3(S)-(tert-butoxyformamido)-2(S)-hydroxyheptanoic acid | 254438-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3(S)-(tert-butoxyformamido)-2(S)-hydroxyheptanoic acid
• 英文别名: (2S,3S)-2-hydroxy-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]heptanoic acid
• CAS: 254438-56-7
• 化学式: C₁₂H₂₃NO₅
• 分子量: 261.318
• InChiKey: KRQDJBAPRVIAFS-IUCAKERBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3(S)-(tert-butoxyformamido)-2(S)-hydroxyheptanoic acid 在 1-羟基苯并三唑 、 戴斯-马丁氧化剂 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 3(S)-(tert-butoxyformamido)-2-oxo-N-(1(S)-phenylpropyl)heptanamide
  参考文献：
  名称：

  丙型肝炎病毒NS3蛋白酶有效抑制剂的溶液和固相合成。

  摘要：

  描述了用于合成氨基酸的手性α-酮酰胺类似物的通用途径。使用溶液或固相化学将该功能结合到肽序列中，产生了丙型肝炎病毒NS3蛋白酶的有效抑制剂。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00816-2
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (E)-hept-2-enoate 在 正丁基锂 、 (S)-(-)-N-苄基-1-苯基-乙胺 、 碳酸氢钠 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， -78.0 ℃ 、500.0 kPa 条件下， 反应 35.5h， 生成 3(S)-(tert-butoxyformamido)-2(S)-hydroxyheptanoic acid
  参考文献：
  名称：

  丙型肝炎病毒NS3蛋白酶有效抑制剂的溶液和固相合成。

  摘要：

  描述了用于合成氨基酸的手性α-酮酰胺类似物的通用途径。使用溶液或固相化学将该功能结合到肽序列中，产生了丙型肝炎病毒NS3蛋白酶的有效抑制剂。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00816-2

文献信息

• Alpha-ketoamide derivatives
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US06187905B1

  公开（公告）日：2001-02-13

  The invention relates to &agr;-ketoamides of the general formula wherein R1 to R12 have the significances given in the description, and their salts. The &agr;-ketoamide derivatives provided by the present invention inhibit proteinases of viral origin, such as HCV protease, and can be used in the treatment of viral infections, especially viral infections caused by hepatitis C, hepatitis G and human GB viruses.

  该发明涉及通式中R1至R12具有描述中给出的含义及其盐的α-酮酰胺。本发明提供的α-酮酰胺衍生物抑制病毒性蛋白酶，如HCV蛋白酶，并可用于治疗病毒感染，特别是由丙型肝炎病毒、丙型肝炎病毒和人类GB病毒引起的病毒感染。
• [EN] ALPHA-KETOAMIDE DERIVATIVES AS CATHEPSIN K INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES D'ALPHA-CETOAMIDE UTILISES EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA CATHEPSINE K
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORP

  公开号：WO2003013518A1

  公开（公告）日：2003-02-20

  Biaryl ketoamide derivatives (I), which are useful as cathepsin K inhibitors are described herein. The described invention also includes methods of making such biaryl ketoamide derivatives as well as methods of using the same in the treatment of disorders, including osteoporosis, associated with enhanced bone turnover which can ultimately lead to fracture.

  本文描述了有用于作为蛋白酶K抑制剂的双芳基酮酰胺衍生物(I)。所述的发明还包括制备这种双芳基酮酰胺衍生物的方法，以及在治疗与增强骨转换相关的疾病，包括骨质疏松症，最终可能导致骨折的方法。
• ALPHA-KETOAMIDE DERIVATIVES AS CATHEPSIN K INHIBITORS
  申请人：SmithKline Beecham Corporation

  公开号：EP1411933A1

  公开（公告）日：2004-04-28
• US6187905B1
  申请人：——

  公开号：US6187905B1

  公开（公告）日：2001-02-13
• [EN] COMPOUNDS AND METHODS<br/>[FR] COMPOSES ET PROCEDES
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORP

  公开号：WO2001036404A1

  公开（公告）日：2001-05-25

  Compounds of this invention are non-peptide, reversible inhibitors of type 2 methionine aminopeptidase, useful in treating conditions mediated by angiogenesis such as cancer, haemangioma, proliferative retinopathy, rheumatoid arthritis, atherosclerotic neovascularization, psoriasis, ocular neovascularization and obesity.