3,3'-(2,2-difluoroethene-1,1-diyl) bis((trifluoromethyl)benzene) | 1365658-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,3'-(2,2-difluoroethene-1,1-diyl) bis((trifluoromethyl)benzene)
• 英文别名: 1-[2,2-Difluoro-1-[3-(trifluoromethyl)phenyl]ethenyl]-3-(trifluoromethyl)benzene；1-[2,2-difluoro-1-[3-(trifluoromethyl)phenyl]ethenyl]-3-(trifluoromethyl)benzene
• CAS: 1365658-65-6
• 化学式: C₁₆H₈F₈
• 分子量: 352.227
• InChiKey: VPETYPPWCLHGMU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3'-(2,2-difluoroethene-1,1-diyl) bis((trifluoromethyl)benzene) 、 依达拉奉 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到5-((1-fluoro-2,2-bis(3-(trifluoromethyl) phenyl)vinyl)oxy)-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  宝石-二氟烯烃与吡唑啉-5-酮（硫酮）的反应合成氟乙烯基吡唑基（硫）醚

  摘要：

  描述了在t- BuOK存在下通过具有芳基取代基的宝石-二氟烯烃分别与吡唑啉-5-酮和吡唑啉-5-硫酮反应来制备氟乙烯基吡唑基醚和硫醚的温和而有效的方法。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2015.12.007
• 作为产物：
  描述：

  2,2-difluoro-1-iodoethenyl p-toluenesulfonate 、 3-(三氟甲基)苯硼酸 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 22.0h， 以60%的产率得到3,3'-(2,2-difluoroethene-1,1-diyl) bis((trifluoromethyl)benzene)
  参考文献：
  名称：

  Consecutive cross-coupling reactions of 2,2-difluoro-1-iodoethenyl tosylate with boronic acids: efficient synthesis of 1,1-diaryl-2,2-difluoroethenes

  摘要：

  2,2-二氟-1-碘乙烯基对甲苯磺酸酯（2）与2当量硼酸在Pd(OAc)2和Na2CO3的催化下发生交叉偶联反应，高产率地生成了单偶联产物3和5。在此反应中，使用4当量硼酸在Pd(PPh3)2Cl2和Na2CO3的催化下，形成了对称双偶联产物4，产率较高。在Pd(OAc)2和Na2CO3的催化下，将3与2当量硼酸反应，高产率地得到了非对称双偶联产物4。

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.286

文献信息

• Monofluoroalkenylation of Dimethylamino Compounds through Radical–Radical Cross‐Coupling
  作者：Jin Xie、Jintao Yu、Matthias Rudolph、Frank Rominger、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/anie.201602347

  日期：2016.8

  An unprecedented and challenging radical–radical cross‐coupling of α‐aminoalkyl radicals with monofluoroalkenyl radicals derived from gem‐difluoroalkenes was achieved. This first example of tandem C(sp3)−H and C(sp2)−F bond functionalization through visible‐light photoredox catalysis offers a facile and flexible access to privileged tetrasubstituted monofluoroalkenes under very mild reaction conditions

  实现了前所未有的，具有挑战性的α-氨基烷基自由基与衍生自双二氟烯烃的单氟烯基自由基的自由基自由基偶联。通过可见光光氧化还原催化作用的串联C（sp 3）-H和C（sp 2）-F键功能化的第一个例子提供了在非常温和的反应条件下轻松灵活地访问特权四取代的单氟烯烃的方法。这种氧化还原中性方法在范围，功能基团耐受性和区域选择性方面的显着特征可以通过复杂分子结构的晚期氟烯基化来说明，例如生物活性（+）-地尔硫ze，罗格列酮，二氢青蒿素，齐墩果酸和雄甾酮衍生物，代表重要的新α-氨基CH单氟烯基化反应。
• Preparation of (2,2-difluoroethenylidene)bis(tributylstannane) and arylation reaction: efficient approach to 1,1-diaryl-2,2-difluoroethenes
  作者：Seung Yeon Han、Hyo Young Lee、Jong Hee Jeon、In Howa Jeong

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.01.127

  日期：2012.4

  Reaction of 2,2-difluoro-1-tributylstannylethenyl p-toluenesulfonate (1) with bis(tributyltin) in the presence of 5 mol % Pd(PPh3)4 and 30 equiv LiBr in THF at reflux temperature for 7 h afforded (2,2-difluoroethenylidene)bis(tributylstannane) (2) in a 70% yield. Coupling reaction of 2 with aryl iodides in the presence of 5 mol % Pd(PPh3)4 and 5 mol % CuI in DMF at 80 °C for 3–4 h provided the coupled

  2,2-二氟-1-三丁基苯乙烯基对甲苯磺酸酯（1）与双（三丁基锡）在5 mol％Pd（PPh 3）4和30当量LiBr的存在下于THF中在回流温度下反应7小时（2 ，（2-二氟乙烯基）双（三丁基锡烷）（2），产率为70％。偶合的反应2中5摩尔％的Pd（PPh的存在下与芳基碘化物3）4在80和5％（摩尔）的CuI在DMF℃下3-4小时提供的偶联产物3在59-85％的产率。
• Base-mediated direct fluoroalkenylation of 2-phenyl-1,3,4-oxadiazole, benzothiazole and benzoxazole with gem-difluoroalkenes
  作者：Xuxue Zhang、Yingyin Lin、Juan Zhang、Song Cao

  DOI：10.1039/c4ra13761b

  日期：——

  Direct α-fluorovinylation of 2-phenyl-1,3,4-oxadiazole, benzothiazole and benzoxazole with gem-difluoroalkenes under the assistance of KHMDS or NaH at room temperature was developed.

  2-苯基-1,3,4-噁二唑、苯并噻唑和苯并噁唑在室温下在KHMDS或NaH的辅助下与gem-二氟烯烃直接进行α-氟乙烯化反应。
• Reaction of Diazo Compounds with Difluorocarbene: An Efficient Approach towards 1,1-Difluoroolefins
  作者：Zhikun Zhang、Weizhi Yu、Chenggui Wu、Chengpeng Wang、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1002/anie.201509711

  日期：2016.1.4

  e difluoromethylenation of diazo compounds that proceeds under mild conditions has been developed and is based on the use of TMSCF2Br as the difluoromethylene source and tetrabutylammonium bromide (TBAB) as the promoter. The chemoselective formal carbene dimerization reaction is achieved owing to the electronic properties and the relative stability of the difluorocarbene intermediate.

  已经开发出一种在温和条件下进行的重氮化合物无过渡金属二氟亚甲基化反应，其基础是使用TMSCF 2 Br作为二氟亚甲基源，并使用四丁基溴化铵（TBAB）作为促进剂。由于二氟卡宾中间体的电子性质和相对稳定性，因此实现了化学选择性形式的卡宾二聚反应。
• Visible-light-mediated defluorinative cross-coupling of <i>gem</i>-difluoroalkenes with thiols
  作者：Junlei Wang、Binbin Huang、Chao Yang、Wujiong Xia

  DOI：10.1039/c9cc05293c

  日期：——

  Here we report a visible-light-mediated monofluoroalkenylation through defluorinative cross-coupling of gem-difluoroalkenes with aryl, benzyl, and alkyl thiols.

  我们在这里报告了一种可见光介导的单氟烯烃化反应，通过将gem-二氟烯烃与芳基、苄基和烷基硫醇进行脱氟交叉偶联。