Boc-Ala-Pro-OMe | 33300-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Ala-Pro-OMe
• 英文别名: N-Boc-L-Ala-L-Pro-OMe；N-[[(t-Butoxy)-carbonyl]-L-alanyl]-L-proline methyl ester；methyl (2S)-1-[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]pyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 33300-71-9
• 化学式: C₁₄H₂₄N₂O₅
• 分子量: 300.355
• InChiKey: PXUDMIKHPDTISH-UWVGGRQHSA-N

物化性质

• 沸点：
  438.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.153±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Ala-Pro-OMe 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (3S,8aS)-六氢-3-甲基吡咯并[1,2-a]吡嗪-1,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  Cyclols的再研究：中等规模环肽的简便合成

  摘要：

  中型环，尤其是相应的环肽，是具有挑战性的合成靶标。在本研究中，我们报告了一种通过靶向形成和破坏环中间体而实现中等分子量环肽的方法。这种方法可用于衍生自2,5-二酮哌嗪的β-氨基酰亚胺，并提供了从药物开发中经常检查的支架到很少有人访问的中等大小环的直接过渡。

  DOI：

  10.1002/chem.201703616
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-L-丙氨酸 、 L-脯氨酸甲酯盐酸盐 以66%的产率得到Boc-Ala-Pro-OMe
  参考文献：
  名称：

  A flow reactor process for the synthesis of peptides utilizing immobilized reagents, scavengers and catch and release protocols

  摘要：

  已经开发出一种用于多步骤肽组装的一般流程，该程序已成功用于构建一系列高收率和高纯度的Boc、Cbz和Fmoc N-保护的二肽，包括将该方法扩展至制备三肽衍生物。

  DOI：

  10.1039/b612197g

文献信息

• Discovery of Dipeptide-Derived Catalysts for the Enantioselective Addition of Dimethylzinc to Aldehydes
  作者：Seock Yong Kang、Yong Sun Park

  DOI：10.1002/ejoc.201200063

  日期：2012.3

  new class of modular chiral catalysts derived from various amino acid-L-Pro dipeptides was prepared, and the catalysts were tested for their ability to catalyze the enantioselective addition of dimethylzinc to aromatic aldehydes. Dipeptides derived from L-Asp-L-Pro were identified as effective catalysts for the addition at room temperature with up to 97:3 er and 95 % yield.

  制备了一类新的模块化手性催化剂，这些催化剂来源于各种氨基酸-L-Pro 二肽，并测试了催化剂催化二甲基锌对芳香醛的对映选择性加成的能力。源自 L-Asp-L-Pro 的二肽被确定为在室温下添加的有效催化剂，效率高达 97:3，产率为 95%。
• [EN] STAT DEGRADERS AND USES THEREOF<br/>[FR] AGENTS DE DÉGRADATION DE STAT ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：KYMERA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2021188696A1

  公开（公告）日：2021-09-23

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用相同的方法。
• Total Synthesis of the Cyclic Dodecapeptides Wewakazole and Wewakazole B
  作者：Martyn Inman、Hannah L. Dexter、Christopher J. Moody

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01393

  日期：2017.7.7

  tetrapeptide units, followed by peptide coupling and macrocyclization. The three oxazole amino acid fragments are readily accessible by rhodium(II)-catalyzed amide N–H insertion of diazocarbonyl compounds, or by the cycloaddition of rhodium carbenoids with nitriles.

  环状十二肽wewakazole和wewakazole B通过不同的策略，通过常见的含有tris-脯氨酸的恶唑八肽和两个单独的bis-恶唑的四肽单元合成，然后进行肽偶联和大环化。这三个恶唑氨基酸片段可通过重氮羰基化合物的铑（II）催化的酰胺N–H插入，或铑类化合物与腈的环加成而容易地获得。
• Synthesis of cytotoxic cyanobactin, Wewakazole B
  作者：Kiranmai Nayani、SD. Anwar Hussaini

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.02.012

  日期：2017.3

  We report herein the synthesis of cytotoxic cyanobactin, Wewakazole B through an efficient solution-phase approach. The key steps of the synthesis are the macrocyclic lactamization of linear dodecapeptide and construction of two hexapeptides with three different substituted oxazole rings.

  我们在这里报告了通过有效的溶液相方法细胞毒性的氰基actin，Wewakazole B的合成。合成的关键步骤是线性十二肽的大环内酰胺化和两个带有三个不同取代恶唑环的六肽的构建。
• Zn-Catalyzed Nicotinate-Directed Transamidations in Peptide Synthesis
  作者：Charlie Hollanders、Evelien Renders、Charlène Gadais、Dario Masullo、Laurent Van Raemdonck、Clarence C. D. Wybon、Charlotte Martin、Wouter A. Herrebout、Bert U. W. Maes、Steven Ballet

  DOI：10.1021/acscatal.9b05074

  日期：2020.4.3

  transamidation for peptide synthesis is described. Transamidation under Zn catalysis is chemoselectively achieved by amino acid amide/peptidic amide derivatization with a tert-butyl nicotinate (tBu-nic) directing group. The directing group could be easily introduced on protected amino acid amides via Pd-catalyzed amidation with tert-butyl 2-chloronicotinate (tBu-nicCl). Under standard peptide coupling/deprotection

  描述了用于肽合成的化学选择和催化转氨基。锌催化下的氨基转移是通过烟酰胺叔丁酸酯（t Bu-nic）导向基团的氨基酸酰胺/肽酰胺衍生化而实现的。通过用2-氯烟酸叔丁酯（t Bu-nicCl）进行Pd催化的酰胺化，可以容易地将导向基团引入到受保护的氨基酸酰胺上。在标准肽偶联/去保护条件下，t带有Bunic的氨基酸酰胺被证明是完全惰性的，使它们易于内置在复杂分子中。在各种二肽的合成，二肽链段偶联，固相支持的四肽/五肽的侧链修饰以及七肽的大环化中评估了所公开的方法。