2',3'-dideoxy-5-fluoro-3'-thiacytidine hydrochloride | 258832-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: 2',3'-dideoxy-5-fluoro-3'-thiacytidine hydrochloride
• 英文别名: (2R-cis)-2-hydroxymethyl-5-(5'-fluorocytosin-1'-yl)-1,3-oxathiolane hydrochloride；emtricitabine hydrochloride；6-amino-5-fluoro-3-[(2R,5S)-2-(hydroxymethyl)-1,3-oxathiolan-5-yl]-1H-pyrimidin-3-ium-2-one;chloride
• CAS: 258832-61-0
• 化学式: C₈H₁₀FN₃O₃S*ClH
• 分子量: 283.711
• InChiKey: LAGVSZQYJZPFLR-RIHPBJNCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.03
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',3'-dideoxy-5-fluoro-3'-thiacytidine hydrochloride 以25 g的产率得到恩曲他滨
  参考文献：
  名称：

  胆固醇酯酶的固定化，用于多批次生物转化以制备（-）-FTC（依米他滨）

  摘要：

  抗病毒药物恩曲他滨（Emtriva）的活性成分2'，3'-Dideoxy-5-fluoro-3'-thyacytidine [（-）-FTC]是利用固定在Accurel PP上的胆固醇酯酶通过生物分解工艺制备的拆分外消旋FTC丁酸酯的旋光异构体。将胆固醇酯酶固定在1.9千克规模。使用外消旋的FTC丁酸酯进行的回收研究表明，固定化的胆固醇酯酶具有高度的稳定性，可导致15个连续使用周期（14个回收周期）。外消旋的FTC丁酸酯（〜8 kg，200 g / L）通过固定的胆固醇酯酶使用1-戊醇/磷酸二氢钾缓冲液-溶剂系统进行拆分，得到（-）-FTC·HCl（98％ee，2.17 kg，31 （％）基于外消旋FTC丁酸酯的摩尔产率。

  DOI：

  10.1021/op050258f
• 作为产物：
  描述：

  恩曲他滨 在 盐酸 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2',3'-dideoxy-5-fluoro-3'-thiacytidine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  恩曲他滨氢卤酸盐的制备方法

  摘要：

  本发明公开了恩曲他滨氢卤酸盐的制备方法。本发明提供了一种恩曲他滨氢卤酸盐的制备方法，其包括以下步骤：在醇类溶剂中，将恩曲他滨粗品与卤化氢进行成盐反应，得到恩曲他滨氢卤酸盐即可；所述的恩曲他滨粗品的HPLC纯度大于85.0％；所述的卤化氢为氯化氢、溴化氢或碘化氢，X为氯、溴或碘。本发明的制备方法操作简单、后处理简便、收率高、制得的恩曲他滨产品纯度高、能够达到原料药标准、HPLC纯度大于99.60％、最大单一杂质小于0.10％生产成本低、适合于工业化生产。

  公开号：

  CN106478618A

文献信息

• [EN] A PROCESS FOR STEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF 5-FLUORO-1-(2R,5S)-[2-(HYDROXYMETHYL)-1,3-OXATHIOLAN-5-YL]CYTOSINE<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA SYNTHÈSE STÉRÉOSÉLECTIVE DE 5-FLUORO-1-(2R,5S)-[2-(HYDROXYMÉTHYL)-1,3-OXATHIOLAN-5-YL]CYTOSINE
  申请人：RANBAXY LAB LTD

  公开号：WO2011107920A1

  公开（公告）日：2011-09-09

  The present invention provides an improved process for stereoselective preparation of 5-fluoro-l-(2R,5S)-[2-(hydroxymethyl)-l,3-oxathiolan-5-yl]cytosine and pharmaceutically acceptable salts thereof.

  本发明提供了一种改进的立体选择性制备5-氟-1-(2R,5S)-[2-(羟甲基)-1,3-噁硫杂环戊糖苷-5-基]胞嘧啶及其药用可接受盐的方法。
• PROCESS FOR PRODUCING 5-FLUORO-1-(2R, 5S)-[2-(HYDROXYMETHYL)-1,3-OXATHIOLAN-5-YL]CYTOSINE
  申请人：Tyagi Om Dutt

  公开号：US20100256372A1

  公开（公告）日：2010-10-07

  Disclosed herein an improved process for producing 5-Fluoro-1-(2R,5S)-[2-(hydroxymethyl)-1,3-oxathiolan-5-yl]cytosine and its pharmaceutical acceptable salts.

  本文披露了一种生产5-氟-1-(2R,5S)-[2-(羟甲基)-1,3-噁嗪-5-基]胞嘧啶及其药用可接受盐的改进工艺。
• PROCESS FOR STEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF 5-FLUORO-1-(2R,5S)-[2-(HYDROXYMETHYL)-1,3-OXATHIOLAN-5-YL]CYTOSINE
  申请人：Kshirsagar Prakash Bhimaji

  公开号：US20130072681A1

  公开（公告）日：2013-03-21

  The present invention provides an improved process for stereoselective preparation of 5-fluoro-1-(2R,5S)-[2-(hydroxymethyl)-1,3-oxathiolan-5-yl]cytosine and pharmaceutically acceptable salts thereof.

  本发明提供了一种改进的立体选择性制备5-氟-1-(2R,5S)-[2-(羟甲基)-1,3-噁唑烷-5-基]胞嘧啶及其药学上可接受的盐的工艺。
• Process for recovery of the desired cis-1,3-oxathiolane nucleosides from their undesired trans-isomers
  申请人：——

  公开号：US20030013880A1

  公开（公告）日：2003-01-16

  A process for the preparation of 1,3-oxathiolane nucleoside analogues in predominantly the cis-form, from mixture of cis-/trans-1,3-oxathiolane nucleosides or their protected derivatives thereof, comprising: (i) treatment of the cis-/trans-1,3-oxathiolane nucleosides (or protected derivatives thereof) with a pyrimidine base (or it derivatives thereof) and an acid, (ii) adding a suitable acid to the obtained cis-/trans-mixture of isomers, (iii) selective crystallization of the desired cis-isomer salt from a solvent or combination of solvents, and (iv) treatment of the predominantly cis-isomer salt with a suitable base to offer the free 1,3-oxathiolane nucleosides, and thereafter optionally repeating steps (i) to (iv) inclusive.

  一种制备1,3-氧硫环己烷核苷类似物的方法，其主要为顺式形式，从顺/反-1,3-氧硫环己烷核苷或其受保护衍生物混合物中制备，包括：(i)将顺/反-1,3-氧硫环己烷核苷(或其受保护衍生物)与嘧啶碱基(或其衍生物)和酸处理，(ii)向得到的顺/反异构体混合物中加入适当的酸，(iii)从溶剂或溶剂组合中选择性结晶所需的顺异构体盐，(iv)用适当的碱处理主要为顺异构体盐以提供自由的1,3-氧硫环己烷核苷，然后可选地重复步骤(i)至(iv)。
• Process of manufacture of 1,3-oxathiolane nucleosides using titanium trichloride mono-isopropoxide
  申请人：Painter George R.

  公开号：US06939965B2

  公开（公告）日：2005-09-06

  Processes for the preparation of 1,3-oxathiolane nucleosides are provided that include reacting a 5-O-protected-oxymethyl-1,3-oxathiolane with a silylated nucleoside in the presence of (Cl) 3 Ti(isopropoxide). Using the processes described herein, the compounds can be provided as isolated enantiomers.

  提供了制备1,3-氧硫杂环核苷的方法，包括在(Cl)3Ti（异丙氧基）存在下将5-O-保护的氧甲基-1,3-氧硫杂环与硅基化的核苷反应。使用本文所述的方法，可以提供分离的对映体化合物。