2-carbamimidamido-3-phenylpropanoic acid | 13551-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-carbamimidamido-3-phenylpropanoic acid
• 英文别名: N-amidino-L-phenylalanine；L-N-Amidinophenylalanin；(2S)-2-(diaminomethylideneazaniumyl)-3-phenylpropanoate
• CAS: 13551-04-7
• 化学式: C₁₀H₁₃N₃O₂
• 分子量: 207.232
• InChiKey: MVTHUEOHHHQQKY-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-carbamimidamido-3-phenylpropanoic acid 、 盐酸 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  WEGNER M. M.; RAPOPORT H., J. ORG. CHEM., 1978, 43, NO 20, 3840-3844

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  氰胺 、 L-苯丙氨酸 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以91.7%的产率得到2-carbamimidamido-3-phenylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  2-胍基苯丙酸的制备方法

  摘要：

  本发明涉及新型化学品的合成方法，具体为2‑胍基苯丙酸的制备方法，主要步骤包括：步骤一，将苯丙氨酸与纯化水搅拌混合，形成混合液；步骤二，用液碱将混合液PH值调至8‑10；步骤三，将步骤二中得到的混合液升温至60‑80℃开始滴加单氰胺；步骤四，保温2h后开始降温至20℃以下；步骤五，用盐酸将混合液PH调至6‑8；步骤六，离心、烘干、包装；2‑胍基苯丙酸是一种新的化合物，有少量的信息显示他是人体必需芳香族氨基酸的衍生物，该化合物在医药中间体、食品、饲料领域有着极为重要的作用。本发明采用以苯丙氨酸、液碱、盐酸、单氰胺为主要原料生产2‑胍基苯丙酸，工艺简单、反应温和、收率高、产品纯度高以及绿色环保等优点。

  公开号：

  CN107721881A

文献信息

• Thrombin inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20020119992A1

  公开（公告）日：2002-08-29

  Compounds of the invention are useful in inhibiting thrombin and associated thrombotic occlusions having the following structure: 1 or a pharmaceutically acceptable salt thereof, e.g. where R 3 is —CH 2 NH 2 , —CH 2 CH 2 NH 2 , or —CH 2 NHC(O)OC(CH 3 ) 3 .

  该发明的化合物在抑制凝血酶和相关血栓闭塞方面具有以下结构： 1 或其药用可接受的盐，例如其中R 3 为—CH 2 NH 2 ，—CH 2 CH 2 NH 2 ，或—CH 2 NHC(O)OC(CH 3 ) 3 。
• A Facile Conversion of Amino Acids to Guanidino Acids
  作者：Audrey E. Miller、Judith J. Bischoff

  DOI：10.1055/s-1986-31777

  日期：——

  The conversion of amino acids to guanidino acids by the action of aminoiminomethanesulfonic acids (2a-c) is reported. Compounds 2a-c were synthesized by peracetic acid oxidation of the corresponding thioureas.

  据报道，氨基酸通过氨基酸亚氨甲磺酸（2a-c）的作用转化为胍基酸。化合物2a-c是通过相应硫脲的过乙酸氧化合成的。
• Process for the preparation of acetyl-amidiniophenylalanyl-cyclohexylglycyl-pyridinioalaninamides
  申请人：——

  公开号：US20010031858A1

  公开（公告）日：2001-10-18

  The present invention relates to a process for the preparation of acetyl-amidiniophenylalanyl-cyclohexylglycyl-pyridinioalaninamides of the formula I, 1 in which the anions X are physiologically acceptable anions, and their analogs, which are effective inhibitors of the blood coagulation factor Xa and which can be used, for example, for preventing thromboses. The process according to the invention comprises the coupling of 2-[2-acetylamino-3-(4-amidinophenyl)propionylamino]-2-cyclohexylacetic acid, which is obtained from 2-[2-acetylamino-3-(4-cyanophenyl)acryloylamino]-2-cyclohexylacetic acid by asymmetric hydrogenation and conversion of the cyano group into the amidine, or a salt thereof, with a 3-(2-amino-2-carbamoylethyl)-1-methylpyridinium salt or a salt thereof. The invention furthermore provides starting materials and intermediates for this process, processes for their preparation and acetyl-(S)-4-amidiniophenylalanyl-(S)-cyclohexylglycyl-(S)-(1-methyl-3-pyridinio)alaninamide as ditosylate salt.

  本发明涉及一种制备乙酰－氨基苯丙氨基环己基甘氨酸基吡啶基丙氨酰胺的方法，其化学式为I，其中阴离子X是生理上可接受的阴离子及其类似物。这些类似物是有效的凝血因子Xa的抑制剂，可以用于预防血栓形成。根据本发明的方法包括2-［2-乙酰氨基-3-（4-氨基苯基）丙酰氨基］-2-环己基乙酸的偶联，该化合物是通过不对称氢化和将氰基转化为胺基得到的，或其盐，与3-（2-氨基-2-羰基乙基）-1-甲基吡啶盐或其盐进行偶联。此外，该发明还提供了此过程的起始物质和中间体，以及用于其制备的方法和乙酰-（S）-4-氨基苯丙基-（S）-环己基甘氨酰-（S）-（1-甲基-3-吡啶基）丙氨酰胺作为重苯磺酸盐。
• [EN] THROMBIN INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA THROMBINE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2014028318A1

  公开（公告）日：2014-02-20

  The compounds of the invention may be useful in inhibiting thrombin and associated thrombotic occlusions.

  该发明的化合物可能在抑制凝血酶和相关的血栓闭塞方面有用。
• Amidinophenylalanine derivatives as thrombin inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20040048851A1

  公开（公告）日：2004-03-11

  The compounds of the formula (formula 1) and pharmaceutically acceptable salts thereof and a process for preparing the same and pharmaceutical compositions containing the same are described wherein the substituents have the meaning as specified in the description. The compounds are used as thrombon inhibitors.

  该公式（公式1）的化合物及其药用可接受盐以及制备这些化合物的方法和含有这些化合物的药物组合物已经描述，其中取代基具有说明书中指定的含义。这些化合物被用作抗凝血酶抑制剂。