(R)-O-methylarmepavine | 5701-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: (R)-O-methylarmepavine
• 英文别名: O-Methylarmepavine；O-Methylarmepavine, (R)-；(1R)-6,7-dimethoxy-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-2-methyl-3,4-dihydro-1H-isoquinoline
• CAS: 5701-00-8
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₃
• 分子量: 327.423
• InChiKey: LZJWNVLTWYMMDJ-GOSISDBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  30.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-O-methylarmepavine 、 碘甲烷 以 丙酮 为溶剂， 生成 N,O-dimethyl-N-norarmepavine methyliodide
  参考文献：
  名称：

  Effect of Isoquinoline Alkaloids of Different Structural Types on Antiplatelet Aggregationin Vitro

  摘要：

  测试了41种异喹啉生物碱的抗血小板聚集效果。其中，(-)-discretamine (6)、protopine (7)、ochotensimine (18)、O-methylarmepavinemethine (23)、lindoldhamine (25)、isotetrandrine (26)、thalicarpine (27)、papaverine (28)和D-(+)-N-norarmepavine (32)对腺苷5′-二磷酸（ADP）、花生四烯酸（AA）、胶原蛋白和/或血小板激活因子（PAF）诱导的血小板聚集表现出显著的抑制活性。结果的讨论基于结构-活性关系进行。

  DOI：

  10.1055/s-2006-947196
• 作为产物：
  描述：

  异汉防己甲素 在 氨 、 lithium 、 甲苯 作用下， 生成 (R)-O-methylarmepavine
  参考文献：
  名称：

  Tomita; Kondo, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1957, vol. 77, p. 1019,1022

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Novel Straightforward Synthesis of Enantiopure Tetrahydroisoquinoline Alkaloids
  作者：Rafael Pedrosa、Celia Andrés、Jesús M. Iglesias

  DOI：10.1021/jo001397s

  日期：2001.1.1

  formation of chiral 2,3-substituted perhydro-1,3-benzoxazines derived from (-)-8-aminomenthol, (ii) diastereoselective intramolecular ring opening of the N,O-acetal moiety by an arylmetal generated from the substituent at the nitrogen atom in the perhydrobenzoxazine ring, and (iii) removal of the chiral auxiliary appendage. The starting perhydrobenzoxazines are easily prepared from (-)-8-aminomenthol and two

  描述了一种对映纯的1-取代的四氢异喹啉（THIQ）的新颖，直接，高产的立体选择性方法。在THIQ核形成过程中建立立体中心的成功方法是基于（i）形成衍生自（-）-8-氨基薄荷醇的手性2,3-取代的过氢-1,3-苯并恶嗪，（ii）非对映选择性N，O-乙缩醛部分的分子内开环是由在全氢苯并恶嗪环中氮原子上的取代基产生的芳基金属引起的，和（iii）除去手性辅助附属物。起始的全氢苯并恶嗪很容易由（-）-8-氨基薄荷醇和两种不同的醛制备，并且分子内的开口具有立体特异性，从而形成单一的立体异构体。该方法可以制备多种对映体1取代的THIQ，
• Synthesis of (+)-<i>O</i>-Methylthalibrine by Employing a Stereocontrolled Bischler-Napieralski Reaction and an Electrochemically Generated Diaryl Ether
  作者：Yuki Kawabata、Yu Naito、Tsuyoshi Saitoh、Kohei Kawa、Toshio Fuchigami、Shigeru Nishiyama

  DOI：10.1002/ejoc.201301128

  日期：2014.1

  An efficient electrochemical four-step route was developed for the preparation of diaryl ether derivatives by using halogenation and dehalogenation processes in addition to electrochemical phenolic oxidation and reduction reactions. The synthesis of (+)-O-methylthalibrine was achieved by employing this strategy along with a stereoselective Bischler–Napieralski reaction.

  除了电化学酚类氧化和还原反应外，还开发了一种有效的电化学四步路线，用于通过卤化和脱卤过程制备二芳基醚衍生物。通过采用这种策略以及立体选择性 Bischler-Napieralski 反应，合成了 (+)-O-methylthalibrine。
• Dehatrine, an antimalarial bisbenzylisoquinoline alkaloid from the indonesian medicinal plant Beilschmiedia madang, isolated as a mixture of two rotational isomers.
  作者：Isao KITAGAWA、Kazuyuki MINAGAWA、Ru-song ZHANG、Kazuyuki HORI、Mitsunobu DOI、Masatoshi INOUE、Toshimasa ISHIDA、Masatsugu KIMURA、Tahan UJI、Hirotaka SHIBUYA

  DOI：10.1248/cpb.41.997

  日期：——

  madang BL. a bisbenzylisoquinoline alkaloid was obtained as the major antimalarial principle. The physicochemical properties of the alkaloid were consistent with the proposed structure of dehatrine. However, the alkaloid isolated by us was shown to be a mixture of two rotational isomers. The X-ray crystallographic analysis of 1 has shown that two rotamers are incorporated in a single crystal in 1:1 ratio

  通过生物分析指导分离印度尼西亚药用植物马齿BLBilschmiedia madang BL的化学成分。获得了双苄基异喹啉生物碱作为主要的抗疟原药。该生物碱的理化性质与拟定的脱hatrine结构一致。然而，我们分离出的生物碱显示为两种旋转异构体的混合物。1的X射线晶体学分析表明，两个旋转异构体以1：1的比例掺入单晶中。通过广泛使用2D（COSY和COLOC）技术，将1的复杂NMR光谱定义为两种旋转异构体的混合物。已显示出Dehatrine具有与奎宁相似的活性，可显着抑制培养的恶性疟原虫K1菌株（对胆碱有抵抗力）的生长。
• The action of sodium in liquid ammonia on phaeanthine, OO′-dimethylcurine, and OO′-dimethylisochondrodendrine
  作者：D. A. A. Kidd、James Walker

  DOI：10.1039/jr9540000669

  日期：——
• Tomita et al., Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1952, vol. 72, p. 206,210, 211
  作者：Tomita et al.

  DOI：——

  日期：——