1,3-benzodioxol-5-ylglyoxal hydrate | 362609-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 1,3-benzodioxol-5-ylglyoxal hydrate
• 英文别名: 3,4-(methylenedioxy)phenylglyoxal；3,4-(methylenedioxy)phenylglyoxal monohydrate；benzo[d][1,3]dioxol-6-ylglyoxal；6-(Dihydroxyacetyl)-1,3-benzodioxole；1-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2,2-dihydroxyethanone
• CAS: 362609-92-5
• 化学式: C₉H₈O₅
• 分子量: 196.16
• InChiKey: ROWSWEMGWUWOSC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  378.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.538±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 储存条件：
  2-8°C，保持在惰性气体氛围中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-benzodioxol-5-ylglyoxal hydrate 在 caesium carbonate 、 对甲苯磺酰肼 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 胡椒基重氮酮
  参考文献：
  名称：

  可见光驱动的 α-重氮酮作为脱氮合成子：通过多组分环化反应合成氟化 N-杂环

  摘要：

  我们在此公开了一种有效的光化学形式 [3+2+1] 环化策略，用于将重氮羰基化合物转化为各种氟化含氮杂环。这种转化的特征是氟代烷基自由基与 α-重氮酮反应，后者在可见光下用作罕见的脱氮合成子。此外，以中等至良好的产率构建了范围广泛的含有珍贵的 CF 3和全氟烷基化基团的 N-杂环。值得注意的是，这种光化学策略可能为通过重氮/氟/自由基化学合成复杂的有机氟化物提供了一条富有成效的途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01145
• 作为产物：
  描述：

  3,4-亚甲二氧苯乙酮 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 1,3-benzodioxol-5-ylglyoxal hydrate
  参考文献：
  名称：

  手性N，N'-二氧化物/ Y（OTf）3配合物诱导的乙二酸酯的催化不对称Meerwein-Ponndorf-Verley还原。

  摘要：

  乙醛酸酯的不对称Meerwein-Ponndorf-Verley（MPV）还原是首次通过N，N'-dioxide / Y（OTf）3配合物与烷氧基铝和分子筛（MSs）作为关键添加剂实现的。获得了多种旋光性α-羟基酯，具有优异的结果。根据实验提出了可能的反应机理。

  DOI：

  10.1039/c7cc00273d

文献信息

• Novel and convenient one-pot strategy for regioselective synthesis of new 5-aryl-3-methyl-1-phenyl-1,2-dihydro-7aH-pyrazolo[3,4-c]pyridazin-7a-ol derivatives
  作者：Mehdi Rimaz、Hossein Mousavi、Laya Nikpey、Behzad Khalili

  DOI：10.1007/s11164-016-2848-5

  日期：2017.7

  simple regioselective synthesis of 5-aryl-3-methyl-1-phenyl-1,2-dihydro-7aH-pyrazolo[3,4-c]pyridazin-7a-ol derivatives via one-pot three-component reaction of arylglyoxalmonohydrates, 5-methyl-2-phenyl-2,4-dihydro-3H-pyrazol-3-one, and hydrazine hydrate in presence of 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane (DABCO) as base-organocatalyst at room temperature in acetonitrile. This one-pot method has the advantages

  摘要 我们描述了一种新颖而简单的区域选择性合成5-芳基-3-甲基-1-苯基-1，2-二氢-7a H-吡唑并[3,4- c ]哒嗪-7a-ol衍生物，通过一锅三-在1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷（DABCO）存在下，芳基乙二醛水合物，5-甲基-2-苯基-2,4-二氢-3 H-吡唑-3-酮和水合肼的组分反应-有机催化剂在室温下于乙腈中。这种一锅法的优点是方法简单，原子经济性高，成本效益高，区域选择性高，后处理容易。 图形概要
• A Green and Convenient Route for the Regioselective Synthesis of New Substituted 3-Aryl-5H-indeno[1,2-c]pyridazines as Potential Monoamine Oxidase Type A Inhibitors
  作者：Mehdi Rimaz、Farkhondeh Aali、Behzad Khalili、Rolf H. Prager

  DOI：10.1071/ch16364

  日期：——

  synthesised using the one-pot, three-component reaction of substituted indanones, arylglyoxalmonohydrates, and hydrazine in the presence of 1,5-diazabicyclo[4,3,0]non-5-ene (DBN) in water at room temperature. These substituted 3-aryl indeno[1,2-c]pyridazines can be considered as potential monoamine oxidase type A (MAOA) inhibitors. The advantages of this new strategy are the novelty of the indenopyridazine derivatives

  在1,5-二氮杂双环[4,3,0] non-5存在下，使用取代的茚满酮，芳基乙醛一水合物和肼的一锅三组分反应可有效合成数种茚并[1,2- c ]哒嗪-烯（DBN）在室温下的水中。这些取代的3-芳基茚并[1,2- c ^ ]哒嗪可以被认为是潜在的单胺氧化酶A型（MAO甲）抑制剂。该新策略的优点是茚并哒嗪衍生物的新颖性，高区域选择性，使用水作为溶剂，不需要有毒金属催化剂以及良率至良率。
• A Highly Efficient and Enantioselective Intramolecular Cannizzaro Reaction under TOX/Cu(II) Catalysis
  作者：Pan Wang、Wen-Jie Tao、Xiu-Li Sun、Saihu Liao、Yong Tang

  DOI：10.1021/ja409859x

  日期：2013.11.13

  An asymmetric intramolecular Cannizzaro reaction of aryl and alkyl glyoxals with alcohols has been realized with an unprecedented high level of enantioselectivity, on the basis of a newly developed congested TOX ligand and a gradual liberation protocol of active glyoxals from glyoxal monohydrates. Preliminary results suggested a mechanism of enantioselective addition of alcohols to glyoxals contributing

  基于新开发的拥挤 TOX 配体和活性乙二醛从乙二醛一水合物中逐渐释放的方案，芳基和烷基乙二醛与醇的不对称分子内 Cannizzaro 反应以前所未有的高水平对映选择性实现。初步结果表明，除了半缩醛中间体的动态动力学拆分之外，醇对映选择性加成到乙二醛的机制对立体选择性贡献最大。
• Nucleophilic addition of (difluoromethyl)trimethylsilane to selected α-imino ketones and aryl diketones
  作者：Emilia Obijalska、Greta Utecht、Marcin K. Kowalski、Grzegorz Mlostoń、Michał Rachwalski

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.06.025

  日期：2015.8

  addition of (difluoromethyl)trimethylsilane (CHF2SiMe3) to the carbonyl bond of aryl glyoxal derived α-imino ketones, and selected diaryl 1,2-diketones were studied in the presence of initiators, such as potassium tert-butoxide or caesium fluoride. Subsequent reduction of the obtained α-imino alcohols and α-hydroxy ketones with sodium borohydride gave the expected 2-amino 1-(difluoromethyl)alcohols and

  在引发剂（例如叔丁醇钾或铯）存在下，研究了将二氟甲基三甲基硅烷（CHF 2 SiMe 3）化学选择性加成到芳基乙二醛衍生的α-亚氨基酮的羰基键上，以及选定的二芳基1,2-二酮。氟化物。随后用硼氢化钠还原获得的α-亚氨基醇和α-羟基酮，分别以中等至良好的收率得到了预期的2-氨基1-（二氟甲基）醇和（二氟甲基）-1，2-二醇。对于α-（二氟甲基）-α-羟基酮的还原，观察到较高的de值。
• Regiospecific one-pot, combinatorial synthesis of new substituted pyrimido[4,5-$c$]pyridazines as potential monoamine oxidase inhibitors
  作者：Mehdi RIMAZ、Paria POURHOSSEIN、Behzad KHALILI

  DOI：10.3906/kim-1408-32

  日期：——

  New 3-aryl-6-methylpyrimido[4,5-c]pyridazine-5,7(6H,8H)-diones and 3-aryl-6-ethyl-7-thioxo-7,8-dihydropyrimido[4,5-c]pyridazin-5(6H)-ones were efficiently synthesized via a regiospecific one-pot reaction of N-methylbarbituric acid and N-ethyl-2-thiobarbituric acid with various arylglyoxal monohydrates in the presence of hydrazine dihydrochloride in ethanol at 50 °C. The target compounds were obtained in high yields and were regioisomerically pure after recrystallization. These new heterocycles may act as potential MAO_B} inhibitors.

  新型的3-芳基-6-甲基吡啶并[4,5-c]吡啶嗪-5,7(6H,8H)-二酮和3-芳基-6-乙基-7-硫酮-7,8-二氢吡啶并[4,5-c]吡啶嗪-5(6H)-酮，通过N-甲基巴比妥酸和N-乙基-2-硫巴比妥酸与各种芳基甘油醛一水合物在乙醇中50°C下，通过盐酸肼作为催化剂的一锅法选择性反应高效合成。目标化合物在重结晶后得到高产率和纯的区域异构体。这些新型杂环化合物可能作为潜在的MAO-B抑制剂。