cholest-5-ene-3β,4α-diol | 34310-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: cholest-5-ene-3β,4α-diol
• 英文别名: cholest-5-ene-3β,4β-diol；(3S,4S)-3,4-dihydroxy-5-cholesten；4α-hydroxycholesterol；Cholest-5-en-3β,4α-diol；3β,4α-Dihydroxy-cholest-5-en；4alpha-Hydroxy Cholesterol；(3S,4S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,4-diol
• CAS: 34310-86-6；17320-10-4；51238-11-0；51238-12-1；124815-29-8；125136-40-5
• 化学式: C₂₇H₄₆O₂
• 分子量: 402.661
• InChiKey: CZDKQKOAHAICSF-GFYXKKFXSA-N

物化性质

• 熔点：
  172-174°C
• 沸点：
  500.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、乙酸乙酯（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cholest-5-ene-3β,4α-diol 在 溶剂黄146 、 铂 作用下， 生成 5α-Cholestan-3β,4α-diol
  参考文献：
  名称：

  Cholesterol and Companions. IX. Oxidation of Δ⁵-Cholestene-3-one with Lead Tetraacetate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01636a004
• 作为产物：
  描述：

  (4,5)α-epoxy-5α-cholestan-3β-ol 在 正丁基锂 、 二乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以10%的产率得到cholest-5-ene-3β,4α-diol
  参考文献：
  名称：

  Holland, Herbert L.; Jahangir, Canadian Journal of Chemistry, 1983, vol. 61, p. 2165 - 2170

  摘要：

  DOI：

文献信息

• H-Atom Abstraction vs Addition: Accounting for the Diverse Product Distribution in the Autoxidation of Cholesterol and Its Esters
  作者：Zosia A. M. Zielinski、Derek A. Pratt

  DOI：10.1021/jacs.8b11524

  日期：2019.2.20

  serious implications for how these oxysterols are used as biomarkers. The resolution and quantification of all autoxidation products by LC-MS/MS was greatly enabled by the synthesis of a new isotopically labeled cholesterol standard and corresponding selected autoxidation products. The autoxidation of cholesteryl acetate was also investigated as a model for the cholesterol esters which abound in vivo. Although

  我们最近表示，胆固醇的自由基介导的氧化（自氧化）会产生比以前认为的更复杂的氢过氧化物产物混合物。除了主要产物胆固醇 7-氢过氧化物的差向异构体之外，在良好的 H 原子供体存在下，还形成了区域异构 4-和 6-氢过氧化物中的每一种的差向异构体，就像 5α-氢过氧化物一样。在此，我们通过报告竞争性过氧自由基加成到胆固醇产生的产物来完成这个故事，立体异构的胆固醇-5,6-环氧化物占氧化产物的 12%，以及胆固醇氢过氧化物的亲电脱水产物， 4-、6- 和 7- 酮胆固醇。而且，我们询问了在良好的 H 原子供体存在的情况下，它们的分布和相对于 H 原子提取产物的丰度如何变化，这对如何将这些氧甾醇用作生物标志物具有重要意义。LC-MS/MS 对所有自氧化产物的分辨率和定量在很大程度上得益于合成新的同位素标记胆固醇标准品和相应的选定自氧化产物。还研究了胆固醇乙酸酯的自氧化作为体内大量胆固醇酯的模型。尽管
• A Novel Allylic Oxidation Using a Combination of Formic Acid and Selenium Dioxide
  作者：Kimiyuki Shibuya

  DOI：10.1080/00397919408010614

  日期：1994.11

  Abstract A combination of formic acid and selenium dioxide in dioxane has been found to be an efficient system for the allylic oxygenation of olefins, in particular for sterically hindered ones, leading to the corresponding allylic alcohols or formates.

  摘要 甲酸和二氧化硒在二恶烷中的组合已被发现是烯烃烯丙基氧化的有效系统，特别是对于空间位阻烯烃，产生相应的烯丙醇或甲酸酯。
• Synthesis of [D4]- and [D7]-4β-hydroxycholesterols for use in a novel drug-drug interaction assay
  作者：Wesley A. Turley、Richard C. Burrell、Samuel J. Bonacorsi、Angela K. Goodenough、Joelle M. Onorato

  DOI：10.1002/jlcr.1952

  日期：2012.2

  Cytochrome P450 3A (CYP3A) enzymes are involved in the metabolism of over half of today's prescription drugs. As a result, drugs metabolized by CYP3A have a risk of drug–drug interactions (DDIs). Recent studies have shown the potential to use 4β-hydroxycholesterol as an endogenous biomarker of CYP3A activity and predictor of potential DDIs. Bristol–Myers Squibb has developed a liquid chromatography-electron ionization-tandem mass spectrometry method that accurately measures 4β-hydroxycholesterol levels in clinical plasma samples following treatment with a CYP3A inducer or inhibitor. Stable isotope labeled (SIL) [D4]- and [D7]-4β-hydroxycholesterols were synthesized to assist in the development of this new quantification method. The SIL analogs were prepared from the appropriate [D4]- or [D7]-cholesterol starting material in two steps. The labeled cholesterols were oxidized with bromine and silver acetate in pyridine to give an acetate protected hydroxy group at C4. Hydrolysis of the acetate protecting group provided [D4]- and [D7]-4β-hydroxycholesterols in 15%–28% overall yield. 4α-Hydroxycholesterol was also required during method development and was prepared in four steps from cholesteryl benzoate in 1% overall yield.

  细胞色素 P450 3A (CYP3A) 酶参与了当今一半以上处方药的代谢。因此，经 CYP3A 代谢的药物有发生药物间相互作用 (DDI) 的风险。最近的研究表明，4β-羟基胆固醇有可能被用作 CYP3A 活性的内源性生物标记物和潜在 DDIs 的预测因子。百时美施贵宝公司已开发出一种液相色谱-电离-串联质谱方法，可准确测量临床血浆样本中使用 CYP3A 诱导剂或抑制剂治疗后的 4β- 羟基胆固醇水平。为了帮助开发这种新的定量方法，我们合成了稳定同位素标记（SIL）[D4]- 和 [D7]-4β-羟基胆固醇。SIL 类似物由适当的[D4]-或[D7]-胆固醇起始材料分两步制备而成。标记的胆固醇在吡啶中被溴和乙酸银氧化，从而在 C4 处产生一个受乙酸酯保护的羟基。水解乙酸酯保护基团可得到[D4]-和[D7]-4β-羟基胆固醇，总产率为 15%-28%。4α- 羟基胆固醇也是在方法开发过程中需要的，由胆固醇苯甲酸酯分四步制备，总收率为 1%。
• Cholesterol transformations during heat treatment
  作者：D. Derewiaka、E. Molińska (née Sosińska)

  DOI：10.1016/j.foodchem.2014.08.117

  日期：2015.3

  the increase of temperature. Treatment of cholesterol at higher temperatures i.e. 180 °C and 220 °C led to the formation of polymers and other products e.g. cholestadienes and fragmented cholesterol molecules. Further studies are required to identify the structure of cholesterol oligomers and to establish volatile compounds, which are markers of cholesterol transformations, mainly oxidation.

  该研究的目的是表征热处理过程中胆固醇标准品变化的产物。将胆固醇在120°C，150°C，180°C和220°C下加热30至180分钟。在220°C的热处理过程中，发现胆固醇含量的损失最高，而在150°C的温度下，胆固醇氧化产物的含量最高。温度的升高会刺激挥发性化合物的产生。在较高的温度（即180°C和220°C）下处理胆固醇会导致形成聚合物和其他产物，例如胆甾二烯和胆固醇碎片分子。需要进一步的研究来鉴定胆固醇低聚物的结构并建立挥发性化合物，这些化合物是胆固醇转化（主要是氧化）的标志。
• Meiosis regulating compounds
  申请人：——

  公开号：US20030032824A1

  公开（公告）日：2003-02-13

  Certain compounds, structurally related to natural compounds which can be extracted i.a. from bull testes and from human follicular fluid, can be used for regulating the meiosis in oocytes and in male germ cells. Some of these compounds are useful in the treatment of infertility, whereas other compounds are useful as contraceptives. These compounds have the structural formula 1 wherein the substituents are as defined in the specification.

  某些化合物与天然化合物结构相关，可以从公牛睾丸和人类卵泡液中提取，用于调节卵母细胞和雄性生殖细胞的减数分裂。其中一些化合物在不孕症治疗中很有用，而其他化合物则可用作避孕药。这些化合物具有结构式1，其中取代基如规范中所定义。