1-tosyl-2-(trifluoromethyl)aziridine | 1226575-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-tosyl-2-(trifluoromethyl)aziridine
• 英文别名: 2-trifluoromethyl-N-tosylaziridine；1-(4-methylphenyl)sulfonyl-2-(trifluoromethyl)aziridine
• CAS: 1226575-23-0
• 化学式: C₁₀H₁₀F₃NO₂S
• 分子量: 265.256
• InChiKey: OCDVSJGBBHWGPE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-tosyl-2-(trifluoromethyl)aziridine 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.08h， 生成 2-thiocyanatomethyl-1-tosyl-2-(trifluoromethyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  官能三氟甲基化吡咯烷，哌啶，和Azepanes选择性合成从1-甲苯磺酰基-2-（三氟甲基）氮丙啶开始

  摘要：

  这对产生和1-甲苯磺酰基-2-（三氟甲基）烷基化纸报告氮丙啶-2-基阴离子与ω，ω'-二卤烷烃，随后朝向2-CF的新的环扩大协议3个-pyrrolidines，2 -CF 3 -哌啶，和3-CF 3 -azepanes。各种卤素，氧，氮，硫和碳亲核试剂的是用来触发该环重排，导致CF 3个-azaheterocycles轴承不同类型的官能化侧链。

  DOI：

  10.1002/chem.201304759
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 在 吡啶 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-tosyl-2-(trifluoromethyl)aziridine
  参考文献：
  名称：

  官能三氟甲基化吡咯烷，哌啶，和Azepanes选择性合成从1-甲苯磺酰基-2-（三氟甲基）氮丙啶开始

  摘要：

  这对产生和1-甲苯磺酰基-2-（三氟甲基）烷基化纸报告氮丙啶-2-基阴离子与ω，ω'-二卤烷烃，随后朝向2-CF的新的环扩大协议3个-pyrrolidines，2 -CF 3 -哌啶，和3-CF 3 -azepanes。各种卤素，氧，氮，硫和碳亲核试剂的是用来触发该环重排，导致CF 3个-azaheterocycles轴承不同类型的官能化侧链。

  DOI：

  10.1002/chem.201304759

文献信息

• Regioselective ring-opening reaction of 2-trifluoromethyl-N-tosylaziridine with some nucleophiles under basic conditions
  作者：Yui Takehiro、Kensuke Hirotaki、Chihomi Takeshita、Hiroshi Furuno、Takeshi Hanamoto

  DOI：10.1016/j.tet.2013.06.044

  日期：2013.9

  The ring-opening reaction of 2-trifluoromethyl-N-tosylaziridine with a variety of heteroatom- and carbon-centered nucleophiles was achieved under basic conditions in good to high yield with excellent regioselectivity. These findings enabled an easy access to useful α-trifluoromethyl-N-tosylmethylamine derivatives, such as 1,2-aminoalcohol, 1,2-diamine, 1,2-aminothiol, and distant secondary amine.

  2-三氟甲基-N-甲苯磺酰基氮丙啶与各种以杂原子和碳为中心的亲核试剂的开环反应是在碱性条件下以良好至高收率和优异的区域选择性实现的。这些发现使得能够容易地获得有用的α-三氟甲基-N-甲苯磺酰基甲基胺衍生物，例如1,2-氨基醇，1,2-二胺，1,2-氨基硫醇和遥远的仲胺。
• Late-Stage Functionalization of Aromatic Acids with Aliphatic Aziridines: Direct Approach to Form β-Branched Arylethylamine Backbones
  作者：Kehan Zhou、Yan Zhu、Weitai Fan、Yujie Chen、Xu Xu、Jingyu Zhang、Yingsheng Zhao

  DOI：10.1021/acscatal.9b01347

  日期：2019.8.2

  an ortho-C(sp2) atom of aromatic acids with aliphatic aziridines to construct the β-arylethylamine skeleton via C–H activation has been developed. The reaction proceeded under mild conditions with great substrate scope. Meanwhile, the β-arylethylamine skeleton in drugs or bioactive compounds could be easily generated in a single step. A catalytic amount of cesium carbonate was crucial to realizing

  已开发出钯催化的羧酸定向的芳香族酸的邻位C（sp 2）原子与脂肪族氮丙啶的交叉偶联，以通过C–H活化来构建β-芳基乙胺骨架。反应在温和的条件下在较大的底物范围内进行。同时，药物或生物活性化合物中的β-芳基乙胺骨架很容易在一个步骤中生成。催化量的碳酸铯对于实现选择性β-芳基乙胺合成至关重要。
• Design of Trifluoroalkenyl Iodonium Salts for a Hypervalency‐Aided Alkenylation–Cyclization Strategy: Metal‐Free Construction of Aziridine Rings
  作者：Ádám Mészáros、Anna Székely、András Stirling、Zoltán Novák

  DOI：10.1002/anie.201802347

  日期：2018.5.28

  the synthesis of strained, trifluoromethylated heterocycles. With the utilization of a newly designed and bench‐stable but highly reactive hypervalent alkenyl iodonium species, these three‐membered‐ring heterocyclic compounds can be efficiently constructed from simple amines under mild conditions in the absence of transition‐metal catalysts. The special reactivity of the new trifluoropropenyl synthon

  氟化化合物的合成及其作为药物成分或合成构件的用途一直是化学和医学研究的重点。然而，三氟甲基化氮杂环的有效合成有时具有挑战性。在这里，我们公开了一种简单的叠氮化方法，该方法依赖于使用胺和新颖的烯基碘鎓试剂来合成应变的三氟甲基化杂环。通过使用新设计的，稳定的，但反应性强的高价链烯基碘鎓物种，这些三元环杂环化合物可以在温和的条件下，在没有过渡金属催化剂的情况下，由简单的胺高效地构建。
• Preparation and Reactions of (β-Trifluoromethyl)vinyl Sulfonium Salt
  作者：Ryoko Maeda、Kyoko Ooyama、Ryoko Anno、Masahiro Shiosaki、Takayuki Azema、Takeshi Hanamoto

  DOI：10.1021/ol100768s

  日期：2010.6.4

  (β-Trifluoromethyl)vinyl sulfonium salt as a novel three-carbon fluorinated building block was conveniently prepared from easily available (β-trifluoromethyl)vinyl sulfide and diphenyl iodonium salt in excellent yield. This easily handled crystalline reagent displayed two types of useful transformation involving aziridination and vinylation to afford the corresponding trifluoromethylated compounds in excellent

  （β-三氟甲基）乙烯基sulf盐是新型的三碳氟化结构单元，是由易于获得的（β-三氟甲基）乙烯基硫化物和二苯基碘鎓盐方便地制备的。这种易于处理的结晶试剂显示出两种有用的转化类型，包括叠氮化和乙烯基化，从而以优异的收率提供了相应的三氟甲基化化合物。
• TiF₄-Mediated Regioselective Cycloaddition of 2-(Trifluoromethyl)-<i>N</i>-tosylaziridine to Nitriles
  作者：Michiya Yoshiki、Rie Ishibashi、Yasunori Yamada、Takeshi Hanamoto

  DOI：10.1021/ol502331a

  日期：2014.11.7

  We report the first [3 + 2] cycloaddition of 2-(trifluoromethyl)-N-tosylaziridine to nitriles using TiF4 as an effective Lewis acid under mild reaction conditions. The reaction proceeded smoothly and afforded the corresponding 4-(trifluoromethyl)-1,3-imidazolines in good yields and with excellent regioselectivity.

  我们报道了在温和的反应条件下，使用TiF 4作为有效的路易斯酸，将2-（三氟甲基）-N-甲苯磺酰az啶首次[3 + 2]环加成腈。反应进行得很顺利，并以良好的产率和极好的区域选择性得到了相应的4-（三氟甲基）-1，3-咪唑啉。