N-<(dimethylamino)sulfonyl>-L-phenylalanine | 124278-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-<(dimethylamino)sulfonyl>-L-phenylalanine
• 英文别名: N-[(dimethylamino)sulfonyl]-L-phenylalanine；(2S)-2-(dimethylsulfamoylazaniumyl)-3-phenylpropanoate
• CAS: 124278-35-9
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O₄S
• mdl: MFCD16377815
• 分子量: 272.325
• InChiKey: IACLODAEXRIAEF-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  444.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.335±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  95.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-<(dimethylamino)sulfonyl>-L-phenylalanine 、 、 异硫氰酸甲酯 生成 (2S)-N-[(2S,3S)-1-cyclohexyl-3-hydroxy-5-(2-morpholin-4-ylethylamino)-5-oxopentan-2-yl]-2-[[(2S)-2-(dimethylsulfamoylamino)-3-phenylpropanoyl]amino]-6-(methylcarbamothioylamino)hexanamide
  参考文献：
  名称：

  新的人类肾素抑制剂，在P2位点含有新的替代物。

  摘要：

  已经制备了一系列在P2位点具有新修饰的肾素抑制剂。结构-活性关系显示，对于特定的P2片段，除P1-P1'基团外，体外效能还高度依赖于P2'部分的性质。尽管P2侧链中的不饱和度不是特别重要，但已发现P2侧链的长度和ε-NP2取代的选择对体外效能很重要。分子模型研究表明，P2侧链可能与P2'结合位点发生不利相互作用。通过在P2'和P1-P1'位进行正确的修饰，可以控制肾素对组织蛋白酶D的特异性。已经利用P4位点的变化来降低这些肾素抑制剂的log P值，同时保持高效力。选择化合物42，其IC50为3.70 nM，log P为2.3，并且对肾素显示出高特异性，用于进一步研究。发现它在中性，酸性和碱性条件下非常稳定。在模拟肠液中，化合物42的半衰期为37分钟，而4小时后实际上不受模拟胃液的影响。化合物42在静脉内施用给贫盐的正常血压食蟹猴后产生明显的降压反应。和基本条件。在模拟肠液中，化合物42的半

  DOI：

  10.1021/jm00108a004
• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨酸 以69%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  DOHERTY, ANNETTE M.;KALTENBRONN, JAMES S.;HUDSPETH, JAMES P.;REPINE, JOSE+, J. MED. CHEM., 34,(1991) N, C. 1258-1271

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Renin inhibitors, processes for preparing them, methods for using them, and compositions containing them
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：EP0314060A2

  公开（公告）日：1989-05-03

  The invention concerns novel renin-inhibitory peptides which are useful for treating renin-associated hypertension, congestive heart failure, and hyperaldosteronism. Processes for preparing the peptides, novel intermediates useful in the preparation thereof, compositions containing them, and methods of using them are included. Also included is a diagnostic method which uses the compounds to determine the presence of renin-associated hypertension, congestive heart failure, or hyperaldosteronism.

  本发明涉及新型肾素抑制肽，可用于治疗肾素相关性高血压、充血性心力衰竭和高醛固酮症。本发明包括制备这些肽的工艺、用于制备这些肽的新型中间体、含有这些肽的组合物以及使用这些肽的方法。还包括一种诊断方法，该方法使用这些化合物来确定是否存在肾素相关性高血压、充血性心力衰竭或高醛固酮症。
• RENIN INHIBITORS, PROCESSES FOR PREPARING THEM, METHODS FOR USING THEM, AND COMPOSITIONS CONTAINING THEM
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：EP0389535A1

  公开（公告）日：1990-10-03
• US5063207A
  申请人：——

  公开号：US5063207A

  公开（公告）日：1991-11-05
• US5162527A
  申请人：——

  公开号：US5162527A

  公开（公告）日：1992-11-10
• US5288851A
  申请人：——

  公开号：US5288851A

  公开（公告）日：1994-02-22