3,4-dichloro-benzaldehyde diethylacetal | 33224-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4-dichloro-benzaldehyde diethylacetal
• 英文别名: 3,4-Dichlor-benzaldehyd-diaethylacetal；3,4-dichlorobenzaldehyde diethyl acetal；1,2-Dichloro-4-diethoxymethylbenzene；1,2-dichloro-4-(diethoxymethyl)benzene
• CAS: 33224-65-6
• 化学式: C₁₁H₁₄Cl₂O₂
• 分子量: 249.137
• InChiKey: DOIFAFXAVXAEDA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  277.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.191±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dichloro-benzaldehyde diethylacetal 在 哌啶 、 吡啶 、 乙醇 、 硫酸 作用下， 生成 (E)-ethyl 3-(3,4-dichlorophenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  817.核取代的肉桂酸乙酯的碱水解。取代基的累积作用

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9580004064
• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 3,4-二氯苯甲醛 在 poly(ethylene glycol) 1000 based dicationic acidic ionic liquid 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以81%的产率得到3,4-dichloro-benzaldehyde diethylacetal
  参考文献：
  名称：

  A facile and efficient protocol for esterification and acetalization in a PEG1000-D(A)IL/toluene thermoregulated catalyst–media combined systems

  摘要：

  A novel efficient and recyclable temperature-dependent biphasic catalyst and reaction media combined system comprised of PEG-1000 linked dicationic acidic ionic liquid and toluene was developed and applied in esterification of aromatic acids and acetalization of aromatic aldehydes with good to excellent yields. This system is characteristic of temperature-dependent reversible biphasic property, simple and facile recyclability, high catalytic activity and extensive substrate and reaction adaptability. (C) 2013 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.molcata.2013.07.013

文献信息

• Enantioselective Nickel-Catalyzed Reductive Coupling of Alkynes and Imines
  作者：Chang-Yue Zhou、Shou-Fei Zhu、Li-Xin Wang、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1021/ja104505t

  日期：2010.8.18

  The nickel-catalyzed reductive coupling of alkynes and imines with Et(2)Zn as a reductant by using electron-rich phosphine ligands has been developed, affording various allylic amines with high yields and excellent chemoselectivities. Chiral induction was also achieved in this reductive coupling reaction when a nickel catalyst containing a chiral spiro phosphine ligand was used.

  已经开发了使用富电子膦配体将炔烃和亚胺与作为还原剂的 Et(2)Zn 进行镍催化还原偶联，以提供高产率和优异化学选择性的各种烯丙胺。当使用含有手性螺环膦配体的镍催化剂时，在该还原偶联反应中也实现了手性诱导。
• Process for preparing 3,5:4,6- protected derivatives of L- or D- gulonic acid, their use in preparing 2- keto-L- or D- gulonic acid or their esters or L- or D- ascorbic acid, and certain novel 2-nitrato-gulonate intermediates
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0000243A1

  公开（公告）日：1979-01-10

  The invention relates to a process in which a 3,5:4,6-protected derivative of L- or D-glulonic acid is prepared by contacting L- or D-gulono-1,4-lactone with an aldehvde dialkyl acetal, or with an aldehyde and an alcohol, in the presence of an acid having a pKa of less than 3. This protected derivative may be oxidised and hydrolysed to 2-keto-L- or D-gulonic acid or ester thereof, which in turn may be hydrolysed to L- or D-ascorbic acid. L-ascorbic acid is of course Vitamin C. The invention also relates to the novel intermediates produced by the above processes.

  本发明涉及一种工艺，在该工艺中，L-或 D-古洛糖酸的 3,5:4,6 保护衍生物是通过 L-或 D-古洛酰胺-1,4-内酯与醛二烷基缩醛接触，或与醛和醇接触，在 pKa 小于 3 的酸存在下制备的。该保护衍生物可被氧化和水解为 2-酮-L-或 D-古洛糖酸或其酯，后者又可水解为 L-或 D-抗坏血酸。 L-抗坏血酸当然是维生素 C。
• The Reaction of Acetals with Malonic Acid and its Derivatives. A Contribution to the Knowledge of the Knoevenagel-Doebner Reaction
  作者：J. Klein、Ernst D. Bergmann

  DOI：10.1021/ja01570a037

  日期：1957.7
• US4232168A
  申请人：——

  公开号：US4232168A

  公开（公告）日：1980-11-04
• US4246021A
  申请人：——

  公开号：US4246021A

  公开（公告）日：1981-01-20