N-salicylidene-L-phenylalanine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-salicylidene-L-phenylalanine
• 英文别名: (S)-2-(2-hydroxybenzylideneamino)-3-phenylpropanoic acid；(2S)-2-[(2-hydroxyphenyl)methylideneazaniumyl]-3-phenylpropanoate
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₃
• 分子量: 269.3
• InChiKey: SPDLZINLBDKUKZ-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-salicylidene-L-phenylalanine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (S)-2-(2-hydroxybenzylamino)-3-phenylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Chantegrel, Bernard; Deshayes, Christian; Faure, Rene, Heterocycles, 1993, vol. 36, # 12, p. 2811 - 2818

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨酸 、 水杨醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以44%的产率得到N-salicylidene-L-phenylalanine
  参考文献：
  名称：

  包含外围碱性基团可激活休眠钴基分子配合物，以催化水中的H 2逸出

  摘要：

  在金属酶的酶催化过程中，蛋白质支架起着关键作用。在这里，我们以质子官能团的形式合理设计了一种酶激发的外部配位球，例如在钴-salen状配合物的边缘上存在天然氨基酸衍生的羧酸和酚式-OH基团。该夹杂物使原本不活泼的钴盐样核能电催化H 2析出。含有外围羧酸基团的配合物表现出独特的pH可转换的催化H 2生成，其与p K a连接羧酸基团的约4.0（〜4.0），表明在催化活性过程中羧酸酯基团的关键参与。配合物的一维和二维NMR结果表明存在可能的氢键网络，该氢键网络是由水溶液中的这些质子基团产生的。这些结果表明，可以通过合理地包含外部配位球官能团来活化非活性金属络合物，以实现特定的小分子活化。

  DOI：

  10.1021/acscatal.8b04640

文献信息

• (L)-phenylalanine derived Schiff base ligated vanadium(IV) complex as an efficient catalyst for a CO2 fixation reaction
  作者：Surabhi Lahkar、Rakhimoni Borah、Naranarayan Deori、Sanfaori Brahma

  DOI：10.1016/j.poly.2020.114848

  日期：2020.12

  oxovanadium(IV) complex containing an (L)-phenylalanine derived Schiff base ligand has been synthesized and characterized by UV Vis, IR and ESI mass spectrometry. When this complex was kept in methanol for crystallization, brown crystals were obtained. Crystal structure analysis revealed that the original complex crystallized into a new complex. The vanadium(IV) center in the original complex was oxidized

  摘要合成了一种含（L）-苯丙氨酸衍生的席夫碱配体的氧钒（IV）配合物，并通过紫外可见，红外和ESI质谱对其进行了表征。当将该络合物保持在甲醇中结晶时，获得棕色晶体。晶体结构分析表明，原始的复合物结晶为新的复合物。原始配合物中的钒（IV）中心被氧化为新配合物中的钒（V）中心。原始的配合物被证明是有效的催化剂，可用于CO2与环氧化物的环加成反应，形成环状碳酸酯，转化率高达99％。
• Condensation Product of Phenylalanine and Salicylaldehyde: Fluorescent Sensor for Zn2+
  作者：Smita Sarma、Pradip Kr. Bhattacharyya、Diganta Kumar Das

  DOI：10.1007/s10895-016-1778-3

  日期：2016.5

  The condensation product of phenylalanine and salicylaldehyde (L) was synthesised and characterised which was found to be selective fluorescent “off-on” sensor for Zn2+ ion with the detection limit 10−5 M. The sensor is free of interferences from metal ions - Na+, K+, Al3+, Mn2+, Co2+, Ni2+, Cu2+, Pb2+, Cd2+ and Hg2+. The Fluorescence and the UV/visible spectral data reveals a 1:1 interaction between

  合成并表征了苯丙氨酸与水杨醛（L）的缩合产物，该产物为Zn 2+离子的选择性荧光“开关式”传感器，检出限为10 -5 M。该传感器不受金属离子的干扰。 -Na +，K +，Al 3+，Mn 2 +，Co 2 +，Ni 2 +，Cu 2 +，Pb 2 +，Cd 2+和Hg 2+。荧光和紫外/可见光谱数据显示传感器与Zn 2+离子之间的1：1相互作用，结合常数为10 8。DFT和TDDFT计算确定了传感器和传感器-Zn 2+络合物的结构。
• Non-Isothermal Decomposition of 2-(2-Hydroxybenzylideneamino)-3-phenylpropanoic Acid in Nitrogen Atmosphere
  作者：M. Vennila、G. Manikandan、V. Thanikachalam、J. Jayabharathi

  DOI：10.1155/2011/235090

  日期：——

  The non-isothermal decomposition properties of 2-(2-hydroxy- benzylideneamino)-3-phenylpropanoic acid [HBAPPA] have been studied using microanalysis, FT-IR, UV, DTA, DTG and TG techniques. The TG studies were carried out at different heating rates of 10, 15 and 20 K/min. The Schiff base decomposed in three stages. The kinetic parameters were deduced for each stage. A probable mechanism has been proposed for the decomposition process.

  使用微量分析、FT-IR、UV、DTA、DTG和TG技术研究了2-(2-羟基苯甲醛亚胺)-3-苯基丙酸[HBPAPA]的非等温分解性质。TG研究在不同的加热速率下进行，分别为10、15和20 K/min。席夫碱分解成三个阶段，对于每个阶段推导出了动力学参数。对于分解过程提出了可能的机理。
• Hydrolytic Cleavage of DNA by Ternary Amino Acid Schiff Base Copper( <scp>II</scp> ) Complexes Having Planar Heterocyclic Ligands
  作者：Pattubala A. N. Reddy、Munirathinam Nethaji、Akhil R. Chakravarty

  DOI：10.1002/ejic.200300514

  日期：2004.4

  reducing agent. All the complexes show hydrolytic cleavage activity in the absence of light or any reducing agent. The oxidative and hydrolytic DNA cleavage efficiencies follow the order: 2 \approx 4 \approx 6 > 1 \approx 3 \approx 5. The dpq complexes, which have a greater DNA binding ability, display enhanced nuclease activity than their phen analogues. The hydrolytic DNA cleavage rate of 1.8 h-1, observed

  三元铜 (II) 络合物 [Cu(salgly)L] (L = phen, 1; dpq, 2), [Cu(salala)L] (L = phen, 3; dpq, 4) 和 [Cu(salphe) L] (L = phen, 5; dpq, 6)，其中salgly、salala 和salphe 是三齿席夫碱配体，分别来源于水杨醛与甘氨酸、L-丙氨酸和L-苯丙氨酸的缩合，并制备了它们的核酸酶活性研究（phen，1,10-菲咯啉；dpq，双吡啶并喹喔啉）。3 的晶体结构显示出扭曲的方形锥体 (4+1) 配位几何结构，其中 ONO 供体希夫碱与基平面中的金属原子键合。螯合苯酚配体显示出轴向赤道键合模式。该配合物在甲醇中表现出接近 670nm 的 dd 带和接近 370nm 的电荷转移带。单电子顺磁复合物在 77K 的 DMF 玻璃中显示轴向 EPR 谱，表示 $d_x2-y2}} ^1$ 基态。该配合物具有氧化还原活性，并在
• Synthesis, crystal structures and properties of ternary copper(II) complexes having 2,2′-bipyridine and α-amino acid salicylaldiminates as models for the type-2 sites in copper oxidases
  作者：Pattubala A.N Reddy、Munirathinam Nethaji、Akhil R Chakravarty

  DOI：10.1016/s0020-1693(02)01108-8

  日期：2002.9

  interactions. The one-electron paramagnetic complexes display axial EPR spectra in DMF-glass at 77 K indicating a d x 2 − y 2 } 1 ground state. The complexes show a d–d band near 670 nm and a charge transfer band near 440 nm in methanol. The complexes are redox active and exhibit a quasi-reversible Cu(II)–Cu(I) couple in DMF-0.1 M TBAP near −0.8 V versus SCE. The complexes are catalytically active in the oxidation

  摘要三元铜（II）配合物[Cu（salgly）（bpy）]·4H 2 O（1·4H 2 O），[Cu（salala）（bpy）]·4H 2 O·（2·4H 2 O）和[Cu（salphe）（bpy）]（3），其中salgally，salala和salphe是三齿席夫碱配体，分别来自水杨醛与甘氨酸，1-丙氨酸和1-苯丙氨酸的缩合反应，bpy为2,2' -联吡啶被制备并在结构上表征。配合物的晶体结构显示出扭曲的方锥（4 + 1）配位几何结构，其中ONO供体Schiff碱在基面上与金属键合。螯合的bpy配体显示出轴向-赤道的键合模式。配合物1和2显示出化学上显着的氢键相互作用。此外，复合物2表现出π–π堆积，而复合物3表现出有吸引力的CH（亚胺）–π（苯基）非共价相互作用。单电子顺磁性络合物在DMF玻璃中于77 K处显示轴向EPR光谱，指示dx 2-y 2} 1基态。在甲醇中，络合物显示出670