[(8S,9S,10R,13S,14S,17S)-17-(tert-butylcarbamoyl)-10,13-dimethyl-2,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] 1,1,2,2-tetrafluoro-2-(1,1,2,2-tetrafluoroethoxy)ethanesulfonate | 174673-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: [(8S,9S,10R,13S,14S,17S)-17-(tert-butylcarbamoyl)-10,13-dimethyl-2,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] 1,1,2,2-tetrafluoro-2-(1,1,2,2-tetrafluoroethoxy)ethanesulfonate
• CAS: 174673-05-3
• 化学式: C₂₈H₃₇F₈NO₅S
• 分子量: 651.659
• InChiKey: HPWAHLVYTUKYAC-PQWRYPMOSA-N

物化性质

• 沸点：
  650.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  90.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(8S,9S,10R,13S,14S,17S)-17-(tert-butylcarbamoyl)-10,13-dimethyl-2,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] 1,1,2,2-tetrafluoro-2-(1,1,2,2-tetrafluoroethoxy)ethanesulfonate 在 四(三苯基膦)钯 、 甲酸 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到(8S,9S,10R,13S,14S,17S)-N-tert-butyl-10,13-dimethyl-2,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-17-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  一种实用的合成的3取代的delta 3,5（6）-类固醇作为新的潜在5α-还原酶抑制剂。

  摘要：

  描述了一种新的实用的合成方法来合成3取代的3,5（6）-甾类作为潜在的5α-还原酶抑制剂。关键步骤涉及Pd催化的甾族3-烯醇5H-3-氧代-八氟戊磺酸酯的偶联反应。在我们合成的化合物中，3-苯基乙炔基取代的3,5（6）-类固醇3g和3-磷酸盐取代的3,5（6）-类固醇3f在体外测定中显示出高5α-还原酶抑制活性。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00339-4
• 作为产物：
  描述：

  N-皮丁基-4-雄烯-3-酮-17beta-羧酰胺 、 1,1,2,2-四氟-2-(1,1,2,2-四氟乙氧基)乙烷磺酰基氟化物 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以77%的产率得到[(8S,9S,10R,13S,14S,17S)-17-(tert-butylcarbamoyl)-10,13-dimethyl-2,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] 1,1,2,2-tetrafluoro-2-(1,1,2,2-tetrafluoroethoxy)ethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  使用3-氧杂八氟戊磺酰氟将甾类3-酮化学和区域选择性转化为相应的烯醇磺酸盐的实用程序

  摘要：

  在3当量的存在下。5H-3-氧杂八氟戊磺酰氟和3当量。在90°C下，将DBU在甲苯中的化学和区域选择性转化率达到56-91％，转化为相应的3-烯醇磺酸盐，可以很容易地转化为3-羧基不饱和类固醇，这是一组化合物具有重要的药理学意义。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01990-9

文献信息

• Some new reactions of poly(per)fluoroalkanesulfonyl fluorides with steroidal molecules
  作者：Wei-Sheng Tian、Zhen Lei、Ling Chen、Ying Huang

  DOI：10.1016/s0022-1139(99)00175-x

  日期：2000.2

  The reactions of poly(per)fluoroalkanesulfonyl fluorides with steroidal ketones and alkenyl halides as well as 19-hydroxyl steroids were studied in detail. Utilizing these reactions, some steroidal molecules with the biological activity or structurally unique properties have been synthesized.

  详细研究了聚（全）氟烷磺酰氟与类固醇酮和烯基卤化物以及19-羟基类固醇的反应。利用这些反应，已经合成了具有生物活性或结构独特性质的一些甾体分子。
• A practical procedure for chemo- and regioselective conversion of steroid 3-ketones into the corresponding enol sulfonates using 3-oxa-octafluoropentanosulfonyl fluoride
  作者：Zhen Zhu、Weisheng Tian、Qingjiang Liao

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01990-9

  日期：1996.11

  In the presence of 3 equiv. of 5H-3-oxa-octafluoropentanosulfonyl fluoride and 3 equiv. of DBU in toluene at 90°C, steroid 3-ketones were chemo- and regioselectively converted in 56–91% yields to the corresponding 3-enol sulfonates, which could be easily transformed into the 3-carboxyl unsaturated steroids, a group of compounds of significant pharmacological importance.

  在3当量的存在下。5H-3-氧杂八氟戊磺酰氟和3当量。在90°C下，将DBU在甲苯中的化学和区域选择性转化率达到56-91％，转化为相应的3-烯醇磺酸盐，可以很容易地转化为3-羧基不饱和类固醇，这是一组化合物具有重要的药理学意义。
• A practical synthesis of 3-substituted Δ3,5(6)-Steroids as new potential 5α-reductase inhibitor
  作者：Weisheng Tian、Zheng Zhu、Qingjiang Liao、Yikang Wu

  DOI：10.1016/s0960-894x(98)00339-4

  日期：1998.8

  and practical synthetic approach to 3-substituted delta 3,5(6)-Steroids, as potential 5 alpha-reductase inhibitor, is described. The key step involves Pd-catalyzed coupling reaction of steroid 3-enol 5H-3-oxo-octafluoropentanosulfonates. 3-Phenylacetylenyl substituted delta 3,5(6)-steroid 3g and 3-phosphate substituted delta 3,5(6)-steroid 3f in our synthesized compounds exhibited high 5 alpha-reductase

  描述了一种新的实用的合成方法来合成3取代的3,5（6）-甾类作为潜在的5α-还原酶抑制剂。关键步骤涉及Pd催化的甾族3-烯醇5H-3-氧代-八氟戊磺酸酯的偶联反应。在我们合成的化合物中，3-苯基乙炔基取代的3,5（6）-类固醇3g和3-磷酸盐取代的3,5（6）-类固醇3f在体外测定中显示出高5α-还原酶抑制活性。