N,N'-di-(2',6'-diisopropylphenyl)-2,6-dichloronaphthalene-1,4,5,8-tetracarboxylic acid bisimide | 485831-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N,N'-di-(2',6'-diisopropylphenyl)-2,6-dichloronaphthalene-1,4,5,8-tetracarboxylic acid bisimide
• 英文别名: 2,9-Dichloro-6,13-bis[2,6-di(propan-2-yl)phenyl]-6,13-diazatetracyclo[6.6.2.04,16.011,15]hexadeca-1,3,8,10,15-pentaene-5,7,12,14-tetrone；2,9-dichloro-6,13-bis[2,6-di(propan-2-yl)phenyl]-6,13-diazatetracyclo[6.6.2.04,16.011,15]hexadeca-1,3,8,10,15-pentaene-5,7,12,14-tetrone
• CAS: 485831-66-1
• 化学式: C₃₈H₃₆Cl₂N₂O₄
• 分子量: 655.621
• InChiKey: NWVHPZKVXOOTTQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-di-(2',6'-diisopropylphenyl)-2,6-dichloronaphthalene-1,4,5,8-tetracarboxylic acid bisimide 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 N,N'-di-(2',6'-diisopropylphenyl)-2-(6-carboxy-n-hexylamino)-6-n-butylaminonaphthalene-1,4,5,8-tetracarboxylic acid bisimide
  参考文献：
  名称：

  核取代的萘二酰亚胺：具有可调发射波长的新型荧光团，用于FRET研究。

  摘要：

  已经通过由两个醇原子和/或烷基胺对两个氯原子的逐步亲核取代，由2，6-二氯萘双氢化物1合成了高度着色和光致发光的萘双酰亚胺染料。烷氧基取代的衍生物是具有绿色发射和低光致发光量子产率的黄色染料，而胺取代的衍生物表现出从红色到蓝色的颜色范围，具有高达76％的强光致发光。基于对染料5a的单晶X射线分析，观察到的溶剂致变色和量子化学计算，评估了此类二维生色团的结构性质关系。由于各个取代基在整个可见光范围内对吸收特性进行了简单的调节，因此显着的鲜艳度，以及强烈的光致发光，这类染料被认为非常适合许多应用，例如生物大分子的荧光标记和超分子组装中的光收集。作为向此类应用迈出的重要一步，对于包含红色和蓝色萘二酰亚胺染料的共价连接的双发色化合物，已证明有效的FRET（荧光共振能量转移）。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20021018)8:20<4742::aid-chem4742>3.0.co;2-l
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二异丙基苯胺 、 2,6-dichloro-1,4,5,8-naphthalenetetracarboxylic acid dianhydride 在 溶剂黄146 作用下， 反应 0.33h， 以44%的产率得到N,N'-di-(2',6'-diisopropylphenyl)-2,6-dichloronaphthalene-1,4,5,8-tetracarboxylic acid bisimide
  参考文献：
  名称：

  核取代的萘二酰亚胺：具有可调发射波长的新型荧光团，用于FRET研究。

  摘要：

  已经通过由两个醇原子和/或烷基胺对两个氯原子的逐步亲核取代，由2，6-二氯萘双氢化物1合成了高度着色和光致发光的萘双酰亚胺染料。烷氧基取代的衍生物是具有绿色发射和低光致发光量子产率的黄色染料，而胺取代的衍生物表现出从红色到蓝色的颜色范围，具有高达76％的强光致发光。基于对染料5a的单晶X射线分析，观察到的溶剂致变色和量子化学计算，评估了此类二维生色团的结构性质关系。由于各个取代基在整个可见光范围内对吸收特性进行了简单的调节，因此显着的鲜艳度，以及强烈的光致发光，这类染料被认为非常适合许多应用，例如生物大分子的荧光标记和超分子组装中的光收集。作为向此类应用迈出的重要一步，对于包含红色和蓝色萘二酰亚胺染料的共价连接的双发色化合物，已证明有效的FRET（荧光共振能量转移）。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20021018)8:20<4742::aid-chem4742>3.0.co;2-l

文献信息

• Synthesis and Optical Properties of Fluorescent Core-Trisubstituted Naphthalene Diimide Dyes
  作者：Frank Würthner、Cornelia Röger、Shahadat Ahmed

  DOI：10.1055/s-2007-983718

  日期：2007.6

  Efficient synthetic routes to hitherto unknown core-trisubstituted naphthalene diimides (NDIs) starting with 2,6-dichloro-substituted NDIs 1 are described. The reaction of NDIs 1 with ethylene diamine as solvent, affords the ethylene-diamine-bridged core-trisubstituted NDIs 2 in very good yield. The substitution of the chlorine atom of 2 with alkylamino or alkoxy nucleophiles leads to triamino- or alkoxy-diamino-substituted NDIs. UV/Vis spectroscopy revealed that the electronic properties of NDI chromophores bearing three core substituents are strongly influenced by the nature of the substituents. NDIs which are tri(alkylamino)-substituted at the naphthalene core exhibit high (up to 70%) fluorescence quantum yields.

  本文介绍了从 2,6-二氯取代的 NDIs 1 开始合成迄今未知的核-三取代萘二亚胺（NDIs）的高效合成路线。NDIs 1 以乙烯二胺为溶剂进行反应，可以得到乙烯二胺桥接的核-三取代 NDIs 2，收率非常高。用烷基氨基或烷氧基亲核物取代 2 的氯原子，可得到三氨基或烷氧基二氨基取代的 NDI。紫外/可见光谱显示，含有三个核心取代基的 NDI 发色团的电子特性受到取代基性质的强烈影响。在萘核上被三(烷基氨基)取代的 NDI 具有很高的荧光量子产率（高达 70%）。
• Efficient Energy Transfer from Peripheral Chromophores to the Self-Assembled Zinc Chlorin Rod Antenna:  A Bioinspired Light-Harvesting System to Bridge the “Green Gap”
  作者：Cornelia Röger、Marc G. Müller、Marina Lysetska、Yulia Miloslavina、Alfred R. Holzwarth、Frank Würthner

  DOI：10.1021/ja0584469

  日期：2006.5.1

  light-harvesting rod aggregate based on zinc chlorin and covalently linked naphthalene bisimide chromophore has been realized by self-assembly. Efficient energy transfer (phiET >/= 0.99) takes place upon excitation at 620 nm from peripheral naphthalene bisimides to the zinc chlorin rod aggregate backbone. The appended naphthalene bisimide dyes improve the total LH efficiency of the rod aggregate by 26%. Thus

  通过自组装实现了一种基于二氢锌和共价连接的萘双酰亚胺发色团的人工捕光棒聚集体。有效的能量转移 (phiET >/= 0.99) 在 620 nm 从外围萘双酰亚胺激发到锌二氢卟吩聚集体骨架时发生。附加的萘双酰亚胺染料将棒状聚集体的总 LH 效率提高了 26%。因此，目前的仿生天线系统有望通过弥合“绿色鸿沟”在纳米器件中应用以有效利用太阳能。
• Process for preparing a crystalline organic semiconductor material
  申请人：BASF SE

  公开号：US10224485B2

  公开（公告）日：2019-03-05

  Provided are a process for preparing a crystalline organic semiconductor material wherein the conditions of crystallization lead to the formation of crystals at the gas liquid interface having advantageous semiconductor properties, the obtained crystalline organic semiconductor material and the use thereof for the production of organic semiconductor devices, in particular organic field effect transistors and organic solar cells.

  本发明提供了一种制备结晶有机半导体材料的工艺，在该工艺中，结晶条件导致在气液界面上形成具有良好半导体特性的晶体，所获得的结晶有机半导体材料及其用于生产有机半导体器件，特别是有机场效应晶体管和有机太阳能电池。
• Organic semiconductor composition comprising a liquid medium
  申请人：BASF SE

  公开号：US10454037B2

  公开（公告）日：2019-10-22

  Disclosed are a novel semiconductor composition comprising at least one organic semiconductor in a liquid medium and the use thereof the production of organic semiconductor devices, in particular organic field effect transistors, organic solar cells, light-emitting diodes and sensors.

  本发明公开了一种新型半导体组合物，该组合物由液体介质中的至少一种有机半导体组成，并利用该组合物生产有机半导体器件，特别是有机场效应晶体管、有机太阳能电池、发光二极管和传感器。
• ORGANIC SEMICONDUCTOR COMPOSITION COMPRISING LIQUID MEDIUM
  申请人：CLAP Co., Ltd.

  公开号：EP3183757B1

  公开（公告）日：2022-05-04