diethyl 2-(1-phenylallyl)malonate | 72335-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: diethyl 2-(1-phenylallyl)malonate
• 英文别名: Diethyl 2-(1-phenylprop-2-enyl)propanedioate
• CAS: 72335-26-3
• 化学式: C₁₆H₂₀O₄
• 分子量: 276.332
• InChiKey: FOSCVIYZYSBSNB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  331.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.073±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-2-丙烯-1-醇 在 正丁基锂 、 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 、 cobalt(II) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 diethyl 2-(1-phenylallyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  钴 （I） 催化的区域选择性烯丙基化反应的实验和计算研究

  摘要：

  描述了钴 （I） 催化的叔烯丙基碳酸盐与 1,3-二羰基化合物的区域选择性烯丙基烷基化。烷基化产物产量高，对动力学支链区域异构体具有优异的选择性。通过结合实验和计算研究的机理见解支持 Co（I）/Co（III） 催化循环。

  DOI：

  10.1002/anie.202310129

文献信息

• Alkylation of ethyl bromomalonate by alkylcobaloximes
  作者：M. Veber、K.N.V. Duong、F. Gaudemer、A. Gaudemer

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)92348-9

  日期：1979.9

  Allylcobaloximes react under very mild conditions with ethyl bromomalonate to yield allyl-substituted ethylmalonates in good yield. In the case of crotyl-, 3,3 dimethyl, allyl- and cinnamyl-cobaloximes, the substitution occurs with total rearrangement of the allyl groups. Similar rearrangements are observed during the reactions of propargyl- and allenylcobaloximes with BrCH(CO2Et)2 yielding allenyl-

  烯丙基钴肟在非常温和的条件下与溴代丙二酸乙酯反应，以高收率得到烯丙基取代的丙二酸乙酯。在巴豆基，3,3-二甲基，烯丙基-和肉桂基-钴肟的情况下，取代发生在烯丙基的全部重排。在炔丙基-和烯丙基钴肟与BrCH（CO 2 Et）2的反应过程中观察到类似的重排，分别产生烯丙基-和炔丙基-丙二酸酯。
• Molybdenum hexacarbonyl as a thiophilic metal raagent: desulfenylative allylation using allylic sulfides
  作者：Yoshiro Masuyama、Kohji Yamada、Yasuhiko Kurusu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95751-4

  日期：1987.1

  Molybdenum hexacarbonyl is a useful reagent for desulfenylative allylation of carbon nucleophiles with allylic sulfides.

  六羰基钼是用于将碳亲核试剂与烯丙基硫化物进行脱硫烯基化烯丙基化的有用试剂。
• Hexacarbonylmolybdenum(0)-Induced Dechalcogenization of Allylic Sulfides, Sulfones, and Selenides: Nucleophilic Substitution and Reductive Dechalcogenization
  作者：Yoshiro Masuyama、Kohji Yamada、Soh-hei Shimizu、Yasuhiko Kurusu

  DOI：10.1246/bcsj.62.2913

  日期：1989.9

  Hexacarbonylmolybdenum(0)-induced dechalcogenization of allylic sulfides I, sulfones II, and selenides III in refluxing dioxane, which led to nucleophilic substitutions with carbon nucleophiles. Attack of the relatively bulky nucleophile, 2-ethoxycarbonyl-2-sodiocyclopentanone occurred regioselectively at the less substituted end of the allyl unit after the dechalcogenization to give only one isomer

  六羰基钼 (0) 诱导的烯丙基硫化物 I、砜 II 和硒化物 III 在回流的二恶烷中脱硫，导致碳亲核试剂发生亲核取代。相对庞大的亲核试剂 2-乙氧羰基-2-钠基环戊酮的攻击在脱硫后烯丙基单元的较少取代末端发生区域选择性，仅产生一种异构体。钠丙二酸二乙酯对 I 和 III 的攻击优先发生在 γ 位，而对 II 的攻击优先发生在脱磺酰化后烯丙基单元的更多取代端。在没有碳亲核试剂的情况下，在回流的二恶烷中用 Mo(CO)6 处理​​ I、II 和 III 导致还原性脱硫。H2O 的加入加速了还原脱硫。
• Microwave mediated palladium-catalysed reactions on potassium fluoride/alumina without use of solvent
  作者：Didier Villemin、Fredéric Caillot

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)02027-x

  日期：2001.1

  Potassium fluoride on alumina was used in palladium-catalysed reactions (Suzuki, Heck, Stille, Trost–Tsuji) without solvent under mono-mode microwave irradiation. Some reactions took place in air. The organotin residue in the Stille reaction remained on the solid support.

  在单模微波辐射下，无溶剂的氧化铝上的氟化钾用于钯催化的反应（Suzuki，Heck，Stille，Trost-Tsuji）。空气中发生了一些反应。斯蒂勒反应中的有机锡残留物保留在固体载体上。
• Iridium Complex-Catalyzed Allylic Alkylation of Allylic Esters and Allylic Alcohols:  Unique Regio- and Stereoselectivity
  作者：Ryo Takeuchi、Mikihiro Kashio

  DOI：10.1021/ja981560p

  日期：1998.9.1

  An iridium complex was found to be an efficient catalyst for allylic alkylation of allylic esters with a stabilized carbon nucleophile. Highly regioselective alkylation at the substituted allylic t...

  发现铱配合物是烯丙基酯与稳定的碳亲核试剂烯丙基烷基化的有效催化剂。取代的烯丙基基团上的高度区域选择性烷基化...