1-(triethylsilyl)oxy-3-phenyl-2-propene | 129541-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(triethylsilyl)oxy-3-phenyl-2-propene
• 英文别名: 1-triethylsilyloxy-3-phenyl-2-propene；trans-cinnamyl triethylsilyl ether；(3-Phenyl)prop-2-enyl triethylsilyl ether；triethyl-[(E)-3-phenylprop-2-enoxy]silane
• CAS: 129541-12-4
• 化学式: C₁₅H₂₄OSi
• 分子量: 248.44
• InChiKey: SYVJWRVXYVQJFW-JLHYYAGUSA-N

物化性质

• 沸点：
  313.5±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.914±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.72
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(triethylsilyl)oxy-3-phenyl-2-propene 在 1,2-双(二苯基膦)乙烷氯化镍 、 仲丁基锂 、 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-phenyl-1-(triethylsilyl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Acylsilanes via Nickel-Catalyzed Reactions of α-Hydroxyallylsilanes

  摘要：

  The redox isomerization processes and tandem isomerization-aldolization reactions, mediated by nickel catalysts, offer new versatile entries to acylsilanes. For the second reaction, high diastereoselectivities, up to 98:2, have been obtained with bulky substituents on silicon.

  DOI：

  10.1021/ol4003064
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基丙-2-烯-1-醇 在 samarium diiodide 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 氯仿 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 1-(triethylsilyl)oxy-3-phenyl-2-propene
  参考文献：
  名称：

  在氯硅烷试剂存在下，通过二碘化钐将甲酸酯一步转化为 O-甲硅烷基醚

  摘要：

  摘要 采用二碘化钐，在氯硅烷试剂存在下，建立了在中性反应条件下将各种类型的甲酸酯一步转化为相应的O-甲硅烷基醚的方法。

  DOI：

  10.1080/00397919908085960

文献信息

• Dirhodium(II) Tetrakis(perfluorobutyrate)-Catalyzed 1,4-Hydrosilylation of .ALPHA.,.BETA.-Unsaturated Carbonyl Compounds
  作者：Masahiro Anada、Masahiko Tanaka、Kanami Suzuki、Hisanori Nambu、Shunichi Hashimoto

  DOI：10.1248/cpb.54.1622

  日期：——

  The use of dirhodium(II) catalysts in the 1,4-hydrosilylation of alpha,beta-unsaturated ketones and aldehydes was explored. Dirhodium(II) tetrakis(perfluorobutyrate), Rh2(pfb)4, proved to be the catalyst of choice for this process, providing the corresponding silyl enol ethers in high yields.

  探索了在（1,4-β-不饱和酮和醛的1,4-氢硅烷化反应中）dirhodium（II）催化剂的使用。四（全氟丁酸酯）二铑（II）Rh2（pfb）4被证明是该方法的选择催化剂，可提供高收率的相应甲硅烷基烯醇醚。
• Iodomethylzinc Phosphates:  Powerful Reagents for the Cyclopropanation of Alkenes
  作者：Marie-Christine Lacasse、Cyril Poulard、André B. Charette

  DOI：10.1021/ja0529687

  日期：2005.9.1

  stereocontrol, affording the cyclopropanes of allylic and homoallylic ethers with complete conversions and up to 93% ee. A catalytic version of this reaction using 10 mol % of the chiral phosphate reagent is also disclosed.

  开发了一类新的源自磷酸的类锌类化合物，并将其用于烯丙醇和醚以及未官能化烯烃的环丙烷化。使用 3,3'-二取代 BINOL 的手性磷酸可实现有效的立体控制，提供具有完全转化率和高达 93% ee 的烯丙基醚和高烯丙基醚的环丙烷。还公开了使用10mol％手性磷酸盐试剂的该反应的催化形式。
• A remarkable solvent effect toward the Pd/C-catalyzed cleavage of silyl ethersElectronic supplementary information (ESI) available: characterization data and references and supplementary Tables 4 and 5. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b2/b211313a/
  作者：Hironao Sajiki、Takashi Ikawa、Kazuyuki Hattori、Kosaku Hirota

  DOI：10.1039/b211313a

  日期：2003.2.20

  Selective hydrogenation conditions of olefin, benzyl ether and acetylene functionalities in the presence of TBDMS or TES ether have been developed.

  已经开发出在TBDMS或TES醚存在下，对烯烃、苄醚和炔烃功能团进行选择性加氢的条件。
• Enantioselective Dichlorination of Allylic Alcohols
  作者：K. C. Nicolaou、Nicholas L. Simmons、Yongcheng Ying、Philipp M. Heretsch、Jason S. Chen

  DOI：10.1021/ja202555m

  日期：2011.6.1

  The development of an enantioselective allylic alcohol dichlorination catalyzed by dimeric cinchona alkaloid derivatives and employing aryl iododichlorides as chlorine sources is reported. Reaction optimization, exploration of the substrate scope, and a model for stereoinduction are presented.

  报道了由二聚金鸡纳生物碱衍生物催化并使用芳基碘二氯化物作为氯源的对映选择性烯丙醇二氯化的发展。介绍了反应优化、底物范围的探索和立体诱导模型。
• Rhodium(II) perfluorobutyrate catalyzed silane alcoholysis. A highly selective route to silyl ethers
  作者：Michael P. Doyle、Kenneth G. High、Vahid Bagheri、Roland J. Pieters、Patricia J. Lewis、Matthew M. Pearson

  DOI：10.1021/jo00312a010

  日期：1990.12