ethyl 8-(5-octyl-2-oxo-1,3-dioxolan-4-yl)octanoate | 1436435-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 8-(5-octyl-2-oxo-1,3-dioxolan-4-yl)octanoate
• 英文别名: Ethyl 8-(5-octyl-2-oxo-1,3-dioxolan-4-yl)octanoate
• CAS: 1436435-21-0
• 化学式: C₂₁H₃₈O₅
• 分子量: 370.53
• InChiKey: SXCMZLBJWLOSJZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  油酸乙酯 在 5C₂₈H₆₀N⁽¹⁺⁾*CrO₃₉SiW₁₁^(5-)*(x)H₂O 、 四丁基溴化铵 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 50.0~100.0 ℃ 、13.0 MPa 条件下， 反应 6.08h， 生成 ethyl 8-(5-octyl-2-oxo-1,3-dioxolan-4-yl)octanoate
  参考文献：
  名称：

  从油化学环氧化物和CO 2合成环状碳酸酯时，卤化铵和多金属氧酸盐催化剂的底物依赖性协同和拮抗作用

  摘要：

  研究了有机卤化物和多金属氧酸盐（POMs）作为催化剂体系，用于将二氧化碳插入作为植物油的生物原料作为环氧化物。在油酸甲酯碳酸酯的形成中，在组合体系中使用卤化铵和过渡金属取代的硅钨酸盐POMs催化剂观察到协同速率加速和顺式选择性提高。通过动力学测量和对反应的立体化学结果的分析，获得了对协同作用的机械洞察力。对于以聚环氧化的油脂化学品为底物的情况，简单的卤化铵催化剂具有更好的性能，因为在含POM的系统中会发生副反应。

  DOI：

  10.1039/c3gc36710j

文献信息

• Cooperative Multifunctional Organocatalysts for Ambient Conversion of Carbon Dioxide into Cyclic Carbonates
  作者：Ning Liu、Ya-Fei Xie、Chuan Wang、Shi-Jun Li、Donghui Wei、Min Li、Bin Dai

  DOI：10.1021/acscatal.8b01925

  日期：2018.11.2

  N-heterocyclic carbene precursor and a carboxyl group as proton transfer agent were synthesized and used as organocatalysts for the cycloaddition of epoxides with CO2. In this context, we have demonstrated the high activity of these one-component organocatalysts in the CO2 transformation to cyclic carbonates under ambient conditions (room temperature, 1 bar of CO2). The catalytic potential of these multifunctional

  合成了一系列具有N杂环卡宾前体和羧基作为质子转移剂的钳型化合物，并将其用作有机催化剂，用于环氧化物与CO 2的环加成反应。在这种情况下，我们已经证明了这些单组分有机催化剂在环境条件（室温，1 bar CO 2）下从CO 2转化为环状碳酸酯的高活性。这些多功能有机催化剂在具有挑战性的内部环氧化物上的催化潜力特别值得一提，因为能够介导内部环氧化物与CO 2的环加成反应的有机催化剂在温和的条件下仍然稀缺。通过控制实验和DFT计算阐明了分子内的协同激活机制。
• Rational Design of Cobalt Complexes Based on the <i>trans</i> Effect of Hybrid Ligands and Evaluation of their Catalytic Activity in the Cycloaddition of Carbon Dioxide with Epoxide
  作者：Wen-Yue Song、Qiuli Liu、Qingqing Bu、Donghui Wei、Bin Dai、Ning Liu

  DOI：10.1021/acs.organomet.0c00525

  日期：2020.10.12

  ng substrates such as internal epoxides and fatty acid derived epoxides. A key factor in the success of the strategy is the use of cobalt complexes that are prepared on the basis of the trans effect of hybrid ligands. The trans effect between N-heterocyclic carbenes and acetylacetone has been proved by a number of spectroscopic measurements, including UV–vis, ESI-MS, EPR, and in situ FT-IR and by DFT

  提出了一系列钴配合物，作为从环氧化物和CO 2合成环状碳酸酯的有效催化剂。钴配合物与四丁基溴化铵的催化潜力已被证明可解决环状碳酸酯合成中的一些挑战，包括室温下转化末端环氧化物和挑战性底物（例如内部环氧化物和脂肪酸衍生化）环氧化物。该策略成功的关键因素是使用基于杂化配体反式作用制备的钴配合物。该反式N-杂环卡宾与乙酰丙酮之间的作用已通过多种光谱测量方法进行了证明，包括UV-vis，ESI-MS，EPR和原位FT-IR以及DFT计算；这些支持乙酰丙酮倾向于从钴中心解离的观点，这将导致在钴原子上活化底物分子的一个配位位点，从而引起高反应性。
• Organocatalyzed Synthesis of Oleochemical Carbonates from CO₂and Renewables
  作者：Hendrik Büttner、Johannes Steinbauer、Christoph Wulf、Mehmet Dindaroglu、Hans-Günther Schmalz、Thomas Werner

  DOI：10.1002/cssc.201601163

  日期：2017.3.22

  Bifunctional phosphorus‐based organocatalysts proved to be highly efficient for the atom‐economic reaction of CO2 and epoxidized oleochemicals. Notably, those products are obtained from CO2 and renewable feedstocks only. Structure–activity relationships have been deduced from a screening of 22 organocatalysts in a test reaction. Bifunctional catalysts based on a phosphonium salt bearing a simple phenolic

  事实证明，基于双官能团的磷基有机催化剂对于CO 2和环氧化油脂化合物的原子经济反应非常有效。值得注意的是，这些产品仅从CO 2和可再生原料中获得。通过测试反应中22种有机催化剂的筛选推导了结构与活性之间的关系。事实证明，基于带有简单酚类部分的reaction盐的双功能催化剂在相对温和且无溶剂的反应条件下具有出色的活性。在最具活性的有机催化剂存在下，以高达99％的优异收率分离出12种油酸化学碳酸酯。这种有机催化的反应是实现绿色化学的12条原则和一氧化碳的12条原理的一个很好的例子。2化学。
• Cycloaddition of CO₂ to epoxides “around water”: a strategy to apply and recycle efficient water-soluble bio-based organocatalysts in biphasic media
  作者：Tharinee Theerathanagorn、Anna Vidal-López、Aleix Comas-Vives、Albert Poater、Valerio D′ Elia

  DOI：10.1039/d2gc04589c

  日期：——

  The synthesis of cyclic carbonates by cycloaddition of CO2 to epoxides is a convenient non-reductive strategy to valorize carbon dioxide. Biphasic chemistry is an emerging and convenient approach to carry out catalytic reactions; processes where water constitutes one of the distinct layers of the reaction have led to significant enhancements of reaction rates and/or allowed the facile recovery of the

  通过将 CO 2环加成到环氧化物来合成环状碳酸酯是一种方便的非还原策略来稳定二氧化碳。双相化学是一种新兴且方便的催化反应方法；水构成反应的不同层之一的过程导致反应速率显着提高和/或允许通过相分离容易地回收催化剂。然而，这种方法对于目标环加成反应仍然非常罕见。在此，我们展示了专门设计的水溶性有机催化剂可用于有效地从 CO 2合成环状碳酸酯和广泛的环氧化物通过作用于水和周围有机层之间的界面（即，“水周围”双相系统），并且在反应结束时很容易作为水溶液回收并原样重复使用。重要的是，向水层中添加简单的无机盐以通常与其盐析潜力相关的方式加速催化环加成反应。利用这种效应来提高反应速率，并通过使用简单的海水作为水层来促进具有挑战性的生物基环氧化脂肪酸酯的碳酸化。采用控制实验和 DFT 计算来深入了解在含有催化剂的小水滴表面和连续环氧化物相之间的界面上以非均相方式发生的催化过程。
• N-Heterocyclic carbene-nitrogen molybdenum catalysts for utilization of CO2
  作者：Fei Chen、Sheng Tao、Ning Liu、Bin Dai

  DOI：10.1016/j.poly.2020.114990

  日期：2021.3