(S)-1-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-2-phenylethanamine | 59653-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-1-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-2-phenylethanamine
• 英文别名: 1-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-3-(methylthio)propan-1-amine；1-(benzoimidazol-2-yl)-2-phenylethanamine；1-benzimidazole-2-phenylethylamine；BPE；(1S)-1-(1H-benzimidazol-2-yl)-2-phenylethanamine
• CAS: 59653-67-7
• 化学式: C₁₅H₁₅N₃
• mdl: MFCD09863500
• 分子量: 237.304
• InChiKey: XUKFUDAFEGNTRD-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 熔点：
  164-166 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  479.3±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.229±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  54.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-2-phenylethanamine 、 3,5-双(三氟甲基)苯基异硫氰酯 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以65%的产率得到1-(1-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-2-phenylethyl)-3-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)thiourea
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological activity of novel thiourea derivatives as carbonic anhydrase inhibitors

  摘要：

  A new series of chiral thiourea derivatives (5a-5c) and thiourea containing benzimidazole moieties (9b-9e) were synthesized from different amino acids (L-valine, L-isoleucine, L-methionine, L-phenylalanine, and D-phenylglycine). The compounds were characterized and tested against the two most studied members of the pH regulatory enzyme family, carbonic anhydrase (CA, EC 4.2.1.1). K-I values of the novel compounds were measured in the range of 3.4-73.6 mu M for hCA I isozyme and 8.7-1.44.2 mu M for hCA II isozyme, respectively. Phenol was also tested as standard in order to understand the structure activity relationship and the clinically used sulfonamide acetazolamide was tested for comparison reasons. All of the compounds exhibited competitive inhibition with 4-nitrophenylacetate as substrate.

  DOI：

  10.3109/14756366.2013.879656
• 作为产物：
  描述：

  苄基(S)-1-(N-甲氧基-N-甲基氨基甲酰基)-2-苯乙基氨基甲酸酯 在 palladium 10% on activated carbon lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、448.17 kPa 条件下， 反应 34.0h， 生成 (S)-1-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-2-phenylethanamine
  参考文献：
  名称：

  FKBP BINDING COMPOSITION AND PHARMACEUTICAL USE THEREOF

  摘要：

  揭示了一种用于结合FKBP蛋白的组合物，以及一种治疗与神经退行性疾病相关的条件的方法，其中所述组合物包括式I的化合物， 其中，R、R1、R2、R3和X如本文所定义。

  公开号：

  US20080139556A1

文献信息

• Synthesis of Benzimidazoles from Amino Acids with Solvent-free Melting Method
  作者：Ren-Hong Chen、Jin-Feng Xiong、Pai Peng、Guang-Zhen Mo、Xing-San Tang、Zhao-Yang Wang、Xiu-Fang Wang

  DOI：10.14233/ajchem.2014.16438

  日期：——

  By using low cost and readily available amino acids as the synthetic blocks, a series of 2-aminomethyl-benzimidazole are synthesized with solvent-free melting method. While the condensation of aspartic acid (or asparagine) with o-diaminobenzene gives the fluorescent bisbenzimidazole product without amino group via the further deamination reaction in the melting reaction system. The condensation reactions between most amino acids and o-diaminobenzenes exhibits higher yields of 58 to 86 % (mostly over 66 %), shorter reaction time (5 h) than that previously reported and better tolerance for different functional groups in amino acids. The structures of twenty benzimidazoles with multifunctional groups, including thirteen new compounds, are systematically characterized with FTIR, 1H NMR, 13C NMR, MS and elemental analysis. These investigations are beneficial to the further researches on their applications in biochemistry, coordination chemistry and organic synthesis intermediates.

  利用低成本且易获取的氨基酸作为合成模块，通过无溶剂熔融法合成了一系列2-氨基甲基苯并咪唑。将天冬氨酸（或天冬酰胺）与邻二氨基苯缩合，在熔融反应体系中通过进一步的脱氨基反应得到了无氨基的发光双苯并咪唑产物。大多数氨基酸与邻二氨基苯的缩合反应表现出更高的产率（58%至86%，大多超过66%），反应时间更短（5小时），并且对氨基酸中的不同官能团具有更好的耐受性。通过FTIR、1H NMR、13C NMR、MS和元素分析系统地表征了含有多官能团的二十种苯并咪唑的结构，其中包括十三种新化合物。这些研究有利于进一步探索它们在生物化学、配位化学和有机合成中间体中的应用。
• Synthesis, Design and Biological Evaluation of Antibacterial Activity of Novel Mixed Metal Complexes Derived from Benzoimidazolphenylethanamine and 6-Amino-N,N-dimethyluracil
  作者：Fahad M. Alminderej

  DOI：10.2174/1570178617666200210111442

  日期：2021.2

  Benzoimidazolphenylethanamine (BPE) was synthesized through the condensation reaction of 1,2-phenyldiamine and L-phenylalanine. The new complexes were prepared from the reaction of 6-amino-N,N-dimethyluracil (ADU), benzoimidazolphenylethanamine and Cadmium (II), Tin (II), Copper (II) and Nickel (II) metal respectively. All new hybrid complexes were fully characterized by spectroscopic data of FTIR

  通过1,2-苯基二胺和L-苯丙氨酸的缩合反应合成苯并咪唑苯乙胺（BPE）。分别由6-氨基-N，N-二甲基尿嘧啶（ADU），苯并咪唑苯基乙胺和镉（II），锡（II），铜（II）和镍（II）的反应制备新的配合物。FTIR，紫外可见电子吸收，热分析，X射线粉末衍射研究和质谱都充分表征了所有新的杂合配合物。杂化金属配合物的光谱分析表明，配体通过氮原子与金属离子的四面体配位。测定了杂合复合物对四种细菌分离物的体外抗菌活性，这些分离物分别是黄杆菌微球菌，金黄色葡萄球菌（革兰氏阳性菌），铜绿假单胞菌和大肠杆菌为革兰氏阴性菌，采用琼脂井扩散法。大多数测试分离株对大多数金属杂化复合物敏感。使用Molinspiration Cheminformatics软件计算药物相似性和生物活性。
• 一种(R)-和(S)-3-奎宁环醇的制备方法
  申请人：凯特立斯（深圳）科技有限公司

  公开号：CN114437060A

  公开（公告）日：2022-05-06

  本发明公开了一种(R)‑和(S)‑3‑奎宁环醇的制备方法。本发明提供了手性催化剂RuXY‑Diphosphine‑bimaH，以及一种(R)‑和(S)‑3‑奎宁环醇的制备方法，包括如下步骤：在手性催化剂RuXY‑Diphosphine‑bimaH和碱的作用下将3‑奎宁环酮不对称氢化还原得到光学纯的3‑奎宁环醇，反应收率达到95％以上，产品ee值达99％以上。本发明的制备方法具有条件温和、简单可控、收率和对映选择性高、绿色环保、成本低等优点。此外，本发明还公开了由该催化剂催化各种简单酮不对称氢化高效制备手性醇的方法。
• FKBP-binding composition and pharmaceutical use thereof
  申请人：Aventis Pharmaceuticals Inc.

  公开号：EP1778637B1

  公开（公告）日：2012-02-22
• US7777042B2
  申请人：——

  公开号：US7777042B2

  公开（公告）日：2010-08-17