6-aminohexanoic acid {4-[4-(6-aminohexanoylamino)benzyl]phenyl}amide | 132010-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-aminohexanoic acid {4-[4-(6-aminohexanoylamino)benzyl]phenyl}amide
• 英文别名: N,N'-(4,4'-methylenebis(4,1-phenylene))bis(6-aminohexanamide)；6-amino-N-[4-[[4-(6-aminohexanoylamino)phenyl]methyl]phenyl]hexanamide
• CAS: 132010-76-5
• 化学式: C₂₅H₃₆N₄O₂
• 分子量: 424.586
• InChiKey: ZTQHHQDSOSUTPZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  130-132 °C
• 沸点：
  694.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.133±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-aminohexanoic acid {4-[4-(6-aminohexanoylamino)benzyl]phenyl}amide 在 sodium tetrahydroborate 、 borane N-ethyl-N-isopropylaniline complex 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二乙二醇二甲醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 N'-ethyl-N-[4-[[4-[6-[ethyl-[(2-methoxyphenyl)methyl]amino]hexylamino]phenyl]methyl]phenyl]-N'-[(2-methoxyphenyl)methyl]hexane-1,6-diamine
  参考文献：
  名称：

  基于多胺骨架的乙酰胆碱酯酶非共价抑制剂的构效关系。3.用环状部分取代内部多亚甲基链的效果。

  摘要：

  在本文中，我们通过研究其八亚甲基间隔基通过取代二哌啶和二苯胺部分来分离两个酰胺功能的作用，扩展了AChE抑制剂己二胺（2）的乙基类似物3的SAR研究。化合物4和8是这两个系列化合物中最有趣的。化合物4是最有效的AChE抑制剂，pIC50值为8.48 +/- 0.02，同时还显示出显着的毒蕈碱M2拮抗活性（pKb值为6.18 +/- 0.20）。合适的检测方法的可用性使我们能够验证2、3、4和8是否抑制AChE诱导的Abeta聚集。尽管所有四种衍生物都导致混合的AChE抑制类型（活性位点和PAS），但只有4和8带有内部受约束的间隔子，与多奈哌齐相比，它们能够更大程度地抑制AChE诱导的Abeta聚集。显然，基于线性多胺骨架的AChE抑制剂结合两个AChE位点的能力可能不足以抑制AChE诱导的Abeta聚集。双哌啶衍生物4成为一种有价值的药理学工具，并有望成为新的配体用于研究和有望治疗阿尔茨海默氏病的先导化合物。

  DOI：

  10.1021/jm0494366
• 作为产物：
  描述：

  (5-{4-[4-(6-benzyloxycarbonylaminohexanoylamino)benzyl]phenylcarbamoyl}pentyl)carbamic acid benzyl ester 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 4.0h， 以100%的产率得到6-aminohexanoic acid {4-[4-(6-aminohexanoylamino)benzyl]phenyl}amide
  参考文献：
  名称：

  基于多胺骨架的乙酰胆碱酯酶非共价抑制剂的构效关系。3.用环状部分取代内部多亚甲基链的效果。

  摘要：

  在本文中，我们通过研究其八亚甲基间隔基通过取代二哌啶和二苯胺部分来分离两个酰胺功能的作用，扩展了AChE抑制剂己二胺（2）的乙基类似物3的SAR研究。化合物4和8是这两个系列化合物中最有趣的。化合物4是最有效的AChE抑制剂，pIC50值为8.48 +/- 0.02，同时还显示出显着的毒蕈碱M2拮抗活性（pKb值为6.18 +/- 0.20）。合适的检测方法的可用性使我们能够验证2、3、4和8是否抑制AChE诱导的Abeta聚集。尽管所有四种衍生物都导致混合的AChE抑制类型（活性位点和PAS），但只有4和8带有内部受约束的间隔子，与多奈哌齐相比，它们能够更大程度地抑制AChE诱导的Abeta聚集。显然，基于线性多胺骨架的AChE抑制剂结合两个AChE位点的能力可能不足以抑制AChE诱导的Abeta聚集。双哌啶衍生物4成为一种有价值的药理学工具，并有望成为新的配体用于研究和有望治疗阿尔茨海默氏病的先导化合物。

  DOI：

  10.1021/jm0494366

文献信息

• Thermo-mechanical and surface properties of POSS reinforced structurally different diamine cured epoxy nanocomposites
  作者：K. Sethuraman、P. Prabunathan、M. Alagar

  DOI：10.1039/c4ra06211f

  日期：——

  In the present study three structurally different diamines namely bisphenol-A based ether diamine, octane diol based ether diamine, and capron based diamine were synthesized and characterized using FT-IR, ¹H-NMR and ¹³C-NMR spectra.

  在本研究中，合成并使用FT-IR、1H-NMR和13C-NMR光谱表征了三种结构不同的二胺，分别是基于双酚A的醚二胺、辛二醇基的醚二胺和己内酰胺基的二胺。
• Thermo-mechanical and dielectric properties of graphene reinforced caprolactam cardanol based benzoxazine–epoxy nanocomposites
  作者：K. Sethuraman、M. Alagar

  DOI：10.1039/c4ra14383c

  日期：——

  In the present work a new type of benzoxazine was synthesized using caproamine with cardanol and the molecular structure was characterized by FTIR and NMR spectroscopy.

  在这项研究中，使用戊胺和腰果酚合成了一种新型苯并噁嗪，并通过FTIR和NMR光谱表征了分子结构。
• Development of a polybenzoxazine/TSBA-15 composite from the renewable resource cardanol for low-k applications
  作者：Vaithilingam Selvaraj、K. P. Jayanthi、Thatchanamurthy Lakshmikandhan、Muthukaruppan Alagar

  DOI：10.1039/c5ra07480k

  日期：——

  Scheme shows the synthesis of a cardanol-based polybenzoxazine composite for low-dielectric constant applications.

  方案展示了一种基于腰果酚的聚苯并咪唑复合材料的合成，用于低介电常数应用。
• Structure−Activity Relationships of Acetylcholinesterase Noncovalent Inhibitors Based on a Polyamine Backbone. 3. Effect of Replacing the Inner Polymethylene Chain with Cyclic Moieties
  作者：Vincenzo Tumiatti、Vincenza Andrisano、Rita Banzi、Manuela Bartolini、Anna Minarini、Michela Rosini、Carlo Melchiorre

  DOI：10.1021/jm0494366

  日期：2004.12.1

  whether 2, 3, 4, and 8 inhibit AChE-induced Abeta aggregation. Although all four derivatives caused a mixed type of AChE inhibition (active site and PAS), only 4 and 8, which bear an inner constrained spacer, were able to inhibit AChE-induced Abeta aggregation to a greater extent than donepezil. Clearly, the ability of an AChE inhibitor, based on a linear polyamine backbone, to bind both AChE sites

  在本文中，我们通过研究其八亚甲基间隔基通过取代二哌啶和二苯胺部分来分离两个酰胺功能的作用，扩展了AChE抑制剂己二胺（2）的乙基类似物3的SAR研究。化合物4和8是这两个系列化合物中最有趣的。化合物4是最有效的AChE抑制剂，pIC50值为8.48 +/- 0.02，同时还显示出显着的毒蕈碱M2拮抗活性（pKb值为6.18 +/- 0.20）。合适的检测方法的可用性使我们能够验证2、3、4和8是否抑制AChE诱导的Abeta聚集。尽管所有四种衍生物都导致混合的AChE抑制类型（活性位点和PAS），但只有4和8带有内部受约束的间隔子，与多奈哌齐相比，它们能够更大程度地抑制AChE诱导的Abeta聚集。显然，基于线性多胺骨架的AChE抑制剂结合两个AChE位点的能力可能不足以抑制AChE诱导的Abeta聚集。双哌啶衍生物4成为一种有价值的药理学工具，并有望成为新的配体用于研究和有望治疗阿尔茨海默氏病的先导化合物。