2,5-bis(prop-2-yn-1-yloxy)terephthalic acid | 84119-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,5-bis(prop-2-yn-1-yloxy)terephthalic acid
• 英文别名: 2,5-Bis[(prop-2-yn-1-yl)oxy]benzene-1,4-dicarboxylic acid；2,5-bis(prop-2-ynoxy)terephthalic acid
• CAS: 84119-04-0
• 化学式: C₁₄H₁₀O₆
• 分子量: 274.23
• InChiKey: NHXPMULWXRURKS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  513.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.398±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-bis(prop-2-yn-1-yloxy)terephthalic acid 在 palladium on activated charcoal 硫酸 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 dimethyl 2,5-di-n-propoxyterephthalate
  参考文献：
  名称：

  An experimental measure of cavity size in macrocyclic cyclophane-based host molecules

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00342a032
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 2,5-bis(propargyloxy)terephthalate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以83%的产率得到2,5-bis(prop-2-yn-1-yloxy)terephthalic acid
  参考文献：
  名称：

  Passage of aryl-tipped alkyl groups through molecular cavities: the role of flexibility

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00291a036

文献信息

• Directing the Breathing Behavior of Pillared-Layered Metal–Organic Frameworks via a Systematic Library of Functionalized Linkers Bearing Flexible Substituents
  作者：Sebastian Henke、Andreas Schneemann、Annika Wütscher、Roland A. Fischer

  DOI：10.1021/ja302991b

  日期：2012.6.6

  Implementation of two differently functionalized linkers in varying ratios yields multicomponent single-phased [Zn(2)(fu-bdc')(2x)(fu-bdc″)(2-2x)(dabco)](n) MOFs (0 < x < 1) of increased inherent complexity, which feature a non-linear dependence of their gas sorption properties on the applied ratio of components. Hence, the responsive behavior of such pillared-layered MOFs can be extensively tuned

  柔性金属有机骨架 (MOF)，也称为软多孔晶体 (SPC)，显示出取决于吸附客体分子的性质和数量的可逆结构转变。在最近的研究中，据报道有机接头的共价功能化可以影响甚至整合 MOF 中的框架灵活性（“呼吸”）。然而，对这种响应特性的合理微调是非常可取的，但也具有挑战性。在这里，我们提出了一种强大的方法，用于基于母体结构 [Zn(2)(bdc)(2)(dabco)](n) (bdc = 1,4-苯二羧酸酯；dabco = 1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷）。功能化 bdc 型链接器 (fu-bdc) 库，在苯核的不同位置带有额外的悬挂侧基（具有不同官能度和极性的不同链长的烷氧基）。材料 [Zn(2)(fu-bdc)(2)(dabco)](n) 的合成产生了高响应 MOF 的相应集合。母 MOF 的灵活性很弱；然而，[Zn(2)(fu-bdc)(2)(dabco)](n) 的取代骨架在客体去除后急剧收缩，并在吸附
• Influence of Solvent-Like Sidechains on the Adsorption of Light Hydrocarbons in Metal-Organic Frameworks
  作者：Andreas Schneemann、Eric D. Bloch、Sebastian Henke、Philip L. Llewellyn、Jeffrey R. Long、Roland A. Fischer

  DOI：10.1002/chem.201503685

  日期：2015.12.14

  A variety of strategies have been developed to adsorb and separate light hydrocarbons in metal–organic frameworks. Here, we present a new approach in which the pores of a framework are lined with four different C3 sidechains that feature various degrees of branching and saturation. These pendant groups, which essentially mimic a low‐density solvent with restricted degrees of freedom, offer tunable

  已经开发出多种策略来吸附和分离金属有机框架中的轻质烃。在这里，我们提出了一种新方法，其中框架的孔内衬有四个不同的C3侧链，这些侧链具有不同程度的分支和饱和度。这些悬垂基团基本上模拟了具有受限自由度的低密度溶剂，可对分散的主客体相互作用提供可调节的控制。Zn 2（fu- bdc）2（dabco）（fu-bdc 2−=功能化的1,4-苯二甲酸; 研究了具有柱状层结构的dabco = 1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷）对甲烷，乙烷，乙烯和乙炔的吸附和分离。四个构架显示出较低的甲烷吸收，而由于这些分子与配体侧链的相互作用增强，C2烃的吸收明显更高。最重要的是，发现吸附量和选择性在很大程度上取决于与骨架支架相连的侧链的类型。
• Blue-Emitting Ligand-Mediated Assembly of Rare-Earth MOFs toward White-Light Emission, Sensing, Magnetic, and Catalytic Studies
  作者：Krishna Manna、Jean-Pascal Sutter、Srinivasan Natarajan

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.2c02611

  日期：2022.10.24

  New lanthanide carboxylate compounds with two- (2D) and three-dimensional (3D) structures have been prepared by employing 2,5-bis(prop-2-yn-1-yloxy)terephthalic acid (2,5-BPTA) as an organic linker. The compounds, [Ln(C14H8O6)(C7O3H4)·2H2O]·4(H2O), Ln = Y, Pr, Nd, Sm, Eu, Gd, Tb, Dy and [Ln(C7O3H4)3·(C3H7ON)·(H2O)]·2(H2O)(C3H7NO), Ln = La, Ce, Pr, have two- and three-dimensional structures, respectively

  通过使用 2,5-双(prop-2-yn-1-yloxy) 对苯二甲酸 (2,5-BPTA) 作为一种新的具有二维 (2D) 和三维 (3D) 结构的镧系元素羧酸盐化合物有机接头。[Ln(C 14 H 8 O 6 )(C 7 O 3 H 4 )·2H 2 O]·4(H 2 O)、Ln = Y、Pr、Nd、Sm、Eu、Gd、Tb、 Dy和[Ln(C 7 O 3 H 4 ) 3 ·(C 3 H 7 ON)·(H 2 O)]·2(H 2 O)(C 3 H 7NO)、Ln = La、Ce、Pr，分别具有二维和三维结构。在所有化合物中，镧系离子连接在一起，形成二聚体，通过 2,5-BPTA 配体连接。在二维结构中，存在两个 2,5-BPTA 部分，在三维结构中，存在三个 2,5-BPTA 部分。镧系元素中心是九配位的，2D 结构具有三头三角形棱柱排列，3D 结构具有单头扭曲方形反棱柱排列。Pr 化合物以
• Rapid post-synthetic modification of porous coordination cages with copper-catalyzed click chemistry
  作者：Michael R. Dworzak、Christine M. Montone、Nicole I. Halaszynski、Glenn P. A. Yap、Christopher J. Kloxin、Eric D. Bloch

  DOI：10.1039/d3cc02015k

  日期：——

  zirconium-based porous coordination cages were prepared with alkyne and azide functionality to leverage post-synthetic modification by click chemistry. While the calixarene-capped cages showed impressive stability when exposed to the most straightforward copper(I)-catalyzed alkyne–azide cycloaddition (CuAAC) reaction conditions with copper(II) sulfate and sodium ascorbate as the reducing agent, milder

  制备了具有炔烃和叠氮化物官能团的新型钴钙卡利沙芳烃封端和锆基多孔配位笼，以利用点击化学的合成后修饰。虽然卡利沙芳烃封端的笼子在暴露于以硫酸铜 （II） 和抗坏血酸钠作为还原剂的最直接的铜 （） 催化的炔烃-叠氮化物环加成反应 （CuAAC） 反应条件下表现出令人印象深刻的稳定性，但在锆基笼上进行类似的 CuAAC 反应需要更温和的反应条件。通过红外光谱监测反应动力学，确认反应时间短 （<3 小时）。
• Fixing CO₂ under Atmospheric Conditions and Dual Functional Heterogeneous Catalysis Employing Cu MOFs: Polymorphism, Single-Crystal-to-Single-Crystal (SCSC) Transformation and Magnetic Studies
  作者：Krishna Manna、Rahul Kumar、Athinarayanan Sundaresan、Srinivasan Natarajan

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.3c01245

  日期：2023.8.28

  change in dimensionality of the structure. Compounds 1–3 can be formed through a single-crystal-to-single-crystal transformation under a suitable solvent mixture. The Cu center was explored for the Lewis acid-catalyzed cycloaddition reaction of epoxide and CO2 under ambient conditions in a solventless condition and also for the synthesis of propargylamine derivatives by three-component coupling reactions

  新的铜化合物，[Cu(C 14 H 8 O 6 )(C 10 H 8 N 2 )(H 2 O)]( 1 )、[Cu(C 14 H 8 O 6 )(C 10 H 8 N 2 ) (H 2 O)]·(C 3 H 7 ON) 2 ( 2 )、[Cu(C 14 H 8 O 6 )(C 10 H 8 N 2 )(H 2 O) 2 ]·(C 3 H 7 ON)( 3 )、[Cu(C 14 H 8 O 6 )(C 10 H 8 N 4 )]( 4 )、[Cu(C 14 H 8 O 6 )(C 10 H 8 N 4 )]· (H 2 O) ( 5 )，采用 2,5-双(丙-2-炔-1-基氧基)对苯二甲酸 (2,5-BPTA) 作为主要配体和 4,4'-联吡啶 ( 1 – 3 ) 和 4,4′-偶氮吡啶 ( 4 – 5 ) 作为第二配体。单晶研究表明化合物1-4具有二维层状结构，化合物5具有三维结构。通过改