oct-2-yl 3-phenylpropionate | 133577-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: oct-2-yl 3-phenylpropionate
• 英文别名: 2-octyl 3-phenylpropanoate；3-phenyl-propionic acid-(1-methyl-heptyl ester)；3-Phenyl-propionsaeure-(1-methyl-heptylester)；Benzenepropanoic acid, 2-octyl ester；octan-2-yl 3-phenylpropanoate
• CAS: 133577-58-9
• 化学式: C₁₇H₂₆O₂
• 分子量: 262.392
• InChiKey: DRLWYFXERUZRAM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  343.6±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.955±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-苯丙酸甲酯 在 [Cl(C₆F₁₃C₂H₄)2SnOSn(C₂H₄C₆F₁₃)2Cl]2 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 oct-2-yl 3-phenylpropionate
  参考文献：
  名称：

  氟双相技术中用于酯交换反应的氟烷基二恶烷烷催化剂

  摘要：

  依靠氟双相技术，已经提出了新颖，实用的酯交换方法。氟烷基二氧杂环己烷烷催化剂能够通过使用比例为1的反应物酯和醇，在FC-72溶剂中进行酯交换反应，以提供100％的所需酯产率。该催化剂还可以在FC-72 /有机溶剂系统以及仅在甲苯中使用。可以使用许多带有各种官能团的酯和醇。催化剂可以完全回收再利用。更方便地，从反应混合物中分离出的FC-72中的催化剂溶液直接用于下一步反应。

  DOI：

  10.1002/1615-4169(200201)344:1<84::aid-adsc84>3.0.co;2-c

文献信息

• Diphenylammonium triflate (DPAT): efficient catalyst for esterification of carboxylic acids and for transesterification of carboxylic esters with nearly equimolar amounts of alcohols
  作者：Kazunori Wakasugi、Tomonori Misaki、Kayo Yamada、Yoo Tanabe

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00821-2

  日期：2000.7

  Diphenylammonium triflate (DPAT) efficiently catalyzed esterification between equimolar amounts of carboxylic acids and alcohols in good to excellent yields under mild reaction conditions. Transesterification of carboxylic esters with a slight excess of alcohols also proceeded using DPAT as catalyst with TMSCl as a co-catalyst.

  在温和的反应条件下，三氟甲磺酸二苯铵（DPAT）有效地催化了等摩尔量的羧酸和醇之间的酯化反应，收率良好。使用DPAT作为催化剂，以TMSCI作为助催化剂，羧酸酯与略微过量的醇的酯交换反应也进行了。
• Simple, Mild, and Practical Esterification, Thioesterification, and Amide Formation Utilizing <i>p</i> ‐Toluenesulfonyl Chloride and <i>N</i> ‐Methylimidazole
  作者：Kazunori Wakasugi、Akira Iida、Tomonori Misaki、Yoshinori Nishii、Yoo Tanabe

  DOI：10.1002/adsc.200303093

  日期：2003.11

  We have developed an efficient method for the esterification or thioesterification of equimolar amounts of carboxylic acids and alcohols or thiols using a novel reagent, p-toluenesulfonyl chloride (TsCl) together with N-methylimidazole. The present method is simple, mild, and reactive, uses readily available and economical reagents. The choice of amine is critical for the present method. The amine

  我们已经开发了一种有效的方法，使用新型试剂对甲苯磺酰氯（TsCl）和N-甲基咪唑对等摩尔量的羧酸，醇或硫醇进行酯化或硫酯化。本方法简单，温和，反应活性强，使用容易获得且经济的试剂。胺的选择对于本方法是至关重要的。胺，N-甲基咪唑具有两个作用：（i）作为HCl清除剂，用于初始平滑生成羧酸和TsCl之间的混合酸酐，以及（ii）由混合酸酐连续形成高反应性的铵中间体。该方法可应用于各种类型的羧酸，醇和硫醇：b）两个N-Cbz氨基酸被平滑酯化而没有外消旋；c）成功制备了不稳定的1β-甲基卡巴培南关键中间体和拟除虫菊酯杀虫剂普乐菌素。还进行了羧酸与伯胺或仲胺之间的相关酰胺形成。拟议的反应机理涉及一种生产反应性酰基lam中间体的新方法。仔细的1 H NMR监测研究合理地支持了这些中间体的生产。
• Efficient condensation of carboxylic acids with alcohols catalyzed by fluorous ammonium triflates
  作者：László Mercs、Gianluca Pozzi、Silvio Quici

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.02.117

  日期：2007.4

  salts as metal-free catalysts for the direct condensation of equimolar amounts of carboxylic acids and aliphatic alcohols has been investigated. Esterification reactions were thus conveniently carried out under mild fluorous biphasic conditions, in the presence of 1 mol % of fluorous ammonium triflate and without recourse to any additional water removal technique. Good to excellent ester yields were obtained

  已经研究了氟铵盐作为无金属催化剂用于等摩尔量的羧酸和脂族醇直接缩合的方法。因此，在1mol％的三氟甲基氟铵存在下，在温和的双相氟条件下方便地进行酯化反应，而无需借助任何额外的除水技术。在伯和仲脂族醇的情况下，获得了良好的酯收率。通过简单的相分离，可以很容易地回收氟盐，并至少重复使用三遍，而不会损失活性。
• Me2NSO2Cl and N,N-dimethylamines; a novel and efficient agent for esterification, amidation between carboxylic acids, and equimolar amounts of alcohols and amines
  作者：Kazunori Wakasugi、Atsushi Nakamura、Yoo Tanabe

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01444-7

  日期：2001.10

  amides were prepared in good to excellent yields between carboxylic acids and equimolar amounts of alcohols or amines under very mild conditions using dimethylsulfamoyl chloride (Me2NSO2Cl) combined with N,N-dimethylamines. The choice of the sulfamoyl chloride and the amine is crucial for the reactions.

  使用二甲基氨磺酰氯（Me 2 NSO 2 Cl）与N，N-二甲基胺结合，在非常温和的条件下，以良好的收率和不同摩尔量的醇或胺之间的良好收率制备了各种羧酸酯或酰胺。氨磺酰氯和胺的选择对于反应至关重要。
• Novel and efficient method for esterification, amidation between carboxylic acids and equimolar amounts of alcohols, and amines utilizing Me2NSO2Cl and N,N-dimethylamines; its application to the synthesis of coumaperine, a natural chemopreventive dieneamide
  作者：Kazunori Wakasugi、Atsushi Nakamura、Akira Iida、Yoshinori Nishii、Nobuji Nakatani、Shoji Fukushima、Yoo Tanabe

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00734-8

  日期：2003.7

  (0–45°C; within 3 h) using dimethylsulfamoyl chloride (Me2NSO2Cl; 1) combined with N,N-dimethylamines (Me2NR: 2a; R=Me, 2b; R=Bu). The choice of the sulfamoyl chloride and the amine is crucial for the reaction; that is, sterically uncrowded amines accelerated the present esterification and amidation. This agent had some advantages over methanesulfonyl chloride (3)/amines as for the atom-economy, avoidance

  使用二甲基氨磺酰氯（Me 2 NSO 2 Cl; 1），在非常温和的条件下（0-45°C； 3 h内），以良好的收率制备了羧酸与等摩尔量的醇或胺之间的各种羧酸酯或酰胺用N，N-二甲胺（Me 2 NR：2a； R ＝ Me，2b； R ＝ Bu）。氨磺酰氯和胺的选择对反应至关重要。即，空间上不拥挤的胺促进了本发明的酯化和酰胺化。该试剂比甲磺酰氯（3）/胺的原子经济性，避免了副反应，并且对羧基和羟基的化学选择性很高；通过在羧酸和醇的混合物中添加1进行实验。使用本发明的酰胺化作为关键步骤，将该方法应用于合成香豆精（一种化学预防的天然产物）。