N-methacryloyl-3-aminopropanoic acid | 59178-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-methacryloyl-3-aminopropanoic acid
• 英文别名: 3-methacrylamidopropanoic acid；N-methacryloyl-beta-alanine；3-(2-methylprop-2-enoylamino)propanoic acid
• CAS: 59178-90-4
• 化学式: C₇H₁₁NO₃
• 分子量: 157.169
• InChiKey: LTMXLMUNEFWJAX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  69.7-69.9 °C
• 沸点：
  398.2±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.126±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methacryloyl-3-aminopropanoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 2.5h， 生成 2-Methyl-N-[3-oxo-3-(prop-2-ynylamino)propyl]prop-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] STAR POLYMER DRUG CONJUGATES
  [FR] CONJUGUÉS POLYMÈRE EN ÉTOILE-MÉDICAMENT

  摘要：

  一种星形聚合物，化学式为O[D1]-([X]-A(D2)-[Z]-[D3])n，其中O为核心；A为聚合物臂，包括反应性单体、亲水性单体和/或带电单体，并连接到核心；X为连接核心和聚合物臂的连接分子；Z为连接聚合物臂末端和D3的连接分子；D1为连接到核心的药物分子；D2为连接到沿着聚合物臂分布的反应性单体的药物分子；D3为连接到聚合物臂末端的药物分子；n为整数；[ ]表示该组是可选的；D2与沿聚合物臂分布的反应性单体以1 mol%至80 mol%的密度连接。

  公开号：

  WO2022086853A1
• 作为产物：
  描述：

  甲基丙烯酰氯 、 β-丙氨酸 以 水 为溶剂， 生成 N-methacryloyl-3-aminopropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过重组抗体片段靶向GD2阳性肿瘤细胞的聚合物抗癌剂。

  摘要：

  设计，合成和表征了一种水溶性聚合物抗癌活性药物，该聚合物可有效靶向表达二唾液酸神经节苷脂抗原GD2的癌细胞。使用抗GD2单克隆抗体的重组单链片段（scFv），将抗肿瘤药物阿霉素与基于N-（2-羟丙基）甲基丙烯酰胺的共聚物的聚合物共轭物特异性靶向GD2抗原阳性的肿瘤细胞。靶向蛋白配体通过使用与反应性聚合物前体的传统非特异性氨解反应，通过蛋白质氨基之间的共价键，或通过共价连接至聚合物的Bungarotoxin之间的非共价但高度特异性的相互作用，连接到聚合物-药物偶联物上重组scFv经C端邦加毒素结合肽修饰。

  DOI：

  10.1021/acs.biomac.8b01616

文献信息

• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS OF MANUFACTURING STAR POLYMERS FOR LIGAND DISPLAY AND/OR DRUG DELIVERY<br/>[FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS DE FABRICATION DE POLYMÈRES EN ÉTOILE POUR L'AFFICHAGE DE LIGAND ET/OU L'ADMINISTRATION DE MÉDICAMENT
  申请人：AVIDEA TECH INC

  公开号：WO2020214858A1

  公开（公告）日：2020-10-22

  A star polymer of formula O[P1]-([X]-A[P2]-[Z]-[P3])n where O is a core; A is a polymer arm attached to the core; X is a linker molecule between the core and the polymer arm; Z is a linker molecule between the end of the polymer arm and P3; P1, P2 and P3 are each independently one or more pharmaceutically active compounds that act extracellularly or intracellularly, n is an integer number; [ ] denotes that the group is optional; and at least one of P1, P2 or P3 is present.

  一个星形聚合物的化学式为O[P1]-([X]-A[P2]-[Z]-[P3])n，其中O是一个核心；A是连接到核心的聚合物臂；X是核心和聚合物臂之间的连接分子；Z是连接到聚合物臂末端和P3之间的连接分子；P1、P2和P3分别是一个或多个药物活性化合物，可以在细胞外或细胞内起作用，n是一个整数；[ ]表示该组是可选的；并且至少有一个P1、P2或P3存在。
• iBodies: Modular Synthetic Antibody Mimetics Based on Hydrophilic Polymers Decorated with Functional Moieties
  作者：Pavel Šácha、Tomáš Knedlík、Jiří Schimer、Jan Tykvart、Jan Parolek、Václav Navrátil、Petra Dvořáková、František Sedlák、Karel Ulbrich、Jiří Strohalm、Pavel Majer、Vladimír Šubr、Jan Konvalinka

  DOI：10.1002/anie.201508642

  日期：2016.2.12

  biomedicine and anticancer therapy. Nevertheless, their use is compromised by high production costs, limited stability, and difficulty of chemical modification. The design and preparation of synthetic polymer conjugates capable of replacing antibodies in biomedical applications such as ELISA, flow cytometry, immunocytochemistry, and immunoprecipitation is reported. The conjugates, named "iBodies", consist

  抗体是生物医学和抗癌治疗必不可少的工具。然而，它们的使用受到高生产成本，有限的稳定性和化学改性的困难的折衷。报道了设计和制备能够在生物医学应用（例如ELISA，流式细胞术，免疫细胞化学和免疫沉淀）中替代抗体的合成聚合物共轭物。缀合物称为“ iBodies”，由装饰有低分子量化合物的HPMA共聚物组成，这些化合物起靶向配体，亲和锚和成像探针的作用。我们准备了针对具有已知配体的几种蛋白质的特异性结合物，并将这些iBodies用于酶抑制，蛋白质分离，固定化，定量和活细胞成像。
• Polymeric Conjugates of 9-[2-(Phosphonomethoxy)ethyl]purine with Potential Antiviral and Cytostatic Activity
  作者：Michal Pechar、Alena Braunová、Vladimír Šubr、Karel Ulbrich、Antonín Holý

  DOI：10.1135/cccc20061211

  日期：——

  Syntheses and characterization of polymer conjugates of 9-[2-(phosphonomethoxy)ethyl] (PME) derivatives of adenine (PMEA), 2,6-diaminopurine (PMEDAP) and guanine (PMEG) are described. The phosphonate group of these acyclic nucleotide analogues was activated by reaction with triphenylphosphine and di(2-pyridyl) disulfide (TPP-PDS). The activated phosphonate reacted with a random copolymer containing N-(2-hydroxypropyl)methacrylamide (HPMA) and N-(3-methacrylamidopropanoyl)ethane-1,2-diamine (Ma-AP-ED) units. The phosphonamide bond between the nucleotide and polymer carrier proved to be relatively stable at physiological pH 7.4 while at pH 5.0 (corresponding to endosomal or lysosomal compartments of cells) underwent slow hydrolysis. The rate of hydrolysis (drug release) was shown to depend on the detailed structure of the heterocyclic base. The polymer-drug conjugates described in the paper represent a new family of antiviral and cytostatic drugs with potentially improved pharmacokinetics, sustained drug release and diminished non-specific toxicity.

  描述了腺嘌呤（PMEA）的9-[2-(磷酸甲氧基)乙基]（PME）、2,6-二氨基嘌呤（PMEDAP）和鸟嘌呤（PMEG）的聚合物共轭物的合成和表征。这些开链核苷类似物的磷酸酯基通过与三苯基膦和二(2-吡啶基)二硫化物（TPP-PDS）反应而被激活。激活的磷酸酯基与含有N-(2-羟基丙基)甲基丙烯酰胺（HPMA）和N-(3-甲基丙烯酰胺基)乙烷-1,2-二胺（Ma-AP-ED）单元的随机共聚物发生反应。核苷和聚合物载体之间的磷酰胺键在生理pH 7.4下被证明相对稳定，而在pH 5.0（对应于细胞内的内体或溶酶体区）时发生缓慢水解。水解速率（药物释放）被证明取决于杂环碱基的详细结构。文章中描述的聚合物-药物共轭物代表了一类新的抗病毒和抗细胞增生药物，具有潜在改进的药代动力学、持续的药物释放和降低的非特异性毒性。
• Polymer composition for controlled release of active ingredients in
  申请人：Council of Scientific & Industrial Research

  公开号：US05851546A1

  公开（公告）日：1998-12-22

  The present invention provides a polymer for the controlled release of a pendent chain linked active ingredient, and a process for the preparation of such a polymer for the controlled release of an active ingredient in response to pH. The process involves selecting a vinyl monomer to which the active ingredient molecule is covalently linked through a pendent group, and selecting monomers bearing catalytic groups. The active ingredient-bearing monomer and the catalytic group-containing monomer are brought in juxtaposition either by complexation or molecular imprinting, and then polymerized with a hydrophilic monomer and crosslinker under an inert atmosphere with a suitable polymerization initiator.

  本发明提供了一种用于控制释放侧链连接活性成分的聚合物，以及一种用于制备这种聚合物以响应pH控制释放活性成分的过程。该过程涉及选择一种乙烯单体，通过侧链基团与活性成分分子共价连接，选择带有催化基团的单体。活性成分载体单体和含有催化基团的单体通过络合或分子印迹相邻排列，然后在适当的聚合引发剂下，在惰性气氛中与亲水单体和交联剂共聚。
• Enzymatic Esterolysis of Polymers Containing 2-Biphenylyl Ester Bonds in Side Chains
  作者：Tomomichi Ishikawa、Makoto Otsuki、Toshiaki Iwatsuki

  DOI：10.1246/bcsj.59.3621

  日期：1986.11

  The preparation and α-chymotrypsin-catalyzed esterolysis of polymeric substrates anchoring fungicidal biphenyl-2-ol are described. In order to obtain information regarding the influence of one type...

  描述了锚定杀菌剂联苯-2-醇的聚合物底物的制备和 α-胰凝乳蛋白酶催化的酯解作用。为了获得有关一种类型影响的信息...