4-(3-chloro-phenyl)-2,6-dimethyl-1,4-dihydro-pyridine-3,5-dicarboxylic acid diethyl ester | 58395-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-(3-chloro-phenyl)-2,6-dimethyl-1,4-dihydro-pyridine-3,5-dicarboxylic acid diethyl ester
• 英文别名: 2,6-dimethyl-3,5-dicarboxylicacidethylester 4-(3-chlorophenyl)-1,4-dihydro-pyridine；4-(3-Chlorophenyl)-1,4-dihydro-2,6-dimethylpyridin-3,5-dicarbonsaeurediethylester；diethyl 4-(3-chlorophenyl)-1,4-dihydro-2,6-dimethylpyridine-3,5-dicarboxylate；diethyl 4-(3-chlorophenyl)-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine 3,5-dicarboxylate；diethyl 4-(3-chlorophenyl)-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate；diethyl-4-(3-nitrophenyl)-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
• CAS: 58395-01-0
• 化学式: C₁₉H₂₂ClNO₄
• 分子量: 363.841
• InChiKey: CKVDBTXSHZUJOU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-chloro-phenyl)-2,6-dimethyl-1,4-dihydro-pyridine-3,5-dicarboxylic acid diethyl ester 在 air 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 C₁₉H₂₂ClNO₆
  参考文献：
  名称：

  Hantzsch 1,4-二氢吡啶的高非对映选择性光重排合成2,3-二氢吡咯

  摘要：

  发现Hantzsch 1,4-二氢吡啶在高非对映选择性（dr> 20：1）的LED光（410 nm）照射下通过空气进行光重排而转变为2,3-二氢吡咯。该反应包括串联光氧化/重排。从醛，乙酸铵和乙酰乙酸乙酯开始，通过一锅法成功地以中等收率获得了2,3-二氢吡咯。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.02.041
• 作为产物：
  描述：

  乙酰基乙醇酸乙酯 、 3-氯苯甲醛 在 ammonium acetate 作用下， 以54%的产率得到4-(3-chloro-phenyl)-2,6-dimethyl-1,4-dihydro-pyridine-3,5-dicarboxylic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  1,4-二氢吡啶类钙拮抗剂的合成，药理活性评价和分子对接。

  摘要：

  1,4-二氢吡啶（DHP）是一类重要的钙拮抗剂。它通过L型电压依赖性钙通道抑制细胞外Ca + 2的流入。合成了两个系列的硝苯地平类似物并评估为钙拮抗剂。硝苯地平的邻硝基苯基环被邻或间氯苯基取代基取代。IC50值表明，某些化合物的活性类似于硝苯地平或比硝苯地平更具活性。在DHP环的3和5位上用适当体积的基团（如乙酯）取代，得到3h，其活性比硝苯地平作为钙拮抗剂高3倍。进行了与DHP受体模型的对接研究，以解释钙拮抗剂活性的差异。分子对接研究表明，DHP环4位上的取代苯基的亲脂性是一个重要因素，考虑到空间因素，它可以增加钙拮抗剂的活性。庞大的基团干扰了与Tyr1460的环到环疏水相互作用，并限制了增加DHP环3和5位上的酯烃链长度的效率，以此作为提高活性的一种方法。DHP环的4位上苯环上存在螯合取代基可确保与受体的牢固结合，从而确保闭通道构象的稳定。

  DOI：

  10.1248/cpb.c15-00737

文献信息

• Urea as an Ammonia Surrogate in the Hantzsch’s Synthesis of Polyhydroquinolines / 1,4-dihydropyridines under Green Reaction Conditions
  作者：G. Dhananjaya、Akula Raghunadh、P. Mahesh Kumar、S. Pulla Reddy、V. Narayana Murthy、Venkateswara Rao Anna、Manojit Pal

  DOI：10.2174/1570178617999200713144504

  日期：2021.3