1-(thiophen-2-yl)-2-(triphenyl-λ⁵-phosphaneylidene)ethan-1-one | 1777-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(thiophen-2-yl)-2-(triphenyl-λ⁵-phosphaneylidene)ethan-1-one
• 英文别名: Ethanone, 1-(2-thienyl)-2-(triphenylphosphoranylidene)-；1-thiophen-2-yl-2-(triphenyl-λ5-phosphanylidene)ethanone
• CAS: 1777-61-3
• 化学式: C₂₄H₁₉OPS
• 分子量: 386.454
• InChiKey: WJSJUGXGEXMVSF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(thiophen-2-yl)-2-(triphenyl-λ⁵-phosphaneylidene)ethan-1-one 在 正丁基锂 作用下， 以 苯 为溶剂， -78.0~210.0 ℃ 、1.33 Pa 条件下， 反应 3.5h， 生成 (2-thienyl)propiolic acid
  参考文献：
  名称：

  An Intramolecular Wittig Reaction Leading to Protected Terminal Acetylenes

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1984-30789
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基噻吩 在 溴 、 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-(thiophen-2-yl)-2-(triphenyl-λ⁵-phosphaneylidene)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  有机催化不对称双氮杂-迈克尔加成级联：稠合吗啉的对映选择性合成

  摘要：

  双氮杂迈克尔加成（DAM）已成为一步构建两个碳氮键的新兴策略，可以显着简化N-杂环的合成。迄今为止，他们的不对称催化类型仍未尝试过。在此，我们描述了有机催化对映选择性不对称双氮杂迈克尔加成级联的明智设计，以获得一系列具有优异产率和非对映选择性和对映选择性的官能化稠合吗啉。演示了桥联三杂环化合物的一锅式伸缩合成。此外，标题产品的放大合成和各种有吸引力的合成后修饰增强了当前方法的重要性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01988

文献信息

• Copper-Catalyzed N–O Cleavage of α,β-Unsaturated Ketoxime Acetates toward Structurally Diverse Pyridines
  作者：Lei Zhang、Jindian Duan、Gaochen Xu、Xiaojuan Ding、Yiyang Mao、Binsen Rong、Ning Zhu、Zheng Fang、Zhenjiang Li、Kai Guo

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03238

  日期：2020.2.21

  The copper-catalyzed [4 + 2] annulation of α,β-unsaturated ketoxime acetates with 1,3-dicarbonyl compounds for the synthesis of three classes of structurally diverse pyridines has been developed. This method employs 1,3-dicarbonyl compounds as C2 synthons and enables the synthesis of multifunctionalized pyridines with diverse electron-withdrawing groups in moderate to good yields. The mechanistic investigation

  已经开发了铜催化的α，β-不饱和酮肟肟乙酸盐与[1,3-二羰基化合物的铜催化[4 + 2]环合反应，用于合成三类结构多样的吡啶。该方法采用1,3-二羰基化合物作为C2合成子，并能够以中等至良好的产率合成具有不同吸电子基团的多官能吡啶。机理研究表明反应是通过离子途径进行的。
• Organocatalytic Enantioselective Selenosulfonylation of a C–C Double Bond To Form Two Stereogenic Centers in an Aqueous Medium
  作者：Zhili Chen、Fangli Hu、Shengli Huang、Zhengxing Zhao、Hui Mao、Wenling Qin

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00973

  日期：2019.6.21

  Organocatalytic selenosulfonylation of the C–C double bond of α,β-unsaturated ketones to construct two contiguous stereogenic centers in an aqueous medium was described. A series of α-selenyl and β-sulfonyl ketones with various functional groups were synthesized in good yields and enantioselectivities with saturated NaCl solution as the solvent. In addition, this protocol had been successfully scaled

  描述了α，β-不饱和酮的CC双键的有机催化硒代磺酰化反应，可在水性介质中构建两个连续的立体异构中心。以饱和NaCl溶液为溶剂，以良好的收率和对映选择性合成了一系列具有各种官能团的α-硒烯基和β-磺酰基酮。此外，该协议已通过简单的后处理程序成功扩展到十进制规模。
• Synthesis of trifluoromethyl-/cyclopropyl-substituted 2-isoxazolines by DBU-promoted domino reaction
  作者：Xiao-Dong Liu、Hai-Yan Ma、Chun-Hui Xing、Long Lu

  DOI：10.1016/j.cclet.2017.03.031

  日期：2017.8

  cyclopropyl substituted 2-isoxazolines were synthesized via a DBU-promoted domino reaction of β-trifluoromethyl-/β-cyclopropyl-substituted enones with hydroxylamine. The domino reaction consists of a Michael addition and the followed cyclization. A wide range of 3-substituted 5-cyclopropyl-5- trifluoromethyl-2-isoxazolines were obtained in good to excellent yields under mild reaction conditions. The method

  摘要通过β-三氟甲基-/β-环丙基取代的烯酮与羟胺的DBU促进的多米诺反应，合成了N-三氟甲基和环丙基取代的2-异恶唑啉。多米诺反应由迈克尔加成和随后的环化组成。在温和的反应条件下，以良好或优异的产率获得了广泛的3-取代的5-环丙基-5-三氟甲基-2-异恶唑啉。该方法也可以应用于其他三氟甲基取代的烯酮。
• A Ba/Pd Catalytic System Enables Dehydrative Cross-Coupling and Excellent <i>E</i>-Selective Wittig Reactions
  作者：Peizhong Xie、Weishan Fu、Xinying Cai、Zuolian Sun、Ying Wu、Shuangshuang Li、Cuiqing Gao、Xiaobo Yang、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02623

  日期：2019.9.6

  A Ba/Pd cooperative catalysis system was developed to enable the dehydrative cross-coupling of allylic alcohols with P-ylides to occur directly and promote a subsequent Wittig reaction in one pot. A variety of multisubstituted 1,4-dienes were isolated in good to excellent yields with broad P-ylides (stabilized by both ester and ketone carbonyl groups) and aldehyde (aliphatic and aromatic) substrates

  开发了Ba / Pd协同催化系统，以使烯丙基醇与P-烷基的脱水交叉偶联直接发生，并促进一个罐中随后的Wittig反应。分离出多种多取代的1,4-二烯，具有良好的选择性，并具有宽E选择性的宽P-内酯（通过酯和酮羰基均稳定）和醛（脂族和芳族）底物。
• Diastereoselective Construction of Cyclopropane-Fused Tetrahydroquinolines via a Sequential [4 + 2]/[2 + 1] Annulation Reaction
  作者：Zhen-Hua Wang、Li-Wen Shen、Ke-Xin Xie、Yong You、Jian-Qiang Zhao、Wei-Cheng Yuan

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00874

  日期：2020.4.17

  A sequential [4 + 2]/[2 + 1] annulation of α-aryl vinylsulfoniums with 2-aminochalcones and 2-(2-aminobenzylidene)-1H-indene-1,3(2H)-dione is reported that affords a series of cyclopropane-fused tetrahydroquinolines. The salient features of this novel and practical transformation include high efficiency, transition-metal-free nature, operational simplicity, and outstanding functional group tolerance

  据报道，α-芳基乙烯基ulf与2-氨基查耳酮和2-（2-氨基苄叉基）-1 H-茚-1,3（2 H）-二酮的顺序[4 + 2] / [2 +1]环一系列环丙烷稠合的四氢喹啉。这种新颖而实用的转变的显着特征包括高效，无过渡金属的性质，操作简便和出色的官能团耐受性。