(Z)-4-benzylidene-2-ethoxytetrahydrofuran | 872195-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-4-benzylidene-2-ethoxytetrahydrofuran
• 英文别名: (4Z)-4-benzylidene-2-ethoxyoxolane
• CAS: 872195-09-0
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: PAHYMCWEODTGGL-WQLSENKSSA-N

物化性质

• 沸点：
  145-146 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4-benzylidene-2-ethoxytetrahydrofuran 在 hexaaquairon(III) perchlorate 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以40%的产率得到(4Z)-4-benzylideneoxolan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Fe3+-Catalyzed transacetalization of 2-alkoxytetrahydrofurans with alcohols

  摘要：

  The transacetalization of 2-alkoxy-4-benzylidenctetraiiydrofurans with alcohols proceeds smoothly with the aid of Fe(ClO4)(3) catalyst. The catalyst reactivity is ordered as Fe(ClO4)(3)>Zn(ClO4)2>Mg(ClO4)(2). The present transacetalization provides an entry for various 2-alkoxytetrahydrofurans, which have potential as anticancer agents. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.11.018
• 作为产物：
  描述：

  乙烯基乙醚 、 3-苯基丙-2-烯-1-醇 在 palladium diacetate copper diacetate 、 氧气 、 邻苯二酚 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以82%的产率得到(Z)-4-benzylidene-2-ethoxytetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  钯 (II) 催化从烯丙醇和乙烯基醚合成 2-烷氧基四氢呋喃：立体特异性和催化

  摘要：

  (E)-或(Z)-肉桂醇和乙基乙烯基醚与由 Pd(OAc) 2 、Cu(OAc) 2 和邻苯二酚 (1:1:2) 组成的催化剂在 O 2 下反应得到良好的(Z)-或(E)-4-亚苄基-2-乙氧基四氢呋喃分别的产率。类似地，2-丁氧基-4-外亚甲基四氢呋喃由烯丙醇和丁基乙烯基醚得到。然而，在烯丙醇的情况下，如果使用相对大量的 Pd(OAc) 2 ，例如 0.25 mmol 至 0.05 mmol，即使在较低的钯/底物比率下，催化也不能很好地进行形成钯黑，例如 1 mol% 的催化剂浓度。

  DOI：

  10.1055/s-2006-951513

文献信息

• Palladium(II)-Catalyzed Oxidative Transformation of Allylic Alcohols and Vinyl Ethers into 2-Alkoxytetrahydrofurans:  Catechol as an Activator of Catalyst
  作者：Kimi Minami、Yasufumi Kawamura、Koichi Koga、Takahiro Hosokawa

  DOI：10.1021/ol052377l

  日期：2005.12.1

  [chemical reaction: see text]. A highly effective synthesis of 2-alkoxytetrahydrofurans from allylic alcohols and vinyl ethers was achieved by using catalytic amounts of Pd(OAc)2, Cu(OAc)2, and catechol (1:1:2) under O2. The use of catechol as an activator of Pd(II)-Cu(II) catalyst has been unprecedented. The 2-alkoxytetrahydrofurans are formed via oxypalladation of allylic alcohols toward vinyl ethers

  [化学反应：见正文]。通过在O2下使用催化量的Pd（OAc）2，Cu（OAc）2和邻苯二酚（1：1：2），可以从烯丙基醇和乙烯基醚高效合成2-烷氧基四氢呋喃。使用邻苯二酚作为Pd（II）-Cu（II）催化剂的活化剂是前所未有的。该2-烷氧基四氢呋喃是通过将烯丙醇向乙烯基醚的氧化钯反应，然后对所得的氧化钯中间体进行5-外环环化并随后进行β-Pd-H消除而形成的。氧化palpalation中间体没有发生6-endo环化。
• Palladium(II)-Catalyzed Asymmetric Coupling of Allylic Alcohols and Vinyl Ethers: Insight into the Palladium and Copper Bimetallic Catalyst
  作者：Yasufumi Kawamura、Yasuhiro Kawano、Tomohiro Matsuda、Yûta Ishitobi、Takahiro Hosokawa

  DOI：10.1021/jo802807w

  日期：2009.4.17

  [GRAPHICS]The use of PdX2, CuX2 (X = OAc, OCOCF3, or Cl), and catechol together with (S,S)-4,4'-bisbenzyl-2,2'-bioxazoline under O-2 induces the asymmetric coupling of cinnamyl alcohols and vinyl ethers to give (R)-(+)-2-alkoxy-4-benzylidenetetrahydrofurans in 40-53% ee (79% yield). The present study provides implications for the so-called Wacker catalyst of PdX2 and CuX2, in terms of that the anionic ligands (X) of Pd and Cu interchange between two metals.
• Palladium(II)-Catalyzed Synthesis of 2-Alkoxytetrahydrofurans from Allylic Alcohols and Vinyl Ethers: Stereospecificity and Catalysis
  作者：Takahiro Hosokawa、Yasufumi Kawamura、Takuro Imai

  DOI：10.1055/s-2006-951513

  日期：2006.11

  The reaction of (E)- or (Z)-cinnamyl alcohol and ethyl vinyl ether with a catalyst consisting of Pd(OAc) 2 , Cu(OAc) 2 , and catechol (1:1:2) under O 2 gives a good yield of(Z)- or (E)-4-benzylidene-2-ethoxytetrahydrofuran, respectively. Similarly, 2-butoxy-4-exomethylenetetrahydrofuran was obtained from allyl alcohol and butyl vinyl ether. In the case of allyl alcohol, however, the catalysis does

  (E)-或(Z)-肉桂醇和乙基乙烯基醚与由 Pd(OAc) 2 、Cu(OAc) 2 和邻苯二酚 (1:1:2) 组成的催化剂在 O 2 下反应得到良好的(Z)-或(E)-4-亚苄基-2-乙氧基四氢呋喃分别的产率。类似地，2-丁氧基-4-外亚甲基四氢呋喃由烯丙醇和丁基乙烯基醚得到。然而，在烯丙醇的情况下，如果使用相对大量的 Pd(OAc) 2 ，例如 0.25 mmol 至 0.05 mmol，即使在较低的钯/底物比率下，催化也不能很好地进行形成钯黑，例如 1 mol% 的催化剂浓度。
• Fe3+-Catalyzed transacetalization of 2-alkoxytetrahydrofurans with alcohols
  作者：Daisetsu Yamanaka、Sei Matsunaga、Yasufumi Kawamura、Takahiro Hosokawa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.11.018

  日期：2008.1

  The transacetalization of 2-alkoxy-4-benzylidenctetraiiydrofurans with alcohols proceeds smoothly with the aid of Fe(ClO4)(3) catalyst. The catalyst reactivity is ordered as Fe(ClO4)(3)>Zn(ClO4)2>Mg(ClO4)(2). The present transacetalization provides an entry for various 2-alkoxytetrahydrofurans, which have potential as anticancer agents. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.