2-(phenylselanyl)acetic acid | 17893-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(phenylselanyl)acetic acid
• 英文别名: (phenylseleno)acetic acid；2-(phenylseleno)ethanoic acid；2-Phenylselenoacetic acid；2-phenylselanylacetic acid
• CAS: 17893-46-8
• 化学式: C₈H₈O₂Se
• 分子量: 215.11
• InChiKey: IHCXOEZMWGFVFO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  42-43 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  335.7±34.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.52
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(phenylselanyl)acetic acid 在 四氯化碳 、 溴 、 溶剂黄146 作用下， 生成 苯基溴化硒
  参考文献：
  名称：

  Edwards et al., Journal of the Chemical Society, 1928, p. 2300

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(phenylselanyl)acetate 在 盐酸 、 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到2-(phenylselanyl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  苄基硒酸和苯基硒基链烷酸的方便制备：用于合成有机硒化合物的试剂

  摘要：

  摘要描述了一种从苄基/苯基硒代链烷酸酯中制备苄基硒代和苯基硒代链烷酸的有效且操作简单的路线。这涉及通过二苄基/二苯基二硒化物和硼氢化钠与氯代链烷酸乙酯在乙醇中反应，然后进行碱性水解和随后的酸化来制备乙基苄基/苯基硒代链烷酸酯作为底物。

  DOI：

  10.1080/00397910601133540

文献信息

• Receptor–Ligand Interaction Measured by Inductively Coupled Plasma Mass Spectrometry and Selenium Labeling
  作者：Clémence Cheignon、Emmanuelle Cordeau、Nolween Prache、Sonia Cantel、Jean Martinez、Gilles Subra、Carine Arnaudguilhem、Brice Bouyssiere、Christine Enjalbal

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b01320

  日期：2018.11.21

  In the search for an alternative strategy to the radioactivity measurement conventionally performed to probe receptor–ligand interactions in pharmacological assays, we demonstrated that selenium labeling of the studied ligand combined with elemental mass spectrometry was as efficient and robust as the reference method but devoid of its environmental and health hazards. The proof-of-concept was illustrated

  在寻找一种通常在药理学测定中探测受体-配体相互作用的放射性测量方法的替代策略时，我们证明了所研究配体的硒标记与元素质谱联用与参考方法一样有效且稳健，但缺乏参考方法对环境和健康的危害。在两个GPCR受体血管加压素（V 1A）和胆囊收缩素B（CCK-B），涉及作为内源性配体的肽。我们提出了几种方法来根据肽序列以及结合亲和力约束条件来生产硒标记的配体。保持对靶受体高亲和力的硒肽的选择参与了饱和和竞争性结合实验，随后进行了灵敏的RP-LC-ICP-MS测量。亲和常数（K i）的实验值与文献数据完全相关，说明了用硒代替放射性碘进行配体标记的一般强大功效，从而可以进一步进行元素质谱法有效监测的不受影响药理实验。
• Synthesis of Functionalized Organoselenium Materials: Selenides and Diselenides Containing Cholesterol
  作者：Tiago E. Frizon、Jamal Rafique、Sumbal Saba、Ivan H. Bechtold、Hugo Gallardo、Antonio L. Braga

  DOI：10.1002/ejoc.201500124

  日期：2015.6

  A simple and efficient procedure for the synthesis of three new series of chalcogen liquid crystals, based on selenides and diselenides, containing cholesterol in their structure, is described. Thermal and liquid crystalline properties were investigated by POM, DSC, TGA and XRD scattering. Six of the nine molecules synthesized showed liquid crystal properties, with smectic mesomorphism. All the compounds

  描述了一种简单有效的合成三个新系列硫属元素液晶的方法，基于硒化物和二硒化物，在其结构中含有胆固醇。通过POM、DSC、TGA和XRD散射研究热和液晶性质。合成的九个分子中有六个显示出液晶特性，具有近晶介晶现象。所有化合物均表现出良好的热稳定性。通过XRD分析证实了近晶介晶现象。通过使用原子力显微镜（AFM）研究薄膜表面的形态。所有制备的二硒化物都显示出良好的谷胱甘肽过氧化物酶样活性，其中一种二硒化物的活性是标准 Ebselen 的 3.3 倍。
• Reliable and General Method for the Cleavage of α-Arylheteroatom-Substituted Carboxylic Acids
  作者：Siegfried Waldvogel、Anke Spurg

  DOI：10.1055/s-2007-990967

  日期：2007.12

  : Bonds between arylheteroatom moieties and α-carbons of carboxylic acids are efficiently cleft by azide transfer and subsequent Curtius rearrangement. The scope of the one-pot protocol covers differently substituted carboxylic acids and heteroatoms like O, S, Se, and N.

  ：芳基杂原子部分和羧酸的 α-碳之间的键通过叠氮化物转移和随后的 Curtius 重排有效地裂开。一锅法的范围涵盖不同取代的羧酸和杂原子，如 O、S、Se 和 N。
• <i>C</i>₂-Symmetric Enantiopure Ethanotethered Bis(α,β-butenolides) as Templates for Asymmetric Synthesis. Application to the Synthesis of (+)-Grandisol¹
  作者：Pedro de March、Marta Figueredo、Josep Font、Javier Raya、Angel Alvarez-Larena、Juan F. Piniella

  DOI：10.1021/jo026705w

  日期：2003.3.1

  Starting from D-mannitol, we have prepared several C(2)-symmetric ethanotethered bis(alpha,beta-butenolides) and studied their [2+2] photocycloaddition reaction with ethylene. The protective groups of the central diol unit have a noticeable influence on the facial selectivity of the cycloaddition, the bis(trimethylsilyloxy) derivatives showing the highest diastereoselectivity. A theoretical conformational

  从D-甘露醇开始，我们准备了几个C（2）对称的乙醚双（α，β-丁烯内酯）对称并研究了它们与乙烯的[2 + 2]光环加成反应。中央二醇单元的保护基对环加成的面部选择性具有显着影响，双（三甲基甲硅烷基氧基）衍生物表现出最高的非对映选择性。基态底物的理论构象分析与实验观察到的非对面选择性非常吻合。该双（光环加合物）已被转化为对映纯环丁烷，该对映体是由乙烯与γ-羟甲基-α，β-丁烯内酯的光反应正式形成的，其中先前仅发现了中等的面部选择性。作为这些研究的应用，
• Application of the Rodriguez–Pattenden Photo-Ring Contraction: Total Synthesis and Configurational Reassignment of 11-Gorgiacerol and 11-Epigorgiacerol
  作者：Harald Weinstabl、Tanja Gaich、Johann Mulzer

  DOI：10.1021/ol301068h

  日期：2012.6.1

  A stereospecific photochemical ring contraction was used as the key step in the first total synthesis of the marine pseudopteranyl diterpene 11-gorgiacerol and its 11-epimer. The synthesis allowed the correction of the configurations that had been misassigned in the literature. In addition, some novel pseudopteranyl derivatives have been made.

  立体有择的光化学环收缩被用作海洋拟戊二基二萜11-gorgiacerol及其11-顶基的第一次全合成中的关键步骤。综合可以纠正在文献中被错误分配的构型。另外，已经制备了一些新颖的假戊基衍生物。