N-(2-amino-1,6-dihydro-5-nitroso-6-oxopyrimidin-4-yl)-L-phenylalanine | 1242052-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(2-amino-1,6-dihydro-5-nitroso-6-oxopyrimidin-4-yl)-L-phenylalanine
• 英文别名: (2S)-2-[(2-amino-5-nitroso-6-oxo-1H-pyrimidin-4-yl)amino]-3-phenylpropanoic acid
• CAS: 1242052-88-5
• 化学式: C₁₃H₁₃N₅O₄
• 分子量: 303.277
• InChiKey: YPOVLVMVIOBQNG-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨酸 、 2-amino-4,6-dimethoxy-5-nitrosopyrimidine 在 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以83%的产率得到N-(2-amino-1,6-dihydro-5-nitroso-6-oxopyrimidin-4-yl)-L-phenylalanine
  参考文献：
  名称：

  烷氧基-5-亚硝基嘧啶：用于生成生物活性化合物的有用构件

  摘要：

  合成了几种烷氧基-5-亚硝基嘧啶，并观察到 ​​2-氨基-4,6-二甲氧基-5-亚硝基嘧啶中甲氧基的高区域选择性和顺序亲核芳香取代。该方法用于合成有价值的多官能化氨基嘧啶，其能够模拟具有生物学意义的稠合杂双环衍生物。此外，新化合物被评估为抗病毒药物，并证明了它们作为合成中间体的有用性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000195

文献信息

• Alkoxy-5-nitrosopyrimidines: Useful Building Block for the Generation of Biologically Active Compounds
  作者：Antonio Marchal、Manuel Nogueras、Adolfo Sánchez、John N. Low、Lieve Naesens、Erik De Clercq、Manuel Melguizo

  DOI：10.1002/ejoc.201000195

  日期：——

  Several alkoxy-5-nitrosopyrimidines were synthesised and high regioselective and sequential nucleophilic aromatic substitution of methoxy groups in 2-amino-4,6-dimethoxy-5-nitrosopyrimidine was observed. The approach was applied to the synthesis of valuable polyfunctionalised aminopyrimidines capable of mimicking fused heterobicyclic derivatives of biological interest. In addition, new compounds were

  合成了几种烷氧基-5-亚硝基嘧啶，并观察到 ​​2-氨基-4,6-二甲氧基-5-亚硝基嘧啶中甲氧基的高区域选择性和顺序亲核芳香取代。该方法用于合成有价值的多官能化氨基嘧啶，其能够模拟具有生物学意义的稠合杂双环衍生物。此外，新化合物被评估为抗病毒药物，并证明了它们作为合成中间体的有用性。