(3S,6S)-N,N'-bis(4-methoxybenzyl)-3-isopropyl-6-isobutylpiperazine-2,5-dione | 219916-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3S,6S)-N,N'-bis(4-methoxybenzyl)-3-isopropyl-6-isobutylpiperazine-2,5-dione
• 英文别名: (3S,6S)-1,4-bis[(4-methoxyphenyl)methyl]-3-(2-methylpropyl)-6-propan-2-ylpiperazine-2,5-dione
• CAS: 219916-60-6
• 化学式: C₂₇H₃₆N₂O₄
• 分子量: 452.594
• InChiKey: IYLWFCLQCIMHBL-DQEYMECFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,6S)-N,N'-bis(4-methoxybenzyl)-3-isopropyl-6-isobutylpiperazine-2,5-dione 在 盐酸 、 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 L-缬氨酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Bull; Davies; Garner, Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 1 (2001), 2001, # 24, p. 3281 - 3287

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (S)-N,N'-bis(p-methoxybenzyl)-3-isopropylpiperazine-2,5-dione 在 正丁基锂 作用下， 反应 1.0h， 生成 (3S,6S)-N,N'-bis(4-methoxybenzyl)-3-isopropyl-6-isobutylpiperazine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective conjugate addition of organocuprates to a dehydroalanine derived diketopiperazine

  摘要：

  基于有机铜试剂对脱氢丙氨酸等价物（3S）-N，N′-双（对甲氧基苄基）-3-异丙基-6-亚甲基哌嗪-2,5-二酮6的共轭加成，开发了一种手性α-氨基酸的不对称合成方法。

  DOI：

  10.1039/a807618i

文献信息

• Asymmetric conjugate reductions with samarium diiodide: asymmetric synthesis of (2S,3R)- and (2S,3S)-[2-²H,3-²H]-leucine-(S)-phenylalanine dipeptides and (2S,3R)-[2-²H,3-²H]-phenylalanine methyl ester
  作者：Stephen G. Davies、Humberto Rodríguez-Solla、Juan A. Tamayo、Andrew R. Cowley、Carmen Concellón、A. Christopher Garner、Alastair L. Parkes、Andrew D. Smith

  DOI：10.1039/b500566c

  日期：——

  diastereoselective samarium diiodide and D(2)O-promoted conjugate reduction of homochiral (E)- and (Z)-benzylidene and isobutylidene diketopiperazines (E)-5,7 and (Z)-6,8 has been demonstrated. This methodology allows the asymmetric synthesis of methyl (2S,3R)-dideuteriophenylalanine 27 in > or = 95% de and >98% ee, and (2S,3R)- or (2S,3S)-dideuterioleucine-(S)-phenylalanine dipeptides 37 and 38 in moderate de,

  已经证明了高度非对映选择性的二碘化and和D（2）O促进的同手性（E）-和（Z）-亚苄基和异丁烯二酮哌嗪（E）-5,7和（Z）-6,8的共轭还原。这种方法学允许不对称合成95％de和98％ee或以下的（2S，3R）-或（2S，3S）-二氘代亮氨酸-（S）-苯丙氨酸的甲基（2S，3R）-二氘代苯丙氨酸二肽37和38分别处于中等水平，分别为66％和74％。提出了一种机制来说明此过程。