40 ns in Ru-CH 2-DAE ). The triplet

  1,2-双（2-甲基苯并噻吩-3-基）马来酰亚胺模型（DAE）和两个二元组，其中该光致变色单元通过直接的氮 - 碳键（Ru-DAE）或通过插入的亚甲基（ Ru-CH 2-DAE ), 到钌多吡啶发色团已被合成。这些系统的光化学和光物理学已通过固定和时间分辨（纳秒和飞秒）光谱方法的组合在乙腈中得到彻底表征。二芳基乙烯模型 DAE 通过在 448 nm 处激发进行光环化，在静止状态下光转化率为 35%。脱气后量子产率从 0.22 增加到 0.33。光化学循环回复（量子产率，0.51）可在 λ > 500 nm 激发后进行至完成。光环化发生在激发单线态 (S 1)，作为超快（约 0.5 ps）过程，以及从三线态 (T 1) 在微秒时间尺度内发生。在 Ru-DAE 和 Ru-CH 2-DAE 二元组中，在被钌发色团光吸收后发生有效的光环化反应，具有氧敏感的量子产率（在脱气和充气溶液中分别为 0.44
• Synthesis of thienyl-containing photochromes (dithienylethenes, fulgides, fulgimides, and spirocompounds)
  作者：Mikhail M. Krayushkin、Valery A. Barachevsky、Masahiro Irie

  DOI：10.1002/hc.20334

  日期：2007.7

  © 2007 Wiley Periodicals, Inc. Heteroatom Chem 18:557–567, 2007; Published online in Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com). DOI 10.1002/hc.20334

  © 2007 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 18:557–567, 2007; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20334
• Optical recording medium
  申请人：SANYO ELECTRIC CO., LTD.

  公开号：EP0488153A1

  公开（公告）日：1992-06-03

  Disclosed herein is an optical recording medium comprising a recording layer containing a photochromic material and a polymer which are so combined with each other that a photostationary state attained upon irradiation with light of a specific wavelength is varied with temperatures, a reflective layer for reflecting light which is passed through the recording layer, and a substrate for supporting a laminate of the recording layer and the reflective layer. The use of a diarylethene derivative as photochromic material is disclosed.

  本文公开了一种光学记录介质，该介质包括一个记录层，其中含有一种光致变色材料和一种聚合物，这两种材料相互结合，在特定波长的光照射下达到的光静止状态随温度而变化；一个反射层，用于反射穿过记录层的光线；以及一个基板，用于支撑记录层和反射层的层压板。公开了一种二芳基噻吩衍生物作为光致变色材料的用途。
• Recording/reproducing method for optical recording medium
  申请人：SANYO ELECTRIC CO., LTD.

  公开号：EP0495185A2

  公开（公告）日：1992-07-22

  Disclosed herein is a recording/reproducing method for an optical recording medium comprising a step of heating a recording layer containing a photochromic material and a polymer which are so combined with each other that a photostationary state attained upon irradiation with light of a specific wavelength is varied with temperatures, and a step of applying the light of a specific wavelength to the heated recording layer for bringing the same into a photostationary state and recording information. In order to reproduce the information, a portion of the recording layer which is in a photostationary state is selectively heated, and reproducing light is applied to reproduce recorded and unrecorded states.

  本文公开了一种光学记录介质的记录/复制方法，该方法包括加热记录层的步骤，该记录层含有光致变色材料和聚合物，这两种材料相互结合，在特定波长的光照射下达到的光静止状态随温度变化；以及将特定波长的光照射到加热的记录层上，使其进入光静止状态并记录信息的步骤。为了再现信息，有选择地加热处于光静止状态的记录层的一部分，并施加再现光以再现已记录和未记录的状态。
• Method of changing color of a toy and colour changing toy
  申请人：THE PILOT INK CO., LTD.

  公开号：EP1415692A1

  公开（公告）日：2004-05-06

  A toy comprises a toy element comprising a photochromic layer which contains a photochromic compound having a photo memory function (color-memorizing photochromic property), maintains a coloring state by developing a color through the irradiation of ultraviolet rays or sunlight containing ultraviolet rays and changes into decolorizing state through its decolorization by the irradiation of visible light, and a color-changing means which contains at least one of an ultraviolet ray absorbent and a light-shading pigment capable of shading at least ultraviolet rays, changes the photochromic compound of the coloring state into decolorizing state by cutting off ultraviolet rays of sunlight and thereby effecting irradiation of visible light, and maintains the changed state, wherein a function to memorize and maintain coloring and decolorizing states alternately is expressed by arranging the color-changing means under such a condition that it is covering or not covering the photochromic layer.

  一种玩具包括一个由光致变色层和一个变色装置组成的玩具元件，光致变色层包含具有光记忆功能（颜色记忆光致变色特性）的光致变色化合物，通过紫外线或含有紫外线的阳光照射显色来保持着色状态，并通过可见光照射使其脱色而变为脱色状态，变色装置包含紫外线吸收剂和至少能遮蔽紫外线的遮光颜料中的至少一种、通过切断太阳光中的紫外线，从而实现可见光的照射，将着色状态的光致变色化合物变为脱色状态，并保持改变后的状态，其中，通过在覆盖或不覆盖光致变色层的条件下布置变色装置，可实现交替记忆和保持着色和脱色状态的功能。