N,N'-bis<6-(4-chlorobenzamido)hexanoyl>cystamine | 142947-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N'-bis<6-(4-chlorobenzamido)hexanoyl>cystamine
• 英文别名: N,N'-bis[6-(4-chlorobenzamido)hexanoyl]cystamine；4-chloro-N-[6-[2-[2-[6-[(4-chlorobenzoyl)amino]hexanoylamino]ethyldisulfanyl]ethylamino]-6-oxohexyl]benzamide
• CAS: 142947-63-5
• 化学式: C₃₀H₄₀Cl₂N₄O₄S₂
• 分子量: 655.71
• InChiKey: STXHBTNUIPPWRB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  167
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-bis<6-(4-chlorobenzamido)hexanoyl>cystamine 在 diborane(6) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以71%的产率得到N,N'-bis<6-<(4-chlorobenzyl)amino>hex-1-yl>cystamine
  参考文献：
  名称：

  Benextramine-neuropeptide Y受体的相互作用：苄基部分对[3H] neuropeptide Y置换活性的贡献。

  摘要：

  使用溶液相肽合成方法合成了N，N'-双[6-[（[2-甲氧基苄基）氨基]己-1-基]胱胺的类似物（benextramine，BXT，2），并分析了取代特异性结合的活性1 nM N- [丙酰-3H]神经肽Y（[3H] NPY）来自大鼠脑中对苯乙胺敏感的神经肽Y（NPY）结合位点。我们对这些类似物的新合成方法开始于，将胱胺与叔丁氧羰基（t-Boc）保护的6-氨基己酸的N-羟基琥珀酰亚胺酯酰化，然后用在二恶烷中的4 N HCl脱保护t-Boc基团。用适当取代的苯甲酸的N-羟基琥珀酰亚胺酯将该对称的二胺酰化，然后在回流的THF中用乙硼烷还原所得的四酰胺，得到目标化合物。缺乏苄基的BXT类似物（即化合物11）在浓度高达1.4 x 10（-3）M时没有[3H] NPY置换活性。邻位，间位和对位的活性范围是9倍在对苯达拉明敏感的NPY大鼠大脑结合位点的甲氧基，氯代和羟基苯达拉明类似物的区域异构体与在α-

  DOI：

  10.1021/jm00054a012
• 作为产物：
  描述：

  6-氨基己酸 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 46.83h， 生成 N,N'-bis<6-(4-chlorobenzamido)hexanoyl>cystamine
  参考文献：
  名称：

  Benextramine-neuropeptide Y受体的相互作用：苄基部分对[3H] neuropeptide Y置换活性的贡献。

  摘要：

  使用溶液相肽合成方法合成了N，N'-双[6-[（[2-甲氧基苄基）氨基]己-1-基]胱胺的类似物（benextramine，BXT，2），并分析了取代特异性结合的活性1 nM N- [丙酰-3H]神经肽Y（[3H] NPY）来自大鼠脑中对苯乙胺敏感的神经肽Y（NPY）结合位点。我们对这些类似物的新合成方法开始于，将胱胺与叔丁氧羰基（t-Boc）保护的6-氨基己酸的N-羟基琥珀酰亚胺酯酰化，然后用在二恶烷中的4 N HCl脱保护t-Boc基团。用适当取代的苯甲酸的N-羟基琥珀酰亚胺酯将该对称的二胺酰化，然后在回流的THF中用乙硼烷还原所得的四酰胺，得到目标化合物。缺乏苄基的BXT类似物（即化合物11）在浓度高达1.4 x 10（-3）M时没有[3H] NPY置换活性。邻位，间位和对位的活性范围是9倍在对苯达拉明敏感的NPY大鼠大脑结合位点的甲氧基，氯代和羟基苯达拉明类似物的区域异构体与在α-

  DOI：

  10.1021/jm00054a012