(S)-2-((1-naphthalenemethyl)amino)-3-phenylpropanoic acid | 85466-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-((1-naphthalenemethyl)amino)-3-phenylpropanoic acid
• 英文别名: (S)-2-((naphthalen-1-ylmethyl)amino)-3-phenylpropanoic acid；(2S)-2-(naphthalen-1-ylmethylamino)-3-phenylpropanoic acid
• CAS: 85466-23-5
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₂
• 分子量: 305.376
• InChiKey: ZIBWWHQIEMHTPD-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-((1-naphthalenemethyl)amino)-3-phenylpropanoic acid 在 盐酸 、 异丁基硼酸 、 1-羟基苯并三唑 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 ((R)-3-methyl-1-((S)-2-((1-naphthalenylmethyl)amino)-3-phenylpropanamido)butyl)boronic acid
  参考文献：
  名称：

  硼替佐米的基于合理拓扑的支架跳跃发现新型20S蛋白酶体抑制剂

  摘要：

  基于硼替佐米的基于合理拓扑的支架跳跃，已经开发了一系列结构新颖的蛋白酶体抑制剂1 – 12。在这些新型蛋白酶体抑制剂中，化合物10代表了一项重要的进步，因为它具有 与硼替佐米相当的蛋白酶体抑制活性（IC 50 = 9.7 nM）（IC 50  = 8.3 nM），明显更高的BEI和SEI值以及对代谢稳定性的有效性。因此，化合物10提供了适合进一步优化的出色引线。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.05.018
• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨酸 、 (氯甲基)萘 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 以79%的产率得到(S)-2-((1-naphthalenemethyl)amino)-3-phenylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  硼替佐米的基于合理拓扑的支架跳跃发现新型20S蛋白酶体抑制剂

  摘要：

  基于硼替佐米的基于合理拓扑的支架跳跃，已经开发了一系列结构新颖的蛋白酶体抑制剂1 – 12。在这些新型蛋白酶体抑制剂中，化合物10代表了一项重要的进步，因为它具有 与硼替佐米相当的蛋白酶体抑制活性（IC 50 = 9.7 nM）（IC 50  = 8.3 nM），明显更高的BEI和SEI值以及对代谢稳定性的有效性。因此，化合物10提供了适合进一步优化的出色引线。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.05.018

文献信息

• 一种作为20S蛋白酶体抑制剂的硼酸类化合物及其制备方法
  申请人：复旦大学

  公开号：CN107151254A

  公开（公告）日：2017-09-12

  本发明涉及药物化学和药物治疗学领域。具体涉及新的硼酸类化合物及其制备方法和用途，尤其一种作为20S蛋白酶体抑制剂的硼酸类化合物及其制备方法。本发明公开了式I的硼酸类化合物及其制备方法，经生物活性筛选试验，结果表明，制得的化合物具有抑制蛋白酶体的功能，进一步可用于制备治疗与蛋白酶体相关疾病的药物。
• Amino acids
  申请人：BEECHAM GROUP PLC

  公开号：EP0067641A2

  公开（公告）日：1982-12-22

  A compound of formula (III): pharmaceutically acceptable salt, ester amide or bioprecursors thereof, wherein R' is optionally substituted aryl, aralkyl, aromatic heterocyclic or aromatic heterocyclylalkyl group, and Z is a naphthyl group, optionally substituted with one or more groups selected from C1-6 alkyl, halogen, hydroxy or trifluoromethyl, or Z is a 5 or 6 membered heterocyclic group containing one or more nitrogen, oxygen or sulphur atoms, with at least one of the hetero- atoms being attached to the same carbon atom as the methylene group, and optionally substituted with C1-5 alkyl, halogen, hydroxy or trifluoromethyl, with the proviso that when R1 is benzyl and Z is a naphthyl group, the compound of formula (III) is not in the DL-form.

  式(III)化合物： 其药学上可接受的盐、酯酰胺或生物前体、 其中 R' 是任选取代的芳基、芳烷基、芳香杂环基或芳香杂环烷基，以及 Z 是萘基，可任选被一个或多个选自 C1-6 烷基、卤素、羟基或三氟甲基的基团取代，或者 Z 是含有一个或多个氮、氧或硫原子的 5 或 6 位杂环基团、其中至少一个杂原子与亚甲基连接在同一个碳原子上，并可选择被 C1-5 烷基、卤素、羟基或三氟甲基取代，但当 R1 为苄基而 Z 为萘基时，式（III）化合物不是 DL 型。
• N-substituted amino acid derivatives with hyperalphalipoproteinaemic activity
  作者：Keith H Baggaley、Robin Fears、Harry Ferres、Graham R Geen、Ian K Hatton、L.John A Jennings、A.William R Tyrrell

  DOI：10.1016/0223-5234(88)90095-5

  日期：1988.11
• Discovery of novel 20S proteasome inhibitors by rational topology-based scaffold hopping of bortezomib
  作者：Yulong Xu、Xicheng Yang、Yiyi Chen、Hao Chen、Huijiao Sun、Wei Li、Qiong Xie、Linqian Yu、Liming Shao

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.05.018

  日期：2018.7

  A series of structurally novel proteasome inhibitors 1–12 have been developed based rational topology-based scaffold hopping of bortezomib. Among these novel proteasome inhibitors, compound 10 represents an important advance due to the comparable proteasome-inhibitory activity (IC50 = 9.7 nM) to bortezomib (IC50 = 8.3 nM), the remarkably higher BEI and SEI values and the effectiveness in metabolic

  基于硼替佐米的基于合理拓扑的支架跳跃，已经开发了一系列结构新颖的蛋白酶体抑制剂1 – 12。在这些新型蛋白酶体抑制剂中，化合物10代表了一项重要的进步，因为它具有 与硼替佐米相当的蛋白酶体抑制活性（IC 50 = 9.7 nM）（IC 50  = 8.3 nM），明显更高的BEI和SEI值以及对代谢稳定性的有效性。因此，化合物10提供了适合进一步优化的出色引线。