pyridoxal isonicotinoyl hydrazone | 83706-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: pyridoxal isonicotinoyl hydrazone
• 英文别名: Pyridoxal isonicotinoyl hydrazone；N-[(E)-[3-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-2-methylpyridin-4-yl]methylideneamino]pyridine-4-carboxamide
• CAS: 83706-03-0
• 化学式: C₁₄H₁₄N₄O₃
• 分子量: 286.29
• InChiKey: BQYIXOPJPLGCRZ-REZTVBANSA-N

物化性质

• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pyridoxal isonicotinoyl hydrazone 、 碘甲烷 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.08h， 以80%的产率得到Pyridoxal isonicotinoylhydrazone dimethiodide
  参考文献：
  名称：

  铁（II）盐介导的吡ido醛异烟酰酰di二甲碘化物的形成和双分解

  摘要：

  铁（II）离子显示出诱导了前所未有的氮为中心的复分解吡哆醛isonicotinoylhydrazone dimethiodide（的（“肼复分解”）1）插入对称肼衍生物吡哆醛吖嗪dimethiodide（7）和双-异烟酰肼的dimethiodide（8）分别与异烟酰胺酰胺（9）以2：1：1的比例一起使用。

  DOI：

  10.1039/c39860000047
• 作为产物：
  描述：

  异烟肼 、 吡哆醛 在 sodium acetate 作用下， 生成 pyridoxal isonicotinoyl hydrazone
  参考文献：
  名称：

  Pyridoxal Isonicotinoyl Hydrazone (PIH), a Synthetic Ion-Chelating Agent

  摘要：

  Pyridoxal isonicotinoyl hydrazone [3-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-2- methyl-4-pyridinecarboxaldehyde 4-pyridinecarbonylhydrazone, C14H14N4O3] exhibits a non-planar conformation. Non-H atoms lie almost in two planes, one of the isonicotinoyl ring, the other of the remainder of the molecule, with a dihedral angle of 17.41 degrees between them. The central C=N-N'-C=O chain has an E configuration around the C=N double bond of the hydrazone bridge, a trans motif of the amide group along -N'-C= and an S-trans conformation along the N-N' bond. This geometry allows intramolecular hydrogen bonding between the hydrazone N atom and the 3-hydroxy group.

  DOI：

  10.1107/s0108270195004586

文献信息

• Syntheses of iron(II) bis(pyridoxal isonicotinoylhydrazone)s and the in vivo iron-removal properties of some pyridoxal derivatives
  作者：S. Avramovici-Grisaru、S. Sarel、G. Link、C. Hershko

  DOI：10.1021/jm00356a037

  日期：1983.2

  Pyridoxal isonicotinoylhydrazone (PINH; 1) and its isomeric O-acetates (E and Z) were synthesized and complexed with ferrous ions to afford the hitherto unisolated chelates iron(II) bis(pyridoxal isonicotinoylhydrazone)s (11) and iron(II) bis(O-acetylpyridoxal isonicotinoylhydrazone)s (12). The analytical and spectroscopic data of the new coordination compounds are presented. In addition, a series

  合成了吡rid醛异烟酰yl（PINH; 1）及其异构体O-乙酸盐（E和Z），并与亚铁离子络合，从而获得了迄今未分离的螯合物铁（II）双（吡rid异烟酰yl）（11）和铁（II）双（O-乙酰基吡啶氧基异烟酰yl）（12）。介绍了新的配位化合物的分析和光谱数据。此外，已经制备了一系列结构2-3和5-10的吡ido醛的亚氨基衍生物，并在体内作为储存铁的螯合剂进行了测试，并估算了尿中和粪便中放射性铁的累积净排泄量。这项研究重新确立了PINH是一种有效的体内铁螯合剂，其功效与肠胃外去铁胺（DF）相当，并表明它需要进一步关注。
• Therapeutic methods employing disulfide derivatives of dithiocarbamates and compositions useful therefor
  申请人：Medinox, Inc.

  公开号：US20030181495A1

  公开（公告）日：2003-09-25

  The present invention provides novel combinations of dithiocarbamate disulfide dimers with other active agents. In one method, the disulfide derivative of a dithiocarbamate is coadministered with a thiazolidinedione for the treatment of diabetes. In another embodiment, In another embodiment, invention combinations further comprise additional active agents such as, for example, metformin, insulin, sulfonylureas, and the like. In another embodiment, the present invention relates to compositions and formulations useful in such therapeutic methods.

  本发明提供了二硫代氨基甲酸盐二硫化二聚体与其他活性药剂的新组合。在一种方法中，二硫代氨基甲酸盐的二硫化衍生物与噻唑烷二酮联合用于治疗糖尿病。在另一实施例中，该发明的组合进一步包括额外的活性药剂，例如二甲双胍、胰岛素、磺酰脲类药物等。在另一实施例中，本发明涉及用于这种治疗方法的组合物和配方。
• Dioxovanadium( <scp>V</scp> ) Complexes of ONO Donor Ligands Derived from Pyridoxal and Hydrazides: Models of Vanadate‐Dependent Haloperoxidases
  作者：Mannar R. Maurya、Shalu Agarwal、Cerstin Bader、Dieter Rehder

  DOI：10.1002/ejic.200400211

  日期：2005.1

  [VO2HL] (H2L = I: 2; H2L = II: 5; H2L = III: 7). Aqueous solutions of vanadate and the ligands at pH = 7.5 give rise to the formation of [K(H2O)3][VO2(pydx-inh)] (3), [K(H2O)2][VO2(pydx-nh)] (6) and [K(H2O)2][VO2(pydx-bhz)] (8). Treatment of 6 and 8 with H2O2 generates the oxo(peroxo)vanadium complexes [VO(O2)L] (H2L = II: 9; H2L = III: 10). Complexes 9 and 10 are capable of transferring an oxo group

  [VO(acac)2] 与 H2L 反应 [H2L 是腙 H2pydx-inh (I)、H2pydx-nh (II) 或 H2pydx-bhz (III)；pydx = 吡哆醛，inh = 异烟酰肼，nh = 烟酰肼，bhz = 苯甲酰肼] 在无水甲醇中生成氧钒 (IV) 配合物 [VOL] (H2L = I: 1; H2L = II: 4) 或 [VO(pydx-bhz) )]。当这些配合物暴露在空气中时，会转化为相应的二氧钒 (V) 配合物 [VO2HL] (H2L = I: 2; H2L = II: 5; H2L = III: 7)。钒酸盐和配体在 pH = 7.5 的水溶液中形成 [K(H2O)3][VO2(pydx-inh)] (3), [K(H2O)2][VO2(pydx-nh) ] (6) 和 [K(H2O)2][VO2(pydx-bhz)] (8)。用 H2O2 处理 6 和
• Design, Synthesis and Anti-tuberculosis Activity of Hydrazones and N-acylhydrazones Containing Vitamin B6 and Different Heteroaromatic Nucleus
  作者：Thais Cristina Mendonça Nogueira、Lucas dos Santos Cruz、Maria Cristina Lourenço、Marcus Vinicius Nora de Souza

  DOI：10.2174/1570180815666180627122055

  日期：2019.6.27

  Background: The term vitamin B6 refers to a set of six compounds, pyridoxine, pyridoxal ,and pyridoxamine and their phosphorylated forms, among which pyridoxal 5´-phosphate (PLP) is the most important and active form acting as a critical cofactor. These compounds are very useful in medicinal chemistry because of their structure and functionalities and are also used in bioinorganic chemistry as ligands

  背景：术语维生素 B6 是指一组六种化合物，即吡哆醇、吡哆醛和吡哆胺及其磷酸化形式，其中 5´-磷酸吡哆醛 (PLP) 是最重要和最活跃的形式，作为关键辅因子。由于这些化合物的结构和功能，这些化合物在药物化学中非常有用，并且在生物无机化学中也用作与金属络合的配体。方法：在这项研究中，从商业盐酸吡哆醛和适当的芳香族或杂芳香族肼或 N-酰基肼合成了一系列含有维生素 B6 的腙 1a-g 和 N-酰基腙2a-f。所有合成的化合物都已完全表征并针对结核分枝杆菌进行了测试。结果：在N-酰基腙衍生物2a-f中，2d（对吡啶取代的腙；MIC = 10.90 μM）表现出最好的活性。邻吡啶衍生物 2b 表现出中等活性 (MIC = 87.32 μM)，而间吡啶衍生物 2c 无活性。在腙系列 1a-g 的情况下，7-氯喹喔啉衍生物 1f (MIC = 72.72 μM) 显示出最好的结果，表明自由基部分中的
• Preservative system for acidic beverages based on sequestrants
  申请人：PepsiCo, Inc.

  公开号：US10631557B2

  公开（公告）日：2020-04-28

  The present invention provides beverage preservative systems for use in high acid beverage products, and beverage products comprising the beverage preservative systems. The beverage preservative system prevents spoilage by microorganisms in a beverage within a sealed container for a period of at least 16 weeks. The present invention reduces or eliminates the use of conventional preservatives that pose health and/or environmental concerns. The components that make up the beverage preservative system of invention work together in a synergistic manner to reduce the amount of preservative required and so improve the inventive beverage's sensory impact over beverages having conventional preservatives.

  本发明提供了用于高酸饮料产品的饮料防腐剂系统，以及包含该饮料防腐剂系统的饮料产品。饮料防腐剂系统可防止密封容器中的饮料在至少 16 周的时间内因微生物而变质。本发明减少或消除了对健康和/或环境造成影响的传统防腐剂的使用。构成本发明饮料防腐剂系统的各种成分以协同增效的方式共同发挥作用，减少了所需的防腐剂用量，因此与使用传统防腐剂的饮料相比，本发明饮料的感官效果更好。