(S)-3-phenyl-2-(3'-phenyl-thioureido)propionic acid | 31683-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-3-phenyl-2-(3'-phenyl-thioureido)propionic acid
• 英文别名: (S)-3-phenyl-2-(3-phenylthioureido)propanoic acid；(S)-(phenylthiocarbamoyl)-N-phenylalanine；Phenylthiocarbamyl-phenylalanine；(2S)-3-phenyl-2-(phenylcarbamothioylamino)propanoic acid
• CAS: 31683-89-3
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₂S
• 分子量: 300.381
• InChiKey: OPPVUBSIFDPEHQ-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 熔点：
  185.8-186.4 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  478.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.317±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  93.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-phenyl-2-(3'-phenyl-thioureido)propionic acid 、 二苯甲胺 以 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  尿素修饰的1-苯丙氨酸和非手性胺盐形成三元夹杂物晶体和对烷基芳基亚砜的对映体分离

  摘要：

  已开发出包含脲修饰的1-苯基丙氨酸和非手性伯胺的手性超分子主体，由于形成三元夹杂物晶体，它们有助于对映体选择性地将烷基芳基亚砜（3）的对映体选择性提高到89％ee。从组分的结构优化来看，N-（苯基氨基甲酰基）-1-苯丙氨酸（1a）和苯甲基胺（2e）的组合在考虑的超分子宿主中表现出最佳的包容能力。羧酸铵盐1a · 2的氢键网络类型取决于所结合的伯胺2的空间体积。1a的刚性苯基脲部分和2e的中等位阻本体在其高包容能力中起着重要作用。主体1a · 2e提供了两个三元多晶型夹杂物晶体，其中包含乙腈。此外，晶体结构1A · 2E · 3揭示的包含3通过氢键协助主机和发生较大的亚砜，这是由于一维氢键网络的包装变化该立体选择性逆转。

  DOI：

  10.1021/acs.cgd.6b00768
• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨酸 、 硫代异氰酸苯酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (S)-3-phenyl-2-(3'-phenyl-thioureido)propionic acid
  参考文献：
  名称：

  高对映选择性迈克尔加成酮由吡咯烷基硫代咪唑和手性硫脲基酸的高效有机催化剂体系来催化nitrodienes †

  摘要：

  可利用的和可精细调节的有机催化体系有效地促进了酮对硝基二烯的高对映选择性迈克尔加成反应。 吡咯烷基-硫代咪唑 和手性 硫脲基酸。相应的加合物以良好的收率提供，具有高的非对映选择性（高达99：1）和优异的对映选择性（高达99％ee）。

  DOI：

  10.1039/c002197k

文献信息

• A chiral thioureido acid as an effective additive for enantioselective organocatalytic Michael additions of nitroolefins
  作者：Dan-Qian Xu、Hua-Dong Yue、Shu-Ping Luo、Ai-Bao Xia、Shuai Zhang、Zhen-Yuan Xu

  DOI：10.1039/b804541k

  日期：——

  A novel and effective organocatalytic system consisting of pyrrolidinyl-thioimidazole and a chiral thioureido acid efficiently catalyzed the asymmetric Michael addition reactions of ketones to nitroolefins to afford the adducts with high diastereoselectivities (up to 99 : 1) and excellent enantioselectivities (up to 99% ee).

  由吡咯烷基-硫代咪唑和手性硫脲基酸组成的新型有效有机催化体系可有效催化酮与硝基烯烃的不对称迈克尔加成反应，从而提供具有高非对映选择性（高达99：1）和出色的对映选择性（高达99％ee）的加合物。 ）。
• “Cofactor”-Controlled Enantioselective Catalysis
  作者：Paweł Dydio、Christophe Rubay、Tendai Gadzikwa、Martin Lutz、Joost N. H. Reek

  DOI：10.1021/ja208589c

  日期：2011.11.2

  We report an achiral bisphosphine rhodium complex equipped with a binding site for the recognition of chiral anion guests. Upon binding small chiral guests--cofactors--the rhodium complex becomes chiral and can thus be used for asymmetric catalysis. Screening of a library of cofactors revealed that the best cofactors lead to hydrogenation catalysts that form the products with high enantioselectivity

  我们报告了一种非手性双膦铑配合物，该配合物配备了用于识别手性阴离子客体的结合位点。在结合小的手性客体 - 辅因子 - 后，铑络合物变为手性，因此可用于不对称催化。对辅因子库的筛选表明，最好的辅因子导致氢化催化剂形成具有高对映选择性（ee 高达 99%）的产物。有趣的是，一项竞争实验表明，即使在 12 种辅因子的混合物中也获得了高 ee，表明基于最佳辅因子的复合物主导了催化作用。
• Method and use of metabolites for the diagnosis of inflammatory brain injury in preterm born infants
  申请人：BIOCRATES Life Sciences AG

  公开号：EP2492690A1

  公开（公告）日：2012-08-29

  The present invention relates to novel biomarkers for predicting the likelihood of inflammation-related brain injury in preterm born infants, using a plurality of endogenous target metabolites selected from the group consisting of acyl carnitins, diacylphosphatidylcholines, acyl-alkylphosphatidylchoines, lysophosphatidylcholines and amino acids.

  本发明涉及预测早产儿发生炎症相关脑损伤可能性的新型生物标记物，该标记物使用选自酰基肉毒蛋白、二酰基磷脂酰胆碱、酰基烷基磷脂酰胆碱、溶血磷脂酰胆碱和氨基酸组成的组中的多种内源性靶代谢物。
• Heat-sensitive recording material
  申请人：SANKO CO., LTD.

  公开号：US10086634B2

  公开（公告）日：2018-10-02

  A heat-sensitive recording material includes a heat-sensitive recording layer containing a basic dye and a developer and provided on a supporting body, in which the developer is at least one type of an N-substituted amino acid derivative represented by the following General Formula: (R—X)m—Y—(Z)m . . . (1) (In Formula (1), R represents an alkyl group or an aryl group which may have a substituent. X is a group bonded to the N-terminus of Y, and represents —OCO—, —SO2NHCO—, —NHCO—, —NHCS—, or —SO2—. Y represents an amino acid residue or a peptide residue. Z represents a group bonded to the C-terminus of Y and represents an OH group or an OR″ group. When Y is an amino acid residue other than a cystine residue or when Y is a peptide residue not having a cystine residue, m=1, and when Y is a peptide residue having n cystine residues, m=n+1 and n is 1 or 2.)

  一种热敏记录材料包括含有碱性染料和显影剂的热敏记录层，并设置在支撑体上，其中显影剂是至少一种由以下通式表示的N-取代氨基酸衍生物：(R-X)m-Y-(Z)m......。(1) （在式（1）中，R 代表烷基或芳基，可带有取代基。X 是与 Y 的 N 末端键合的基团，代表-OCO-、-SO2NHCO-、-NHCO-、-NHCS- 或-SO2-。Y 代表氨基酸残基或肽残基。Z 代表与 Y 的 C 端结合的基团，代表 OH 基团或 OR″ 基团。当 Y 是胱氨酸残基以外的氨基酸残基或 Y 是不含胱氨酸残基的肽残基时，m=1；当 Y 是含 n 个胱氨酸残基的肽残基时，m=n+1，n 为 1 或 2。）
• Application of “Hydrogen Bonding Interaction” in New Drug Development: Design, Synthesis, Antiviral Activity, and SARs of Thiourea Derivatives
  作者：Aidang Lu、Ziwen Wang、Zhenghong Zhou、Jianxin Chen、Qingmin Wang

  DOI：10.1021/jf505355r

  日期：2015.2.11

  A series of simple thiourea derivatives were designed based on the structure of natural product harmine and lead compound and synthesized from amines in one step. The antiviral activity of these thiourea derivatives was evaluated. Most of them exhibited significantly higher anti-TMV activity than commercial plant virucides ribavirin, harmine, and lead compound. The hydrogen bond was found to be important but not the more the better. The optimal compound (R,R)-20 showed the best anti-TMV activity in vitro and in vivo (in vitro activity, 75%/500 mu g/mL and 39%/100 mu g/mL; inactivation activity, 71%/500 mu g/mL and 35%/100 mu g/mL; curative activity, 73%/500 mu g/mL and 37%/100 mu g/mL; protection activity, 69%/500 mu g/mL and 33%/100 mu g/mL), which is significantly higher than that of Ningnanmycin. The systematic study provides strong evidence that these simple thiourea derivatives could become potential TMV inhibitors.