6-propiolamidohexanoic acid | 1016787-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 6-propiolamidohexanoic acid
• 英文别名: N-propioloyl-6-aminohexanoic acid；6-(Prop-2-ynoylamino)hexanoic acid
• CAS: 1016787-06-6
• 化学式: C₉H₁₃NO₃
• 分子量: 183.207
• InChiKey: IXOOSXVIQGATJP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.134±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-propiolamidohexanoic acid 、 (4-(1,2,4,5-四嗪-3-基)苯基)甲胺盐酸盐 在 吡啶 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以10%的产率得到N-(4-(1,2,4,5-tetrazin-3-yl)benzyl)-6-propiolamidohexanamide
  参考文献：
  名称：

  生物正交束缚对半胱氨酸依赖性酶的选择性抑制

  摘要：

  使用通用工具化合物快速和选择性抑制细胞中酶的一般方法对于研究和治疗开发具有重要价值。我们之前报道了一种解决激酶挑战的化学遗传学策略，它依赖于泛抑制剂通过基因编码的非规范氨基酸与靶激酶的生物正交束缚。然而，泛抑制剂不适用于许多酶类。在这里，我们通过亲电弹头的生物正交束缚将化学遗传学策略的范围扩展到半胱氨酸依赖性酶。为了证明概念，在生化测定中证明了对两种 E2 泛素结合酶 UBE2L3 和 UBE2D1 的选择性抑制。

  DOI：

  10.1016/j.jmb.2022.167524
• 作为产物：
  描述：

  methyl 6-propiolamidohexanoate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以30 mg的产率得到6-propiolamidohexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  生物正交束缚对半胱氨酸依赖性酶的选择性抑制

  摘要：

  使用通用工具化合物快速和选择性抑制细胞中酶的一般方法对于研究和治疗开发具有重要价值。我们之前报道了一种解决激酶挑战的化学遗传学策略，它依赖于泛抑制剂通过基因编码的非规范氨基酸与靶激酶的生物正交束缚。然而，泛抑制剂不适用于许多酶类。在这里，我们通过亲电弹头的生物正交束缚将化学遗传学策略的范围扩展到半胱氨酸依赖性酶。为了证明概念，在生化测定中证明了对两种 E2 泛素结合酶 UBE2L3 和 UBE2D1 的选择性抑制。

  DOI：

  10.1016/j.jmb.2022.167524

文献信息

• Azide–alkyne cycloaddition for universal post-synthetic modifications of nucleic acids and effective synthesis of bioactive nucleic acid conjugates
  作者：Yu-Chih Su、Yu-Lun Lo、Chi-Ching Hwang、Li-Fang Wang、Min Hui Wu、Eng-Chi Wang、Yun-Ming Wang、Tzu-Pin Wang

  DOI：10.1039/c4ob01132e

  日期：——

  modifications of nucleic acids are essential to studies of these molecules for science and applications. Here we report a facile universal approach by harnessing versatile phosphoramidation reactions to regioselectively incorporate alkynyl/azido groups into post-synthetic nucleic acids primed with phosphate at the 5′ termini. With and without the presence of copper, the modified nucleic acids were subjected

  核酸的区域选择性合成后修饰对于科学和应用研究这些分子是必不可少的。在这里，我们通过利用通用的磷酰胺化反应将炔基/叠氮基区域选择性地掺入在5'末端用磷酸引发的合成后核酸中，报告了一种简便的通用方法。在有或没有铜的情况下，对修饰的核酸进行叠氮化物-炔烃环加成反应，以提供高收率的各种核酸偶联物，包括肽-寡核苷酸偶联物（POC）。POC接种了人A549细胞，尽管由于少量残留的铜螯合到POC而引起细胞变形，但仍具有出色的细胞穿透能力。因此，磷酰胺化和叠氮化物-炔烃环加成反应的结合提供了一种通用的区域选择性策略，以在合成后修饰核酸。这项研究还阐明了用于生物系统的合成生物共轭物中残留铜的毒性。
• NOVEL REAGENTS FOR UNIVERSAL SITE-SPECIFIC LABELING AND MODIFICATIONS OF NUCLEIC ACIDS
  申请人：KAOHSIUNG MEDICAL UNIVERSITY

  公开号：US20160272669A1

  公开（公告）日：2016-09-22

  The present invention discloses a method of harnessing versatile phosphoramidation reactions to regioselectively incorporate alkynyl/azido groups into post-synthetic nucleic acids primed with phosphate at the 5′ termini. With and without the presence of copper, the modified nucleic acids were subjected to azide-alkyne cycloaddition to obtain various nucleic acid conjugates including a peptide-oligonucleotide conjugate (POC) with a high yield.

  本发明公开了一种利用多功能磷酰胺化反应将炔基/叠氮基团区域选择性地引入具有5′末端磷酸酯基团的后合成核酸的方法。在有或无铜存在的情况下，修改后的核酸经叠氮基-炔基环加成反应，得到各种核酸共轭物，包括高产率的肽-寡核苷酸共轭物（POC）。
• Composition containing a penem or carbapenem antibiotic
  申请人：SANKYO COMPANY LIMITED

  公开号：EP0226304B1

  公开（公告）日：1991-08-28
• US4757066A
  申请人：——

  公开号：US4757066A

  公开（公告）日：1988-07-12
• US9856285B2
  申请人：——

  公开号：US9856285B2

  公开（公告）日：2018-01-02