2-(2',2'-dicyanovinyl)-5-acetoxymethyl-furan | 120549-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2-(2',2'-dicyanovinyl)-5-acetoxymethyl-furan
• 英文别名: [5-(2,2-Dicyanoethenyl)furan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 120549-80-6
• 化学式: C₁₁H₈N₂O₃
• 分子量: 216.196
• InChiKey: GQPSAGCJYQZPPH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  344.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.278±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-乙酰氧基甲基-2-呋喃醛 、 丙二腈 、 β-丙氨酸 在 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-(2',2'-dicyanovinyl)-5-acetoxymethyl-furan
  参考文献：
  名称：

  Dicyanovinylsubstituted furan derivatives

  摘要：

  本发明涉及二氰基乙烯基取代呋喃衍生物、其生产工艺及其应用。新的呋喃衍生物由通式所表示： 其中x1和x2相等或不同，代表H、烷基、烯基、芳基、卤素、NO2或CN。在通式I中，n可以为0或1。当n=0时，A表示例如--CH2OR1（其中R1代表H、烷基或芳基）。根据本发明的化合物可以直接使用或以它们的环加成物的形式在电光领域的多个应用中使用，例如用于制造光学数据记录系统、有机（电子）导电材料或电子转移催化剂。

  公开号：

  US05091538A1

文献信息

• Dicyanvinylsubstituierte Furanderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und deren Verwendung
  申请人：SÜDZUCKER AKTIENGESELLSCHAFT MANNHEIM/OCHSENFURT

  公开号：EP0293651A2

  公开（公告）日：1988-12-07

  Die vorliegende Erfindung betrifft Dicyanvinylsubstitu­ierte Furanderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie deren Verwendung. Die neuen Furanderivate entspre­chen der allgemeinen Formel in der x¹ und x² gleich oder verschieden sind und für H, Alkyl, Alkenyl, Aryl, Halogen, NO₂ oder CN stehen. In der allgemeinen Formel I kann n=0 oder 1 sein. Im Falle von n=0 bedeutet A z.B. -CH₂OR¹ (mit z.B. R¹ = H, Alkyl oder Aryl), - - (H) -Ar oder - Ar ; im Falle von n=1 hat A z.B. die Bedeutung von -CH=N-Z-N=CH- , - -(H)- , - , -CH=CH- oder -CH₂-O-CH₂-. Bei der Herstellung der Verbindungen vom Typ n=0 wird die Hydroxymethylgruppe des 5-Hydroxymethyl­furfurals (HMF) zunächst derivatisiert und dann die Aldehydgruppe mit Malonsäuredinitril umgesetzt oder aber es wird vorab die Aldehydgruppe derivatisiert, anschließend die Hydroxymethylgruppe oxidiert und dann mit Malonsäuredinitril umgesetzt. Die Verbindungen vom Typ n=1 werden dadurch hergestellt, daß entweder zwei ggf. substituierte 5-Hydroxymethylfurfural-Moleküle zuerst mit einem mindestens zwei NH₂-Gruppen enthaltenden Molekül kondensiert werden und nach Oxidation der beiden Hydroxymethylgruppen mit Malonsäuredinitril weiter umgesetzt wird oder aber zunächst zwei Hydroxymethyl­furfuralmoleküle durch Wasserabspaltung verknüpft werden und dann die Umsetzung mit Malonsäuredinitril erfolgt oder durch eine Benzoinaddition zwei ggf. substituierte Hydroxymethylfurfurale über eine Zweikohlenstoff-Brücke verbunden werden, dann die Hydroxymethylgruppen am Furanring oxidiert und mit Malonsäuredinitril umgesetzt werden. Die erfindungsgemäßen Verbindungen können direkt oder in Form ihrer Cycloaddukte für verschiedene Anwen­dungen auf elektro-optischem Gebiet, z.B. zur Herstellung von optischen Datenaufzeichnungssystemen oder organischen elektrisch leitenden Stoffen oder Elektronen-Transfer-­Katalysatoren verwendet werden.

  本发明涉及双氰基乙烯基取代的呋喃衍生物、其制备工艺及其用途。新的呋喃衍生物符合通式 其中 x¹ 和 x² 相同或不同，代表 H、烷基、烯基、芳基、卤素、NO₂ 或 CN。通式 I 中，n 可以是 0 或 1。在 n=0 的情况下，A 表示例如-CH₂OR¹（例如 R¹ = H、烷基或芳基）、 - (H) -Ar 或 - Ar ； 例如，在 n=1 的情况下，A 的含义为-CH=N-Z-N=CH- 、 - -(H)- , - , -CH=CH-或-CH₂-O-CH₂-。在制备 n=0 型化合物时，首先对 5-羟甲基糠醛（HMF）的羟甲基进行衍生化，然后使醛基与丙二酸二腈反应，或者首先对醛基进行衍生化，然后氧化羟甲基，再与丙二酸二腈反应。n=1 型化合物的制备方法是：先将两个任选取代的 5-羟甲基呋喃分子与含有至少两个 NH₂基团的分子缩合，然后将两个羟甲基氧化，再与丙二酸二腈反应；或先将两个羟甲基呋喃分子脱水连接，然后与丙二酸二腈反应；或将两个任选取代的羟甲基呋喃分子与丙二酸二腈进行安息香加成反应。在本发明的化合物中，被取代的羟甲基呋喃通过双碳桥连接，然后呋喃环上的羟甲基被氧化并与丙二酸二腈反应。根据本发明的化合物可直接或以其环加载物的形式用于光电领域的各种应用，例如用于生产光学数据记录系统或有机导电材料或电子转移催化剂。
• US5091538A
  申请人：——

  公开号：US5091538A

  公开（公告）日：1992-02-25
• US5252757A
  申请人：——

  公开号：US5252757A

  公开（公告）日：1993-10-12
• Dicyanovinylsubstituted furan derivatives
  申请人：Suddeutsche Zucker-Aktiengesellschaft

  公开号：US05091538A1

  公开（公告）日：1992-02-25

  The present invention refers to dicyanovinylsubstituted furan derivatives, processes for their production and their application. The new furan derivatives are represented by the general formula ##STR1## wherein x.sup.1 and x.sup.2 are equal or different and stand for H, alkyl, alkenyl, aryl, halogen, NO.sub.2 or CN. In the general formula I, n may be 0 or 1. In case of n=0, A means e.g. --CH.sub.2 OR.sup.1 (with e.g. R.sup.1 .dbd.H, alkyl or aryl). The compounds according to this invention can be used directly or in the form of their cycloadducts in several applications of electro-optical fields, e.g. for the manufacture of optical data recording systems or organic (electron) conducting materials or electron-transfer catalysts.

  本发明涉及二氰基乙烯基取代呋喃衍生物、其生产工艺及其应用。新的呋喃衍生物由通式所表示： 其中x1和x2相等或不同，代表H、烷基、烯基、芳基、卤素、NO2或CN。在通式I中，n可以为0或1。当n=0时，A表示例如--CH2OR1（其中R1代表H、烷基或芳基）。根据本发明的化合物可以直接使用或以它们的环加成物的形式在电光领域的多个应用中使用，例如用于制造光学数据记录系统、有机（电子）导电材料或电子转移催化剂。