(1R,2S,5R)-2-(1-methyl-1-phenylethyl)-5-methylcyclohexyl<(tert-butoxycarbonyl)amino>bromoacetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1R,2S,5R)-2-(1-methyl-1-phenylethyl)-5-methylcyclohexyl<(tert-butoxycarbonyl)amino>bromoacetate
• 英文别名: α-bromo-N-Boc-glycine-(-)phenylmenthylester；(1R,2S,5R)-5-methyl-2-(1-methyl-1-phenylethyl)cyclohexyl N-(tert-butoxycarbonyl)-2-bromoglycinate；Xsbrkmqdspcbgh-wudvtjocsa-；[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-(2-phenylpropan-2-yl)cyclohexyl] 2-bromo-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]acetate
• 化学式: C₂₃H₃₄BrNO₄
• 分子量: 468.431
• InChiKey: XSBRKMQDSPCBGH-WUDVTJOCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,5R)-2-(1-methyl-1-phenylethyl)-5-methylcyclohexyl<(tert-butoxycarbonyl)amino>bromoacetate 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以73%的产率得到(1R,2S,5R)-2-(1-methyl-1-phenylethyl)-5-methylcyclohexyl<(tert-butoxycarbonyl)imino>acetate
  参考文献：
  名称：

  通过将格氏试剂添加到亚胺衍生物中，α-氨基酸的不对称合成。

  摘要：

  酯-8-苯基薄荷基N -Boc-甘氨酸酸酯5a通过N-溴琥珀酰亚胺进行自由基溴化，得到8-苯基薄荷基N -Boc-溴甘氨酸酸酯8。在低温下用各种格氏试剂对溴化物8进行处理，得到了具有高非对映选择性的8-苯基薄荷基（S - N -Boc-2-烷基甘氨酸），发现了水解这些衍生物的条件，而得到的氨基酸没有外消旋化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90125-5
• 作为产物：
  描述：

  BOC-甘氨酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.25h， 生成 (1R,2S,5R)-2-(1-methyl-1-phenylethyl)-5-methylcyclohexyl<(tert-butoxycarbonyl)amino>bromoacetate
  参考文献：
  名称：

  铵盐的脱芳香族[2,3]σ重排，然后进行1,4-消除，形成α-（邻-乙烯基苯基）氨基酸酯†

  摘要：

  碱诱导的氨基酸酯衍生的铵盐的脱芳香性[2,3]σ重排，然后进行1,4-消除，生成α-（邻-乙烯基苯基）氨基酸酯。氮杂环丁烷-2-羧酸衍生的铵盐的反应，（1级小号，2小号，1' - [R ）- 3b中，具有完美的N对-C手性转移，得到进行α-（邻-vinylphenyl）氮杂环丁烷2-羧酸酯，（R）-5（99％ee）。另一方面，甘氨酸衍生的铵盐（R）-6a的反应，其涉及从手性苄基碳的高效手性转移到酯羰基给出的光学活性α-（的α -碳邻-vinylphenyl）甘氨酸酯，（- [R ）- 8a中（85％ee）的，被证明。尽管先进行脱芳香性的[2,3]重排再进行1,4-消除在底物结构方面有局限性，但我们的方法为获得取代的α-芳基氨基酸衍生物提供了独特的途径。

  DOI：

  10.1039/c8ob01091a

文献信息

• A Stereoselective synthesis of n-boc-α-amino alcohols and α-amino acids
  作者：Philipp Ermert、Jsabella Meyer、Christoph Stucki、Jörg Schneebeli、Jean-Pierre Obrecht

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80272-5

  日期：1988.1

  A stereoselective synthesis of N-Boc-α-amino alcohols and α-amino acids the addition of Grignard reagents to the chiral electrophilic glycine equivalent α-bromo-N-Boc- glycine(−)phenylmenthylester is described.

  描述了N-Boc-α-氨基醇和α-氨基酸的立体选择性合成，向手性亲电甘氨酸当量α-溴-N-Boc-甘氨酸（-）苯基薄荷基酯中添加了格氏试剂。
• Asymmetric induction in acyclic radical reactions: Enantioselective syntheses of α-amino acids via carbon-carbon bond forming radical reactions
  作者：David P.G. Hamon、Ralph A. Massy-Westropp、Pasquale Razzino

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00134-t

  日期：1995.4

  allyltri-n-butylstannanes via the corresponding radical 2 by the SH2′ mechanism to give (2S) allyl amino acid drrivatives with high diastereoselectivity. The reaction of 1 with triphenyl(1,2-propadienyl)stannane and triphenyl(2-propynyl)stannane gave the (2S) allenyl and (2S) propargyl amino acid derivatives respectively also with high diastereoselectivity but by a different mechanism.

  甘氨酸的8-苯基薄荷基N -Boc-2-溴甘氨酸酯衍生物1通过S H 2'机理通过相应的基团2与烯丙基三正丁基锡烷酸酯反应，得到具有高非对映选择性的（2 S）烯丙基氨基酸衍生物。的反应1与三苯基（1,2-丙二烯基）锡烷和三苯基（2-丙炔基）锡烷，得到（2小号）丙二烯基和（2小号）炔丙基氨基酸衍生物分别还具有高非对映选择性，但通过不同的机制。
• Asymmetric Sommelet–Hauser Rearrangement ofN-Benzylic Ammonium Salts
  作者：Eiji Tayama、Hiroshi Kimura

  DOI：10.1002/anie.200703832

  日期：2007.11.26
• ERMERT, PHILLIPP;MEYER, JSABELLA;STUCKI, CHRISTOPH, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 11, 1265-1268
  作者：ERMERT, PHILLIPP、MEYER, JSABELLA、STUCKI, CHRISTOPH

  DOI：——

  日期：——