11-maleimidoundecanoyl chloride | 280136-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 11-maleimidoundecanoyl chloride
• 英文别名: 11-(2,5-Dioxo-2,5-dihydro-pyrrol-1-yl)-undecanoyl chloride；11-(2,5-dioxopyrrol-1-yl)undecanoyl chloride
• CAS: 280136-41-6
• 化学式: C₁₅H₂₂ClNO₃
• 分子量: 299.798
• InChiKey: KYPPOKKPPGELAX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  413.1±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.149±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-maleimidoundecanoyl chloride 在 哌啶 、 三正丁胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 11-马来酰亚胺十一酸肼
  参考文献：
  名称：

  一种含有酰肼结构异双功能蛋白质交联剂的制备方法

  摘要：

  本发明涉及化合物制备技术领域，尤其是一种含有酰肼结构异双功能蛋白质交联剂的制备方法，包括以下步骤；将马来酰亚胺基烷基酸即化合物A在溶剂和氯化亚砜作用下，通过加热反应将化合物A结构中的羧基转变成酰氯；得到的马来酰亚胺基烷基酰氯在溶剂和各类型化合物B混合，在有机或无机碱的作用下，通过酰基化反应生成化合物C；化合物C在溶剂和酸或者碱的作用下，脱除肼端的保护基，得到含有酰肼结构马来酰亚胺基烷基酰肼，本发明以廉价易得的马来酰亚胺基烷基酸为起始原料，经过三步反应得到化合物马来酰亚胺基烷基酰肼，合成路线收率较高，产品适合用于抗体偶联药物的研发与生产，合成方法涉及的操作简便、安全可控，易于工业化生产。

  公开号：

  CN109535058A
• 作为产物：
  描述：

  11-氨基十一酸 在 氯化亚砜 、 三正丁胺 、 对硝基三氟乙酸苯酯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 11-maleimidoundecanoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  合成N-马来酰亚胺基烷基酸及其琥珀酰亚胺 酯的方法

  摘要：

  本发明提供了一种合成N‑马来酰亚胺基烷基酸及其琥珀酰亚胺酯的方法，该方法包括以下步骤：(a)式(II)化合物与4‑硝基三氟乙酸苯酯在碱存在的条件下，在有机溶剂中发生关环反应，得到式(III)的N‑马来酰亚氨基烷基酸；及(b)式(III)的N‑马来酰亚氨基烷基酸与酰化试剂在有机溶剂中，在回流温度下反应得到(IV)的酰氯中间体，(IV)的酰氯中间体与N‑羟基琥珀酰亚胺在有机溶剂中，在碱存在的条件下发生反应，得到式(V)的N‑马来酰亚胺基烷基酸琥珀酰亚胺酯。该方法工艺简单，收率高，且产品纯度高，适合工业化生产。反应路线如下：

  公开号：

  CN105037237B

文献信息

• Photopolymerization of maleimide perfluoropolyalkylethers without a photoinitiator
  作者：Céline Bonneaud、Julia M. Burgess、Roberta Bongiovanni、Christine Joly-Duhamel、Chadron M. Friesen

  DOI：10.1002/pola.29311

  日期：2019.3.15

  Perfluoropolyalkylethers derived from hexafluoropropylene oxide were functionalized with maleimide groups. Irradiated by UV‐light, the new maleimide macromonomers demonstrated very fast polymerization kinetics with a curing time as fast as 8 s. The effect on photopolymerization of different features such as the molecular weight of the fluorinated chain and the chain length of the hydrogenated spacer

  衍生自六氟环氧丙烷的全氟聚烷基醚被马来酰亚胺基团官能化。新型马来酰亚胺大分子单体在紫外线的照射下表现出非常快的聚合动力学，固化时间高达8 s。研究了诸如氟化链的分子量和氢化间隔基的链长等不同特征对光聚合的影响，以及光引发剂类型和空气的存在的影响。考虑到防水防油涂料，对紫外线固化聚合物的热性能和表面性能进行了检查，这对于含氟聚合物来说是典型的。©2018 Wiley Periodicals，Inc.J.Polym。科学，A部分：Polym。化学 2019，57，699-707
• New effector conjugates, process for their production and their pharmaceutical use
  申请人：Klar Ulrich

  公开号：US20050234247A1

  公开（公告）日：2005-10-20

  Conjugates of epothilones and epothilone derivatives (as effectors) with suitable biomolecules (as recognition units) are described. Their production is carried out by the effectors being reacted with suitable linkers, and the compounds that are produced are conjugated to the recognition units. The pharmaceutical use of conjugates for treating proliferative or angiogenesis-associated processes is described.

  描述了与适当的生物分子（作为识别单元）的环丙沙星和环丙沙星衍生物（作为效应物）的共轭体。它们的生产是通过将效应物与适当的连接剂反应，然后将产生的化合物与识别单元结合。描述了共轭体在治疗增殖或血管生成相关过程的药物用途。
• Lignin-Based Materials Through Thiol-Maleimide “Click” Polymerization
  作者：Pietro Buono、Antoine Duval、Luc Averous、Youssef Habibi

  DOI：10.1002/cssc.201601738

  日期：2017.3.9

  maleimide‐lignin derivatives were subjected to an extremely fast (ca. 1 min) thiol–ene “click” polymerization with thiol‐containing linkers. Aliphatic and aromatic thiol linkers bearing two to four thiol groups were used to tune the reactivity and crosslink density. The properties of the resulting materials were evaluated by swelling tests and thermal and mechanical analyses, which showed that varying

  在本报告中，提出了一种将可再生原料转化为增值材料的环保方法。该转化途径在绿色条件下进行，无需使用溶剂或催化剂。首先，木质素（一种存在于木材和植物中的主要生物聚合物）的受控改性是通过将其转化为11-马来酰亚胺基十一烷酰氯（11-马来酰亚胺基亚油酸（11-MUA））进行酯化来实现的。 11‐MUC）。通过使用不同量的11-MUC，实现了不同程度的取代，从而导致木质素羟基的有效转化，如1 H和31所示P NMR分析。这些完全基于生物的马来酰亚胺-木质素衍生物与含巯基的连接基进行了极快（约1分钟）的巯基-“点击”聚合。带有两个至四个硫醇基的脂肪族和芳香族硫醇连接基用于调节反应性和交联密度。通过溶胀测试以及热和机械分析评估了所得材料的性能，结果表明，改变连接基的官能度和连接基结构，可以精确地调节最终材料的热和机械性能，从而提供了有趣的观点。用于功能性芳族聚合物中的木质素。
• Neue Polymere bzw. daraus gefertigte Gegenstände, Formkörper od.dgl., Verfahren zu deren Herstellung und zur Herstellung von metallisierten Gegenständen od.dgl. daraus
  申请人：ARC Seibersdorf research GmbH

  公开号：EP1443063A1

  公开（公告）日：2004-08-04

  Die Erfindung betrifft ein neues Polymer bzw. Copolymer, welches für eine Beschichtung mit einem stabilen und haftfesten Metall-Überzug durch stromlose und/oder galvanische Abscheidung von mindestens einem Metall vorbereitet und einer solchen zugänglich gemacht ist, bzw. aus dem Polymer bzw. Copolymer durch Thermoplast-Formgebung, gefertigte Gegenstände, Formkörper u.dgl. Das Polymer ist dadurch gekennzeichnet, dass es bzw. sie mit zumindest einem - einer üblichen stromlosen Metallabscheidung und/oder Galvanisierung an seiner Oberfläche nicht oder nur schwierig und unzulänglich zugänglichen Grund-(Co-)Polymerisat aus der Gruppe Polyolefine, Polyalkylene, Polystyrole, teil-chlorierte/fluorierte Polyalkylene, Polyvinylhalogenide, Polyalkyl(meth)acrylate, Polyacrylnitrile, Polyethylenterephthalate, Polyacetale, Polycarbonate und Polyamide, gebildet ist bzw. sind, wobei das Grund-(Co-)Polymerisat mit mindestens einem monomeren Maleinimid-Derivat der Formel I in welcher A mindestens einen, bevorzugt mindestens zwei, zur vorzugsweise chelat-artigen Bindung eines Metalls befähigte funktionelle Gruppen aufweisenden einwertigen Rest bedeutet, gepfropft ist. Sie betrifft weiters Verfahren zur Herstellung der neuen Polymere bzw. Copolymere und zur Herstellung von galvanisch metall-beschichteten Gegenständen u.dgl. aus denselben, sowie die Verwendung der neuen Polymere und der monomeren Maleinimid-Derivate der Formel I.

  本发明涉及一种新的聚合物或共聚物，这种聚合物或共聚物可通过至少一种金属的无电解和/或电镀沉积，制备并涂覆一层稳定且具有粘合力的金属涂层，或用这种聚合物或共聚物通过热塑性模塑工艺制成物品、模塑体等。 这种聚合物的特点是 它是或它们是由至少一种基质（共）聚合物形成的，该基质（共）聚合物来自聚烯烃、 聚亚烷基、聚苯乙烯、部分氯化/氟化聚亚烷基、聚乙烯卤化物、聚烷基（甲基）丙烯酸 酯、聚丙烯腈、聚对苯二甲酸乙二醇酯、聚缩醛、聚碳酸酯和聚酰胺组成的组，该基质（共）聚 合物不能或只能通过传统的无电解金属沉积和/或电镀在其表面进行困难和不适当的沉积， 其中基质（共）聚合物是由至少一种以下材料形成的基础（共）聚合物与至少一种式 I 的马来酰亚胺单体衍生物反应 其中 A 是至少一种，最好是至少两种能螯合金属的单价基。 本发明还涉及新型聚合物或共聚物的生产工艺、用新型聚合物或共聚物生产电镀金属涂层制品等的工艺，以及新型聚合物和式 I 的马来酰亚胺单体衍生物的用途。
• Polymere für die Metallbeschichtung und Verfahren zu deren Herstellung
  申请人：ARC Seibersdorf research GmbH

  公开号：EP1471084A2

  公开（公告）日：2004-10-27

  Die Erfindung betrifft ein oberflächenmodifiziertes Co-Polymer, welches einer Beschichtung mit einem haftfesten Metall-Überzug durch stromlose und/oder galvanische Abscheidung von Metallen zugänglich gemacht ist, bzw. daraus, bevorzugt durch Thermoplast-Formgebung, gefertigte Gegenstände und dgl., welches dadurch gekennzeichnet ist, dass mit zumindest einem - einer Metallabscheidung als solches nicht oder nur schwierig zugänglichen Grund-(Co-)Polymerisat auf Basis mindestens eines Polyolefins, Polystyrols, Polyvinylhalogenids, Poly-C1-C17-alkyl(meth)acrylats oder Polyacrylnitrils Polyethylenterephthalats, Polyacetals, Polycarbonats und/oder Polyamids, gebildet sind, wobei das Grund-(Co-)Polymerisat, entweder auf der gesamten Oberfläche oder auf jeweils für eine Metallisierung vorgesehenen Teilbereichen der Oberfläche    mit mindestens einem Maleinimid-Derivat der allgemeinen Formel I    einem aromatischen Azid der Formel II    oder einem Methacrylat bzw. Acrylat der Formel III bzw. IV in welchen Formeln I bis IV B für eine -O- oder -NH- Gruppe steht und in der A die einen Rest der allgemeinen Formeln Ia, Ib, Ic und Id stehen, radikalisch gepfropft ist. Sie betrifft weiters die Herstellung der neuen einer Metallisierung zugänglichen , mit den genannten Maleinderivaten gepfropften Polymere bzw. Gegenstände daraus sowie die Metallisierung der neuen Polymere bzw. von Gegenständen daraus.

  本发明涉及一种表面改性的共聚物，这种共聚物可以通过无电解和/或电镀沉积金属的方法涂上粘合金属涂层，也可以用其制造物品等，最好是用热塑成型法制造，其特点是可以通过无电解和/或电镀沉积金属的方法涂上粘合金属涂层、 与至少一种基于聚烯烃、聚苯乙烯、聚卤化乙烯、聚-C1-C17-烷基（甲基）丙烯酸酯或聚丙烯腈、聚对苯二甲酸乙二醇酯、聚缩醛、聚碳酸酯和/或聚酰胺的基质（共）聚合物形成，这种基质（共）聚合物不能或很难进行金属沉积，其中基质（共）聚合物的整个表面或表面的部分区域都涂有至少一种马来酰亚胺掺杂剂。 至少一种通式 I 的马来酰亚胺衍生物 式 II 的芳香叠氮化物 或式 III 或 IV 的甲基丙烯酸酯或丙烯酸酯 在式 I 至 IV 中 B 代表-O-或-NH-基团，其中 A 代表通式 Ia、Ib、Ic 和 Id 的基团、 进行辐射接枝。 它还涉及可金属化并与上述马来酸衍生物接枝的新聚合物或其制品的生产，以及新聚合物或其制品的金属化。