(N,N)-tert-butoxycarbonyl-cinnamyl-p-tosylamine | 189031-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (N,N)-tert-butoxycarbonyl-cinnamyl-p-tosylamine
• 英文别名: tert-butyl cinnamyl(tosyl)carbamate；tert-butyl N-(4-methylphenyl)sulfonyl-N-[(E)-3-phenylprop-2-enyl]carbamate
• CAS: 189031-61-6
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₄S
• 分子量: 387.5
• InChiKey: DWDZAFSRKSAQTG-DHZHZOJOSA-N

物化性质

• 熔点：
  118-120 °C
• 沸点：
  518.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.187±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (N,N)-tert-butoxycarbonyl-cinnamyl-p-tosylamine 在 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E)-N-cinnamyl-4-methyl-N-(prop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  关于 Enynes 的碳羟基钯化机制。关于烯炔与亲电子金属配合物环化的其他见解

  摘要：

  已经提出了由亲电子金属卤化物或配合物催化的烯炔环化的不同机制。我们提供的证据表明先前报道的“碳羟基钯化”和“由 PtII 催化的羟基环化”是密切相关的反应。因此，钯配合物由作为配体的 PdCl2 和三磺化磷烷 TPPTS 或环状亚磷酸酯 P(OCH2)3CEt 原位形成，催化烯炔的甲氧基或羟基环化，其选择性类似于用 PtII 配合物观察到的选择性。氘化研究表明，PdII 对炔烃的活化促进了烯烃的反加成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200390110
• 作为产物：
  描述：

  烯丙苯 、 N-(叔丁氧羰基)对甲苯磺酰胺 在 palladium diacetate 、 碳酸氢钠 、 Selectfluor 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以65%的产率得到(N,N)-tert-butoxycarbonyl-cinnamyl-p-tosylamine
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed allylic C–H amination of alkenes with N-fluorodibenzenesulfonimide: water plays an important role

  摘要：

  开发了一种新的基于钯催化的高区域选择性烯烃的烯丙基C–H氨化反应，使用NFSI并在催化量水的存在下进行。同时成功扩展到了在室温下使用Selectfluor介导的钯催化烯烃与N-托烯基氨基酸的氨化反应。

  DOI：

  10.1039/c2cc16720d

文献信息

• Stereospecific Aminative Cyclizations Triggered by Intermolecular Aza‐Prilezhaev Alkene Aziridination
  作者：Matthew J. S. Smith、Wenbin Tu、Craig M. Robertson、John F. Bower

  DOI：10.1002/anie.202312797

  日期：2023.11.27

  acidic reaction conditions (TFA), deprotection of BocNR(OSO2R) reagents triggers intermolecular aminative cyclizations of alkenes equipped with pendant nucleophiles. The processes are predicated on a sequence of stereospecific intermolecular aza-Prilezhaev aziridination followed by stereospecific opening by the pendant nucleophile.

  在酸性反应条件 (TFA) 下，BocNR(OSO 2 R) 试剂的脱保护会触发带有亲核试剂的烯烃的分子间氨基环化。该过程基于一系列立体特异性分子间氮杂-Prilezhaev 氮丙啶化反应，然后由侧链亲核试剂进行立体特异性打开。
• On the faciality of intramolecular palladium(0)-catalysed “metallo-ene-type” cyclisations
  作者：Wolfgang Oppolzer、Blanda Stammen

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00077-x

  日期：1997.3

  The palladium-catalysed ''metallo-ene'' step in a cyclisation/beta-elimination reaction sequence has been shown to be suprafacial with respect to the olefinic component This reaction has been applied to the synthesis of a trisubstituted exocyclic alkenyl pyrrolidine with complete stereocontrol. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• Palladium-Catalyzed Intermolecular Aerobic Oxidative Amination of Terminal Alkenes: Efficient Synthesis of Linear Allylamine Derivatives
  作者：Guosheng Liu、Guoyin Yin、Liang Wu

  DOI：10.1002/anie.200801009

  日期：2008.6.9
• 10.1016/j.tet.2024.134040
  作者：Liu, Cheng-Hang、Xu, Mengyang、Luo, Qiyun、Wang, Ziyan、Tan, Wenyue、Zhao, Xingzeng、Jia, Xiaodong

  DOI：10.1016/j.tet.2024.134040

  日期：——
• On the Mechanism of Carbohydroxypalladation of Enynes. Additional Insights on the Cyclization of Enynes with Electrophilic Metal Complexes
  作者：Cristina Nevado、Lise Charruault、Véronique Michelet、Cristina Nieto-Oberhuber、M. Paz Muñoz、María Méndez、Marie-Noëlle Rager、Jean-Pierre Genêt、Antonio M. Echavarren

  DOI：10.1002/ejoc.200390110

  日期：2003.2

  Different mechanisms have been proposed for the cyclization of enynes catalyzed by electrophilic metal halides or complexes. We present evidence to indicate that the previously reported “carbohydroxypalladation” and the “hydroxycyclization catalyzed by PtII” are closely related reactions. Thus, palladium complexes formed in situ from PdCl2 and trisulfonated phosphane TPPTS or cyclic phosphite P(OCH2)3CEt

  已经提出了由亲电子金属卤化物或配合物催化的烯炔环化的不同机制。我们提供的证据表明先前报道的“碳羟基钯化”和“由 PtII 催化的羟基环化”是密切相关的反应。因此，钯配合物由作为配体的 PdCl2 和三磺化磷烷 TPPTS 或环状亚磷酸酯 P(OCH2)3CEt 原位形成，催化烯炔的甲氧基或羟基环化，其选择性类似于用 PtII 配合物观察到的选择性。氘化研究表明，PdII 对炔烃的活化促进了烯烃的反加成。