H-Phe-Val-OMe | 80870-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: H-Phe-Val-OMe
• 英文别名: methyl L-phenylalanyl-L-valinate；Phe-Val-OMe；methyl (2S)-2-[[(2S)-2-amino-3-phenylpropanoyl]amino]-3-methylbutanoate
• CAS: 80870-38-8
• 化学式: C₁₅H₂₂N₂O₃
• 分子量: 278.351
• InChiKey: QOWMQFSKDROLGG-STQMWFEESA-N

物化性质

• 沸点：
  441.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.104±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  H-Phe-Val-OMe 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 Leu-Phe-Val-OMe
  参考文献：
  名称：

  从N-甲酰基到N-乙酰基-寡肽的人类嗜中性粒细胞活化的差异。

  摘要：

  合成并比较了N-甲酰基-和N-乙酰基肽，以了解哪些特征最能引起生物学反应。N-甲酰基肽的行为证实了残基中先前发现的顺序性义务，而乙酰基衍生物似乎不适合有效刺激人类中性粒细胞。版权所有2000学术出版社。

  DOI：

  10.1006/bioo.2000.1175
• 作为产物：
  描述：

  L-缬氨酸甲酯 在 甲酸 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 生成 H-Phe-Val-OMe
  参考文献：
  名称：

  设计的β-发夹肽的分析：晶体中的分子构象和堆积†

  摘要：

  为了确定分子构象和晶体中聚集模式的特征，已经确定了几种设计的肽发夹的晶体结构。已使用居中定位的D Pro-Xxx段（Xxx = L Pro，Aib，Ac 6 c，翼; Aib =α-氨基异丁酸; 交流电6 c =1-氨基环己烷-1-羧酸）。肽的Boc-LEU-PHE-Val-的结构d亲大号临-LEU-PHE-VAL-OME（1），Boc-亮氨酸酪氨酸- Val- d亲大号临-LEU-PHE-VAL-OME （2，标记为多晶型形式图2a和图2b），Boc-亮氨酸缬氨酸-Val- d亲大号临-LEU-VAL-VAL-OME（3）的Boc-LEU-PHE-Val- d亲Aib- Leu-Phe-Val-OMe（4，标记为4a和4b的多态形式），Boc-Leu-Phe-Val- D Pro-Ac 6 c-Leu-Phe-Val-OMe（5）和Boc-Leu-Phe -Val- D丙氨酸-丙氨酸-丙

  DOI：

  10.1039/c3ob25777k

文献信息

• Design, synthesis, and complementary recognition of β-hairpin peptides stabilized by artificial DNA base-pairing amino acids
  作者：Katsuhiro Isozaki、Kazushi Miki

  DOI：10.1039/b924239b

  日期：——

  A novel DNA base-pairing beta-hairpin peptide involving intramolecular hydrogen bonds for induction of beta-hairpin secondary structure and intermolecular complementary hydrogen bonds between thymine and diaminopyridine for molecular recognition has been synthesized.

  合成了一种新型的DNA碱基配对β-发夹肽，其涉及用于诱导β-发夹二级结构的分子内氢键以及胸腺嘧啶和二氨基吡啶之间的分子间互补氢键以进行分子识别。
• Synthesis and biological evaluation of a novel series of curcumin-peptide derivatives as PepT1-mediated transport drugs
  作者：Jiyun Zhang、Hongmei Wen、Fei Shen、Xinzhi Wang、Chenxiao Shan、Chuan Chai、Jian Liu、Wei Li

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103163

  日期：2019.11

  bioactivities. However its relatively poor solubility limited its absorption and bioavailability. In this study, a novel series of CUR-peptide conjugates were designed and synthesized as PepT1-mediated transport drugs and their solubility, cellular uptakes and anti-tumor activities were evaluated. Ten compounds showed better water solubility than CUR due to the dipeptide moiety. Compared with CUR, compound 5e

  姜黄素（CUR）是姜黄的天然黄色颜料，具有广泛的生物活性。然而，其相对较差的溶解度限制了其吸收和生物利用度。在这项研究中，设计并合成了一系列新的CUR-肽缀合物作为PepT1介导的转运药物，并评估了它们的溶解度，细胞摄取和抗肿瘤活性。由于二肽部分，十种化合物显示出比CUR更好的水溶性。与CUR相比，化合物5e的活性稍好，5d的活性与CUR相似。此外，化合物5d和5e在Caco-2细胞中可完成较高的细胞摄取，并通过添加PepT1典型底物甘氨酰肌氨酸（Gly-Sar）剂量依赖性地抑制。化合物5d和5e改善了PepT1介导的CUR吸收，而没有影响活性。这些新的CUR二肽缀合物可作为未来药物开发的有前途的先导化合物。
• Diversity Driven Decoration and Ligation of Fullerene by Ugi and Passerini Multicomponent Reactions
  作者：Bruno B. Ravanello、Nalin Seixas、Oscar E. D. Rodrigues、Rafael S. da Silva、Marcos A. Villetti、Andrej Frolov、Daniel G. Rivera、Bernhard Westermann

  DOI：10.1002/chem.201802414

  日期：2018.7.11

  isocyanide‐multicomponent reactions (I‐MCRs). The approach comprises the use of Passerini and Ugi reactions for assembling pseudo‐peptidic scaffolds (i.e., N‐alkylated and depsipeptides, peptoids) on carboxylic acid‐functionalized fullerenes. The method showed wide substrate scope for the oxo and isocyanide components, albeit the Ugi reaction proved efficient only for aromatic amines. The approach was successfully

  为了为富勒烯的多样性导向装饰和连接提供一种有效且通用的方法，我们报告了第一个基于异氰酸酯-多组分反应（I-MCR）的C 60衍生化策略。该方法包括使用Passerini和Ugi反应在羧酸官能化的富勒烯上组装假肽支架（即N-烷基化和二肽，类肽）。该方法显示了羰基和异氰酸酯组分的广泛底物范围，尽管已证明Ugi反应仅对芳族胺有效。该方法已成功用于寡肽和聚乙二醇链（PEG）与C 60的连接，以及用于建造双天线以及PEG固定的二聚体富勒烯。对于所分析的所选化合物，形成1 O 2的量子产率显着。
• NEW METHOD FOR THE SYNTHESIS OF DEHYDROTRIPEPTIDES, USING<i>N</i>-CARBOXY α-DEHYDROAMINO ACID ANHYDRIDE AS SYNTHON
  作者：Yasuchika Yonezawa、Toyofumi Yamada、Chung-gi Shin

  DOI：10.1246/cl.1982.1567

  日期：1982.10.5

  Various dehydrotripeptides, containing one or two α-dehydroamino acid residues, were readily synthesized by using N-carboxy α-dehydroamino acid anhydride as synthon of dehydropeptide unit.

  通过使用N-羧基α-脱氢氨基酸酐作为脱氢肽单元的合成子，可以很容易地合成各种含有一个或两个α-脱氢氨基酸残基的脱氢三肽。
• One-Pot Decarboxylative Acylation of N-, O-, S-Nucleophiles and Peptides with 2,2-Disubstituted Malonic Acids
  作者：Iryna O. Lebedyeva、Suvendu Biswas、Kevin Goncalves、Sean M. Sileno、Ashton R. Jackson、Kunal Patel、Peter J. Steel、Alan R. Katritzky

  DOI：10.1002/chem.201403529

  日期：2014.9.8

  Monocarbonyl activation of 2,2‐disubstituted malonic acids with benzotriazole leads to decarboxylation of one of the carboxy groups and formation of a CH bond. Intermediate carbonyl benzotriazoles then readily acylate nucleophilic reagents and peptides resulting in libraries of conjugates and peptidomimetics.

  苯并三唑对2，2－二取代的丙二酸的单羰基活化会导致其中一个羧基脱羧并形成CH键。然后，中间羰基苯并三唑容易酰化亲核试剂和肽，形成缀合物和拟肽文库。